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鲨肝醇 | 544-62-7

中文名称
鲨肝醇
中文别名
1-十八烷基甘油醚;α-单硬脂基甘油醚;3-十八烷氧基-1,2-丙二醇;3-(十八烷氧基)-1,2-丙二醇
英文名称
batyl alcohol
英文别名
DL-batyl alcohol;batilol;3-octadecoxypropane-1,2-diol
鲨肝醇化学式
CAS
544-62-7
化学式
C21H44O3
mdl
MFCD00004720
分子量
344.579
InChiKey
OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    71-73 °C (lit.)
  • 比旋光度:
    D20 +1.14° (c = 6.6 in CHCl3)
  • 沸点:
    419.64°C (rough estimate)
  • 密度:
    0.9975 (rough estimate)
  • 溶解度:
    氯仿(微溶)、甲醇(微溶、加热)
  • LogP:
    7.8 at 25℃
  • 碰撞截面:
    202.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
  • 保留指数:
    2608.7
  • 稳定性/保质期:
    按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7.6
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    20
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    49.7
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 安全说明:
    S22,S24/25
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2909499000
  • RTECS号:
    TZ0960000
  • 储存条件:
    -15°C条件下冷藏保存于阴凉、干燥且通风良好的库房内。远离火种和热源,并避免阳光直射。包装需密封。应与酸类及食用化学品分开存放,切忌混合储存。储区应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

SDS:98b694c0c6231fc8be7801557dabc790
查看
1.1 产品标识符
: Batyl alcohol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
DL-3-Octadecyloxy-1,2-propanediol
rac-Glycerol 1-octadecyl ether
1-O-Octadecyl-rac-glycerol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DL-3-Octadecyloxy-1,2-propanediol
别名
rac-Glycerol 1-octadecyl ether
1-O-Octadecyl-rac-glycerol
: C21H44O3
分子式
: 344.57 g/mol
分子量
成分 浓度
Batilol
-
化学文摘编号(CAS No.) 544-62-7
EC-编号 208-874-7

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响,急性的和滞后的
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 71 - 73 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 750 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TZ0960000

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确,但不包含所有的信息,仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知,就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任,。更多使用条款,参见发票或包
装条的反面。


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据您提供的信息,我总结了鲨肝醇的主要化学性质、用途以及生产方法:

  1. 化学性质:
  • 白色结晶性粉末
  • 熔点70.5-71℃
  • 能溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙醚
  • 微溶于石油醚,不溶于水
  1. 用途:
  • 促进白细胞增生,用于治疗白细胞减少症(如化疗/放疗后)和粒细胞缺乏症
  • 抗放射作用
  • 可用于小儿粒细胞缺乏症的治疗
  1. 生产方法:
  • 主要工业化生产方法: 甘油与丙酮缩合生成1,2-异丙叉甘油醚,再与十八醇-对-甲苯磺酸酯进行醚化反应,最后水解得到鲨肝醇。

  • 其他方法:从鲨鱼鱼肝油中分离

  1. 主要参考资料:
  • 有关地榆升白片、利血生与鲨肝醇联合应用的研究
  • 鲨肝醇的化学合成方法
  • 鲨肝醇在临床上的应用和疗效观察

这些信息涵盖了鲨肝醇的基本性质、主要用途及生产技术等方面。希望对您有所帮助!

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    鲨肝醇ammonium perrhenate苯甲醇 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 24.0h, 以83%的产率得到1-(allyloxy)octadecane
    参考文献:
    名称:
    醇类还原剂对乙二醇的催化脱氧作用
    摘要:
    顶层脱水:高per酸铵催化剂与苯甲醇还原剂结合使用,可将二醇有效地脱氧为烯烃。烯烃和醛产物可以容易地分离和分离。还证明了该催化剂由于其在芳族溶剂中的低溶解性而可以回收和再利用。
    DOI:
    10.1002/cssc.201200781
  • 作为产物:
    描述:
    十八烷基甲烷磺酸酯盐酸氢氧化钾 作用下, 以 甲醇二甲基亚砜 为溶剂, 生成 鲨肝醇
    参考文献:
    名称:
    N-het-substituted glycerophosphoethanolamines
    摘要:
    本发明涉及一种新颖的具有治疗活性的脂肪烷基和烯基醚甘油磷酸醇胺,其在乙醇胺氮上带有杂环环取代基,以及使用该化合物及其药学上可接受的盐的方法,以及含有它们的制药组合物。该发明的新颖、具有治疗活性的化合物和盐具有抗肿瘤、抗银屑病、抗炎和PAF拮抗活性。
    公开号:
    US05703062A1
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文献信息

