聚甘油-2硬脂酸酯 | 66168-54-5

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 乳化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 聚甘油-2硬脂酸酯
• 中文别名: 一缩二丙二醇十八酸单酯；3-(2,3-二羟基丙氧基)-2-羟基丙基硬脂酸酯；二甘油单硬脂酸酯
• 英文名称: 3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl octadecanoate
• 英文别名: 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl stearate；[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropyl] octadecanoate
• CAS: 66168-54-5；12694-22-3
• 化学式: C₂₄H₄₈O₆
• 分子量: 432.642
• InChiKey: DUUKZBGYNMHUHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  5.031 (est)
• 物理描述：
  Light yellow to amber, oily to very viscous liquids; light tan to medium brown, plastic or soft solids; and light tan to brown, hard, waxy solids
• 溶解度：
  The esters range from very hydrophilic to very lipophilic, but as a class tend to be dispersible in water and soluble in organic solvents and oils

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

作为甘油脂肪酸酯系列乳化剂中的一员，聚甘油-2硬脂酸酯在乳化性能方面比单甘油脂肪酸酯优越得多。这主要归因于聚甘油-2硬脂酸酯含有更多的亲水性羟基，且其亲水性随着甘油聚合度的增加而增强。不同种类和酯化程度的脂肪酸使聚甘油-2硬脂酸酯乳化剂能够形成一系列不同的HLB值（1-20）。

性质

在酸性和碱性环境中，聚甘油-2硬脂酸酯都相当稳定，不易发生水解。它还能在含盐量较高的情况下表现出良好的乳化性能，并且可以与其他乳化剂复配，具有协同增效的作用。

应用

聚甘油-2硬脂酸酯不仅具有良好的抗菌作用，能有效抑制细菌、霉菌和酵母菌的生长；还是一种天然来源、生物降解性好、安全性高的新型乳化剂。

性状

二聚甘油单硬脂酸酯为黄色半固体蜡状物质，耐酸性强，不溶于水但能在水中分散，并能溶解于乙醇等有机溶剂和油脂中。皂化值为91mg/kgKOH/g，羟基值457，HLB值为11.3。其亲水性良好，在120℃的酸性条件下展现出独特的乳化稳定效果，类似于吐温80。

用途

二聚甘油单硬脂酸酯可用作乳化剂和稳定剂。在乳酸菌饮料、植物蛋白饮料、冰淇淋、雪糕、冰棍、薯片以及用于油炸小食品的淀粉及调味料中，最大使用量为10g/kg。

使用范围

二聚甘油单硬脂酸酯可用于乳酸菌饮料、植物蛋白饮料、冰淇淋、雪糕、冰棍、薯片和用于油炸小食品的淀粉及调味料，其最大使用量为10g/kg。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 14.0h， 生成 聚甘油-2硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种脂肪酸二聚甘油酯及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机化工技术领域，提供了一种脂肪酸二聚甘油酯及其制备方法和应用。本发明提供了一种脂肪酸二聚甘油酯，具有式I所述结构：式I中，R为烷烃基或烯烃基；所述烷烃基为C11‑C17烷烃基；所述烯烃基为C11‑C17烯烃基。在本发明中，由于式I中，R为碳链很长的基团，使得脂肪酸二聚甘油酯沸点高且耐热性好。同时，由于脂肪酸二聚甘油酯含有三个羟基，使得脂肪酸二聚甘油酯作为纸张柔软保湿剂时，具有较好的锁水保湿及柔软性能。

  公开号：

  CN113896636A

文献信息

• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• 1,2,3-Trimethoxypropane and Glycerol Ethers as Bio-Sourced Solvents from Glycerol. Synthesis by Solvent-Free Phase-Transfer Catalysis and Utilization as an Alternative Solvent in Chemical Transformations
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cctc.201300458

  日期：2013.10

  phase‐transfer catalyst with no additional solvent. No heating was required, and the synthesis was easily performed under atmospheric pressure on a 150 g scale. For the preparation of 2, the conversion of glycerol was complete and the selectivity for the expected glycerol trimethylether was above 95 %. This product was utilized as a solvent in organic reactions such as transesterifications between glycerol

  1,2,3-三甲氧基丙烷（2），1-烷氧基-2,3-二甲氧基丙烷和1-芳氧基-2,3-二甲氧基丙烷在固相转移催化中得到了良好的收率和选择性。无机碱和铵盐作为相转移催化剂，无需其他溶剂。不需要加热，并且容易在大气压下以150g规模进行合成。准备2，甘油的转化完成，并且预期的甘油三甲醚的选择性高于95％。该产品在有机反应中用作溶剂，例如甘油和植物油之间的酯交换反应，有机金属反应（格氏和巴比尔型反应），碳-碳偶联反应（Suzuki，Sonogashira，Heck）以及在脱氢反应中的醚化反应中烷基化。溶剂显示出有趣的聚合物增溶性能。
• WASSERFESTES, SPRÜHBARES SONNENSCHUTZMITTEL
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP3366352B1

  公开（公告）日：2020-01-29
• SONNENSCHUTZMITTEL MIT REDUZIERTER TEXTILVERFLECKUNG ENTHALTEND HYDRIERTES PFLANZENÖL UND DIETHYLAMINO HYDROXYBENZOYL HEXYL BENZOATE
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP3761948B1

  公开（公告）日：2022-03-02
• MOUSSEARTIGE KOSMETISCHE ZUBEREITUNG
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP3906009A1

  公开（公告）日：2021-11-10