甘油葡糖苷 | 22160-26-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 甘油葡糖苷
• 英文名称: 2-O-α-D-glucosylglycerol
• 英文别名: 2-O-α-D-glucopyranosyl-glycerol；2-O-(alpha-D-glucopyranosyl)glycerol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 22160-26-5
• 化学式: C₉H₁₈O₈
• 分子量: 254.237
• InChiKey: AQTKXCPRNZDOJU-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）
• LogP：
  -3.46

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需使用惰性气体保护。

制备方法与用途

概述

甘油葡萄糖苷（Glucosylglycerol, GG）是一类由甘油分子和葡萄糖分子通过糖苷键连接形成的糖苷类化合物。其中具有重要生理功能的是2-α构型的结构，研究表明其主要功能包括皮肤保湿、预防龋齿、α-葡萄糖苷酶抑制剂及有助于大分子稳定、抑制脂肪细胞内中性脂累积、抗过敏及抗癌等。这些特性使得甘油葡萄糖苷在相关领域的应用潜力巨大。

质量分析

1. 成分组成和含量：如果产品含有大量甘油和其他成分而GG的含量不高，只是利用甘油调节保湿效果，则只能算作保湿剂。
2. 肤感：作为天然对映异构体存在的甘油葡萄糖苷具有滑爽、轻微粘性的肤感，不会产生热感。如涂抹后有强烈的热感，则说明可能加入了过多的甘油或多元醇。
3. 高效液相色谱（HPLC）测试：这是最直接准确的方法来测试GG含量。但一般的第三方机构无法进行此类测试，因为需要特定的测试条件。我司研发生产的甘油葡萄糖苷拥有可靠的第三方检测条件，并支持第三方检测。

制备

1. 藻液输送泵将微藻细胞和培养液送入采收系统中的进液管，通过布液孔均匀分布到滤渣床上，对微藻细胞和培养液进行过滤。
2. 清水箱中清水通过中空的转动轴进入清洗喷水管，随着转动轴的旋转，清水从喷水孔以45°-90°角度喷出，洗掉采收床上的微藻细胞。
3. 经步骤1滤除杂质后的微藻细胞进入采收床，并由匀料口均匀地分布在过滤带上；控制阀调节输送量和覆盖厚度。
4. 微藻细胞进入初级真空分离器，脱除表面多余液体。
5. 经过第一级、第二级、第三级萃取分离单元后，分别得到不同浓度的GG萃取液。经三级萃取后的微藻细胞循环培养，而萃取液则进行进一步处理。
6. 将萃取液置于过滤装置中去除杂质，然后进入第一色素脱除装置，通过色素脱除膜滤除分子量大于500的色素。
7. 第二色素脱除装置进一步吸附树脂柱脱除分子量500以下带有色素的物质。
8. 最后送入脱盐和浓缩设备中，去除多余水分得到高纯度GG纯品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油葡糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  글루코사이드계 단량체, 이를 포함하는 중합조성물 및 이를 이용한 하이드로겔 렌즈

  摘要：

  本发明涉及以化学式1表示的葡萄糖苷类单体，包含该单体的用于制备水凝胶的共聚物组合物，以及用该共聚物组合物制备的水凝胶隐形眼镜。[化学式1] 在上述化学式1中，上述的R至R分别表示氢、C-C烷基或，其中，R表示氢或C-C烷基，R至R中至少一个为，R为氢或从中选择，m是选择的整数，范围为0到10。

  公开号：

  KR20190059383A
• 作为产物：
  描述：

  leucrose 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甘油葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  THE CONFIGURATION OF GLYCOSIDIC LINKAGES IN OLIGOSACCHARIDES: IV. FURTHER DEGRADATIONS OF REDUCING DISACCHARIDES TO 2-O-GLYCOSYL-GLYCEROLS

  摘要：

  一些还原二糖的糖苷键的构型已经通过将每个化合物转化为相应的2-O-糖基-甘油醇来确定，其构型很容易确定。检查的化合物包括3-O-β-D-半乳糖苷-D-半乳糖、3-O-α-D-半乳糖苷-L-阿拉伯糖、3-O-β-D-阿拉伯糖苷-L-阿拉伯糖、2-O-β-D-木糖苷-L-阿拉伯糖、3-O-α-D-木糖苷-L-阿拉伯糖和4-O-β-D-木糖苷-D-木糖，所有这些化合物都是通过部分水解多糖得到的。2-O-α-L-阿拉伯糖苷基-甘油醇已通过Koenigs-Knorr缩合合成。