  • 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
    作者:Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire
    DOI:10.1039/c3gc36907b
    日期:——
    esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters
    从可用的和生物来源的甲酯中, 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油,通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基(二)甘油醚。对于甲酯,在1mol%的Pd / C和酸助催化剂的存在下,在50巴的氢气压力下,实现了与(二)甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂,然后 减少在H 2压力下,用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外,还提出了反应机理。
  • Domino Two-Step Oxidation of β-Alkoxy Alcohols to Hemiacetal Esters: Linking a Stoichiometric Step to an Organocatalytic Step with a Common Organic Oxidant
    作者:Tom Targel、Palakuri Ramesh、Moshe Portnoy
    DOI:10.1002/ejoc.201800380
    日期:2018.6.22
    β‐Alkoxy alcohols are selectively oxidized into hemiacetal esters in a one‐pot cascade process, combining a TEMPO‐catalyzed step and a stoichiometric step with a common oxidizing reagent, mCPBA. Under a similar reaction setting, β‐alkoxy 1,2‐diols also form hemiacetal ester products, undergoing a multistep oxidative cascade transformation.
    β-烷氧基醇选择性地氧化成半缩醛酯在一锅级联过程中,组合TEMPO催化步骤和具有共同氧化试剂,化学计量步骤米CPBA。在相似的反应条件下,β-烷氧基1,2-二醇还会形成半缩醛酯产物,并经历多步氧化级联转变。
  • Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
    作者:Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn
    DOI:10.1021/jm00105a058
    日期:1991.1
    PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature
    制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物,并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[(十八烷基氨基甲酰基)氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 (CV-6209,3)在体外试验中,而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
  • Low-emulsifier or emulsifier-free systems of the oil-in-water type with a content of stabilizers and an amino-substituted hydroxybenzophenone
    申请人:——
    公开号:US20030124158A1
    公开(公告)日:2003-07-03
    Cosmetic or dermatological preparations which represent finely disperse systems of the oil-in-water type, comprising a) an oil phase, b) a water phase, c) one or more stabilizers, d) at most 2.00% by weight of one or more emulsifiers, and e) an amino-substituted hydroxybenzophenone of the formula I 1
    化妆品或皮肤科制剂,代表油包水型的细分散系统,包括 a) 油相, b) 水相, c) 一种或多种稳定剂, d) 最多占总重量的2.00%的一种或多种乳化剂,以及 e) 公式I的氨基取代羟基苯酮 1
  • Synthesis and antitumor activity of new amphiphilic alkylglycerolipids substituted with a polar head group, 2-(2-trimethylammonioethoxy)ethyl or a congeneric oligo(ethyleneoxy)ethyl group.
    作者:Kiyoshi UKAWA、Eiko IMAMIYA、HIroaki YAMAMOTO、Tetsuya AONO、Yoshio KOZAI、Tetsuya OKUTANI、Hiroaki NOMURA、Yoshio HONMA、Motoo HOZUMI、Ichiro KUDO、Keizo INOUE
    DOI:10.1248/cpb.37.3277
    日期:——
    A new series of amphiphilic 1-octadecyl glycerolipids (eleven compounds, 1a-k) were designed and synthesized, in which the 3-phosphocholine portion of platelet-activating factor (1-alkyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine, PAF) was replaced by the 2-(2-trimethylammonioethoxy)ethyl group and congeneric groups having oligo(ethyleneoxy)ethyl bridges of various lengths at position 3, together with modification at position 2 (lower alkyl, acetonyl, acetoacetyl, carboxymethyl and pyrimidin-2-yl groups). These ether lipids, characterized by a nonphosphorus lysoglycerolipid structure, showed potent antitumor activity in vitro (human promyelocytic leukemia cells, HL-60, and human epidermoid carcinoma cells, KB) and in vivo (mouse sarcoma S180 and mouse mammary carcinoma MM46). Maximal in vitro potency was obtained with 1-O-octadecyl-2-O-(2-pyrimidinyl)-3-O-[2-(2-trimethylammonioethoxy)ethyl]glycerol (1g; IC50 values for both HL-60 and KB were 0.32 μg/ml, indicating a higher activity than alkyl-lysophospholipid, ET18-OMe). Several appropriately 2-substituted 1-octadecylglycerolipids with the 3-[2-(2-trimethylammonioethoxy)ethyl]group (e.g., methyl, 1b; butyl, 1f; 2, 2, 2-trifluoroethyl, 1g; and acetonyl, 1k) showed a potent life-span-prolonging effect on mice with ascites sarcoma S180 and on those with mammary carcinoma MM46, when administered intraperitoneally at 16.5 and 12.5 mg/kg/d, respectively. Compounds 1b and 1k showed definite tumor growth inhibition against solid sarcoma S180 in mice, whether given p.o. or i.v. at 16.5 gm/kg/d. Studies on the structure-activity relationships indicate that the metabolic stability to phospholipase C or related enzymes is at least partly responsible for the potent antitumor activity of this series of ether lipids.
    设计并合成了一系列新型的十八烷基甘油醚脂(11个化合物,1a-k),其中血小板活化因子(1-烷基-2-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱,PAF)的3-磷酸胆碱部分被2-(2-三甲基铵乙氧基)乙基和连接在3位的不同长度的聚(乙二醇)乙基桥的同系物所替代,同时在2位进行了修饰(低级烷基、乙酮基、乙酰乙酰基、羧甲基和吡啶-2-基等基团)。这些具有无磷酸的溶血甘油醚脂结构的醚脂,在体外(人早幼粒白血病细胞HL-60和人表皮癌KB细胞)和体内(小鼠肉瘤S180和小鼠乳腺癌MM46)均显示出强大的抗癌活性。其中,1-O-十八烷基-2-O-(2-吡啶基)-3-O-[2-(2-三甲基铵乙氧基)乙基]甘油(1g;IC50值,HL-60和KB均为0.32 μg/ml)显示最高的体外活性,超过了烷基溶血磷脂ET18-OMe。几个在2位适当修饰的1-十八烷基甘油醚脂,带有3-[2-(2-三甲基铵乙氧基)乙基]基团(例如,甲基,1b;丁基,1f;2,2,2-三氟乙基,1g;和乙酮基,1k)对腹水型肉瘤S180小鼠和乳腺癌MM46小鼠显示出强大的延命效果,分别以16.5和12.5 mg/kg/d的剂量腹腔注射给予。化合物1b和1k对实体型肉瘤S180小鼠显示出确定的肿瘤生长抑制效果,无论口服还是静脉注射给药,剂量均为16.5 gm/kg/d。结构-活性关系的研究表明,这一系列醚脂的强大抗癌活性至少部分归因于它们对磷脂酶C或相关酶的代谢稳定性。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
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