1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油 | 18679-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methoxypropyl stearate
• 英文别名: rac.-1-Stearoyl-glycerin-methylaether-2；Octadecanoic acid, 3-hydroxy-2-methoxypropyl ester；(3-hydroxy-2-methoxypropyl) octadecanoate
• CAS: 18679-04-4；100156-48-7
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄
• 分子量: 372.589
• InChiKey: RLLSVQBBSYOHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-stearoyl-2-O-methyl-sn-glycerol-3-O-phosphothioate
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸（LPA）和环状磷脂酸（CPA）的硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯类似物的化学合成†

  摘要：

  新的化学合成 硫 已经描述了溶血磷脂的类似物，包括 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 溶血磷脂酸的衍生物（LPA） 和 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 环状磷脂酸的衍生物（每次转化费用）。为准备LPA 和 每次转化费用 两者都衍生 草硫磷烷 和 双硫磷烷方法已被采用。每个溶血磷脂类似物已合成为一系列五种化合物，带有五个不同的脂肪酸残基，以铵盐的形式饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）呈铵态盐。这二硫代磷酸酯 类似物 LPA 被获得为 三乙铵 盐，但是当在水溶液中通过离子交换转化为铵盐时，这些盐不稳定并分解 甲醇解决方案。新的硫 类似物 LPA 和 每次转化费用 可能共享其母体化合物有趣的生物学特性，并且先前合成的衍生物可能充当许多代谢过程的调节剂，并有望显示出新的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00704k
• 作为产物：
  描述：

  1-stearoyI-3-(tert-butyldimethylsilyl)-sn-glycerol 在 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油
  参考文献：
  名称：

  代谢稳定化的2- OMe -LPA类似物的化学合成及其对自分泌运动素抑制活性的初步研究

  摘要：

  五种具有不同脂肪酸残基的新的代谢稳定的2- OMe -LPA类似物（1a - e）的化学合成通过相应的1- O-酰基2- OMe-甘油的磷酸化而进行，这些多酚是通过外消旋多步法制备的缩水甘油。现在的类似物使用基于FRET的合成ATX底物FS-3进行生物学鉴定，作为自分泌运动抑制剂。在测试的化合物中，1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）似乎是最有效的化合物，显示出与未修饰的1- O相似的ATX抑制活性-油酰基-LPA。平行测试表明，对于相应的1 - O-酰基-2- OMe-硫代磷酸酯（2a-e，如我们先前所述合成）也观察到了类似的趋势。与未修饰的1 - O-油酰基-LPA相反，发现1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）对碱性磷酸酶具有抗性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.008

文献信息

• The chemical synthesis and cytotoxicity of new sulfur analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylcholine
  作者：Przemysław Rytczak、Anna Drzazga、Edyta Gendaszewska-Darmach、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.020

  日期：2013.12

  The chemical synthesis of phosphorothioate/phosphorodithioate analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylcholine has been described. For the preparation of new sulfur derivatives of lysophosphatidylcholine both oxathiaphospholane and dithiaphospholane approaches have been employed. Each lysophospholipid analogue was synthesized as a series of five compounds, bearing different fatty acid residues both saturated

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱的硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯类似物的化学合成。为了制备溶血磷脂酰胆碱的新的硫衍生物，已经使用了草硫磷烷和二硫磷烷方法。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列五种化合物，带有饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。使用MTT活力测定法和乳酸脱氢酶释放法测定了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱衍生物的细胞毒性。
• The chemical synthesis and preliminary biological studies of phosphodiester and phosphorothioate analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine
  作者：Agata Sowińska、Przemysław Rytczak、Edyta Gendaszewska-Darmach、Anna Drzazga、Maria Koziołkiewicz、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.075

  日期：2016.8

  compounds, bearing different fatty acid residues both saturated (14:0, 16:0, 18:0) and unsaturated (18:1). The methylation of glycerol 2-hydroxyl function was applied in order to increase the stability of prepared analogues by preventing 1→2 acyl migration. The cytotoxicity of newly synthesized 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine derivatives was evaluated with resazurin-based method in prostate cancer

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。
• Synthesen von Cholinphosphatiden, IV.O-Methylierte undO-acetylierte Lysolecithine
  作者：Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090127

  日期：1967.12.18

  Es werden einige einfache Synthesen für racemische 2-substituierte 1-Acyl-glycerin-phosphorsäure-(3)-cholinester (1–4) sowie der entsprechenden Diglycerid-Vorstufen (5–8) beschrieben.

  有一些简单的合成外消旋的2-取代的1-酰基-甘油-磷酸（3）胆碱酯（1 - 4），以及相应的前体甘油二（5 - 8）如下所述。
• Hair growers
  申请人：——

  公开号：US20030198614A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides a hair growth promoting composition having an excellent hair growth promoting effect. The hair promoting composition comprises, as an effective ingredient, a composition expressed by following Formula (I): 1 wherein one of R 1 to R 4 is selected from a group of C 14-22 alkyl, C 14-22 alkoxy and C 14-22 acyloxy groups, and the others are selected from a group of H, OH, C 1-3 alkyl and C 1-3 alkoxy groups; and when R 1 is C 14-22 alkoxy group and one of R 2 and R 4 is C 1-3 alkoxy group, R 3 is H, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxy group; and when R 1 is C 14-22 acyloxy group, at least one of R 2 to R 4 is C 1-3 alkoxy group.

  本发明提供了一种具有优异的促进头发生长效果的促进头发生长的组合物。该促进头发生长的组合物包括以下式（I）所表示的组合物作为有效成分：其中R1至R4中的一个选择自C14-22烷基，C14-22烷氧基和C14-22酰氧基的一组，而其他的选择自H，OH，C1-3烷基和C1-3烷氧基的一组；当R1为C14-22烷氧基且R2和R4中的一个为C1-3烷氧基时，R3为H，C1-3烷基或C1-3烷氧基；当R1为C14-22酰氧基时，R2至R4中至少有一个为C1-3烷氧基。
• HAIR GROWERS
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：EP1314417A1

  公开（公告）日：2003-05-28

  The present invention provides a hair growth promoting composition having an excellent hair growth promoting effect. The hair promoting composition comprises, as an effective ingredient, a composition expressed by following Formula (I): wherein one of R1 to R4 is selected from a group of C14-22 alkyl, C14-22 alkoxy and C14-22 acyloxy groups, and the others are selected from a group of H, OH, C1-3 alkyl and C1-3 alkoxy groups; and when R1 is C14-22 alkoxy group and one of R2 and R4 is C1-3 alkoxy group, R3 is H, C1-3 alkyl or C1-3 alkoxy group; and when R1 is C14-22 acyloxy group, at least one of R2 to R4 is C1-3 alkoxy group.

  本发明提供了一种具有极佳生发效果的生发组合物。该生发组合物包括作为有效成分的由下式（I）表示的组合物： 其中 R1 至 R4 中的一个选自 C14-22 烷基、C14-22 烷氧基和 C14-22 乙酰氧基，其它选自 H、OH、C1-3 烷基和 C1-3 烷氧基；当 R1 为 C14-22 烷氧基且 R2 和 R4 中的一个为 C1-3 烷氧基时，R3 为 H、C1-3 烷基或 C1-3 烷氧基；当 R1 为 C14-22 乙酰氧基时，R2 至 R4 中至少有一个为 C1-3 烷氧基。