  DOI：

  10.1139/v57-054

文献信息

• Identification of α-<scp>D</scp>-Glucosylglycerol in Sake
  作者：Fumihito TAKENAKA、Hirofumi UCHIYAMA、Takeshi IMAMURA

  DOI：10.1271/bbb.64.378

  日期：2000.1

  α-D-Glucosylglycerol (GG) was found for the first time in sake (Japanese rice wine) in an amount of about 0.5%. GG was also found in miso and mirin which had been brewed by using koji. GG was hydrolyzed into glucose and glycerol in an equimolar ratio with maltase (EC 3.2.1.20, α-glucosidase from yeast), but not with emulsin (EC 3.2.1.21, β-glucosidase from almond). The retention times and mass spectra of trimethylsilyl derivatives by a GC-MS analysis of GG in sake were comparable to those of various GG samples synthesized by glycol cleavage. It was proven that GG in sake consisted of three components, viz., 2-O-α-D-glucosylglycerol (GG-II), (2R)-1-O-α-D-glucosylglycerol (R-GG-I) and (2S)-1-O-α-D-glucosylglycerol (S-GG-I). The ratio of the three components in GG was 6:66:28 for sake. It is considered that GG was formed by transglucosylation of the glucosyl groups to glycerol by α-glucosidase from koji in the sake mash.

  在日本米酒（清酒）中首次发现了约0.5%的α-D-葡萄糖基甘油（GG）。GG还在使用曲霉发酵的味噌和米酒中被发现。GG在与麦芽酶（EC 3.2.1.20，来自酵母的α-葡萄糖苷酶）反应时被水解为等摩尔比的葡萄糖和甘油，但与乳糖酶（EC 3.2.1.21，来自杏仁的β-葡萄糖苷酶）没有反应。通过气相色谱-质谱（GC-MS）分析清酒中GG的三甲基氟基衍生物的保留时间和质谱与通过糖解合成的各种GG样品相当。研究证明清酒中的GG由三个成分组成，即2-O-α-D-葡萄糖基甘油（GG-II）、(2R)-1-O-α-D-葡萄糖基甘油（R-GG-I）和(2S)-1-O-α-D-葡萄糖基甘油（S-GG-I）。在清酒中这三个成分的比例为6:66:28。据信，GG是通过来自曲霉的α-葡萄糖苷酶将葡萄糖基转移到甘油上形成的，发生在清酒发酵浆中。
• THE CONFIGURATION OF GLYCOSIDIC LINKAGES IN OLIGOSACCHARIDES: II. BY DEGRADATION OF REDUCING DISACCHARIDES TO 2-<i>O</i>-GLYCOSYL-GLYCEROLS
  作者：A. J. Charlson、P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-234

  日期：1956.12.1

  degraded by employing a series of oxidations and reductions to yield 2-O-glycosyl-glycerols, configurations of which are assigned according to Hudson's definition. Maltose, for example, treated with 2 moles of lead tetraacetate gives 2-O-α-D-glucopyranosyl-D-erythrose; the latter is reduced to the corresponding alcohol, which is oxidized in turn with 1 mole of lead tetraacetate to give 2-O-α-D-gluco

  还原性吡喃己糖二糖通过一系列氧化和还原作用降解，产生 2-O-糖基-甘油，其构型根据 Hudson 的定义进行分配。例如，麦芽糖用 2 摩尔四乙酸铅处理得到 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖；后者被还原为相应的醇，依次用 1 摩尔四乙酸铅氧化生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-甘油醛，第二次还原生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-甘油。纤维二糖通过相同的反应序列转化为 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。其他含有 D-吡喃葡萄糖非还原性末端单元的还原性二糖也可以被降解以得到这些异头甘油衍生物中的一种或另一种，其身份确定了原始二糖中糖苷键的构型。这对异头 2-OD-吡喃半乳糖基甘油由天然存在的 α-异头物提供，产物 o...
• Synthesis of α-<scp>D</scp>-Glucosylglycerol by α-Glucosidase and Some of Its Characteristics
  作者：Fumihito TAKENAKA、Hirofumi UCHIYAMA

  DOI：10.1271/bbb.64.1821

  日期：2000.1

  It has been found that α-D-glucosylglycerol (GG) is contained in such traditional Japanese foods brewed by using koji as sake, miso and mirin, and that GG is formed by transglucosylation to glycerol that is produced by yeast with α-glucosidase (EC 3.2.1.20) from koji in the sake mash. GG has also been found to consist of three components, 2-O-α-D-glucosylglycerol (GG-II), (2R)-1-O-α-D-glucosylglycerol (R-GG-I) and (2S)-1-O-α-D-glucosylglycerol (S-GG-I). GG was synthesized from a mixture of maltose and glycerol by the batch method, using α-glucosidase (transglucosidase L-AMANO). α-Glucosidase seemed to be so stable that the amount of GG increased about 5-fold compared with that in the first reaction by the daily addition of maltose for 10 d. Syrupy GG obtained was found to have the following characteristics: about 0.55-fold sweetness compared with sucrose, high thermo-stability, low heat-colorability, low Maillard reactivity, low hygroscopicity, high water-holding capacity, non-cariogenicity and low digestibility.

  研究发现，清酒、味噌和米林等使用麴酿造的传统日本食品中含有α-D-葡萄糖基甘油（GG），而 GG 是由清酒酒泥中含有α-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.20）的麴酵母经转葡萄糖基作用生成的甘油。研究还发现，甘油三酯由三种成分组成：2-O-α-D-葡萄糖基甘油（GG-II）、(2R)-1-O-α-D-葡萄糖基甘油（R-GG-I）和(2S)-1-O-α-D-葡萄糖基甘油（S-GG-I）。α-葡萄糖苷酶似乎非常稳定，每天添加麦芽糖 10 天，GG 的量比第一次反应增加了约 5 倍。获得的糖浆状 GG 具有以下特点：甜度约为蔗糖的 0.55 倍，热稳定性高，热着色性低，马氏反应性低，吸湿性低，持水量高，无致畸性，消化率低。
• THE CONFIGURATION OF GLYCOSIDIC LINKAGES IN OLIGOSACCHARIDES: VI. DEGRADATION OF 4-<i>O</i>-METHYL-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANURONOSYL-ALDOBIURONIC ACIDS TO 2-<i>O</i>-(4-<i>O</i>-METHYL-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANOSYL)-GYCEROLS
  作者：P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v58-142

  日期：1958.6.1

  4-O-methyl-D-glucopyranuronosyl-aldobiuronic acids can be determined by conversion to the derived 2-O-D-glucopyranosyl-glycerol hexamethyl ether, which is compared, by its infrared spectrum and specific rotation, with the sirupy hexamethyl ethers synthesized from 2-O-α- and 2-O-β-D-glucopyranosyl-glycerol. Thus, the configuration of 2-O-(4-O-methyl-D-glucopyranuronosyl)-D-xylose was shown to be α, since it was

  4-O-甲基-D-吡喃葡萄糖醛酸醛酸中糖苷键的构型可以通过转化为衍生的 2-OD-吡喃葡萄糖基甘油六甲基醚来确定，通过其红外光谱和比旋光度，与由 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-甘油合成的sirupy 六甲基醚。因此，2-O-(4-O-甲基-D-吡喃葡萄糖基)-D-木糖的构型显示为α，因为它被降解为2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-甘油六甲基醚。4-O-(4-O-甲基-D-吡喃葡萄糖醛酸基)-D-半乳糖的构型与前一种醛糖醛酸的构型相关，因为两者都产生结晶 2-O-α-(4-O-甲基-D -吡喃葡萄糖基)-甘油五对硝基苯甲酸酯。
• Ni(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective O-Alkylation for the Construction of 1,2-<i>cis</i>-Glycosidic Linkages
  作者：Yingle Feng、Tiantian Guo、Han Yang、Guoqiang Liu、Qi Zhang、Shengyong Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02419

  日期：2022.9.2

  A transition-metal-catalyzed O-alkylation for the regio- and stereoselective construction of 1,2-cis-glycosidic linkages is presented. With nonprecious and readily available Ni(II) as a catalyst, 1,2-cis-glycosides were obtained via O-alkylation of 1,2-carbohydrate diols that can be accessed in a small number of steps. The tedious design of protecting groups or anomeric leaving groups could be avoided

  提出了一种用于区域选择性和立体选择性构建 1,2-顺式-糖苷键的过渡金属催化的O-烷基化。使用非贵重且易于获得的 Ni(II) 作为催化剂，通过 1,2-碳水化合物二醇的O-烷基化可通过少量步骤获得1,2-顺式糖苷。这种方法可以避免繁琐的保护基团或异头离去基团的设计。该策略用于有效制备重要的商业化糖苷相容性溶质 GG、其衍生物 MGG 和支链 α-葡聚糖。