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去氧鬼臼毒素 | 19186-35-7

中文名称
去氧鬼臼毒素
中文别名
去氧鬼臼脂素
英文名称
deoxypodophyllotoxin
英文别名
(-)-Deoxypodophyllotoxin;5R-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(3,4,5-dimethoxyphenyl)furan(3',4':6,7)naphtho-[2,3-d]-1,3-dioxole-6(5aH)-one;4'-demethyldesoxypodophyllotoxin;(−)-deoxypodophyllotoxin;(-)-desoxypodophyllotoxin;(5R,5aR,8aR)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
去氧鬼臼毒素化学式
CAS
19186-35-7
化学式
C22H22O7
mdl
——
分子量
398.412
InChiKey
ZGLXUQQMLLIKAN-SVIJTADQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 溶解度:
    溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
  • 沸点:
    564.5±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 熔点:
    168 °C

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.41
  • 拓扑面积:
    72.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

ADMET

代谢
去氧鬼臼毒素已知的人体代谢物包括6,7-二羟基-4-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3a,4,9,9a-四氢-1H-苯并[f][2]苯并呋喃-3-酮,5-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-5a,8,8a,9-四氢-5H-[2]苯并呋喃[5,6-f][1,3]苯并二氧杂环戊-6-酮,以及5-羟基-9-(3,4,5-三甲氧基苯基)-5a,6,8a,9-四氢-5H-[2]苯并呋喃[5,6-f][1,3]苯并二氧杂环戊-8-酮。
Deoxypodophyllotoxin has known human metabolites that include 6,7-Dihydroxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one, 5-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one, and 5-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one.
来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

  • 储存条件:
    存储条件:2-8℃,干燥且密封。

SDS

SDS:453d6ea536d9f6cc270d38e9d0fcb44a
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制备方法与用途

生物活性 Deoxypodophyllotoxin(DPT),鬼臼毒素的一种衍生物,是一种木素。它从Sinopodophyllexandrum的根茎中分离得到,并展现出强效的抗有丝分裂和抗病毒特性。作为一种靶向微管的药物,Deoxypodophyllotoxin不仅是有效的抗有丝分裂剂,还能作为血管生成抑制剂,在肿瘤学领域发挥重要作用。研究表明,该化合物能诱导细胞自噬(autophagy)和细胞凋亡(apoPTosis),并引起DRG神经元细胞内Ca2+浓度增加。

体外研究 Deoxypodophyllotoxin(浓度为25-75 nM;作用时间为6-48小时)显著增加了早期凋亡细胞的比例,从2.05%分别增长到24小时后的5.62%和48小时后的18.49%。此外,在SGC-7901细胞中,该化合物以时间和剂量依赖的方式导致G2/M期细胞周期阻滞,并显著下调了Cdc2和Cdc25C的表达平,同时在6小时内上调cyclin B1表达,随后抑制了PARP、Bcl-2及caspase-3活性。

凋亡分析

  • 细胞系:SGC-7901细胞
  • 浓度:25, 50, 75 nM
  • 培养时间:6, 12, 24, 48小时
  • 结果:诱导SGC-7901细胞凋亡

细胞周期分析

  • 细胞系:SGC-7901细胞
  • 浓度:25, 50, 75 nM
  • 培养时间:6, 12, 24, 48小时
  • 结果:诱导SGC-7901细胞G2/M期阻滞

Western Blot分析

  • 细胞系:SGC-7901细胞
  • 浓度:25, 50, 75 nM
  • 培养时间:6, 12, 24, 48小时
  • 结果:改变了cyclin B1、Cdc2、Cdc25C、p-PARP、Bcl-2及p-caspase-3蛋白的表达

体内研究 Deoxypodophyllotoxin(静脉注射;剂量分别为5、10和20 mg/kg;每周三次,共28天)表现出剂量依赖性的肿瘤抑制作用。在裸鼠异种移植模型中,用SGC-7901细胞构建的胃癌肿瘤生长分别被抑制了22.19%、47.91%及50.93%。

实验结果

  • 动物模型:裸鼠异种移植模型(使用SGC-7901细胞)
  • 剂量:5, 10, 和20 mg/kg
  • 给药方式:静脉注射;剂量分别为5、10和20 mg/kg,每周三次,共28天
  • 结果:抑制了胃癌肿瘤的生长

化学性质 无色棱柱状结晶(无乙醇中),可溶于甲醇乙醇DMSO等有机溶剂。该化合物来源于桃儿七Sinopodophyllexandrum和八角莲Dysosma versipellis 的根茎。

用途 去氧鬼臼毒素具有抗肿瘤活性。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
    • 6
    • 7
    • 8
    • 9

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    去氧鬼臼毒素lead(IV) acetate 作用下, 以 溶剂黄146 为溶剂, 反应 3.0h, 以15 mg的产率得到6,7-demethylenedeoxypodophyllotoxin
    参考文献:
    名称:
    Isolation of 6,7-Demethylenedesoxypodophyllotoxin from Hernandia ovigera.
    摘要:
    从台湾采集的 Hernandia ovigera L.(Hernandiaceae)种子中分离出了 6,7-Demethylenedesoxypodophyllotoxin(1)以及几种已知的木脂素。这是首次在天然来源中发现 1 的实例。此外,还通过二维 H-C 相关光谱(COSY)和 H-C 长程 COSY 技术,确定了从该植物中分离出的几种豆荚毒素类似物的 13C 核磁共振信号的分配。
    DOI:
    10.1248/cpb.40.1318
  • 作为产物:
    描述:
    Yatein; (-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 ATGGGCAGCACCGCGCCGCTGCGTTTCCCGGTTATCGATTTGAGCATGAAGAACCTGAAACCTGGAACCACATCATGGAACAGCGTACGCACTCAGGTGCGTGAAGCTTTGGAAGAATATGGTTGCTTTGAAGCCGTTATTGATGCGGTTTCCCCAGAGTTGCAAAAAGCTGTCTGCAACAAGGGGCACGAACTGTTAAATTTACCGCTGGAGACCAAGATGCTTAATGGTAATAAGCCGGAGTACGATGGATTTACATCAATCCCGAACCTTAACGAAGGTATGGGTGTTGGCCGCATCACTGACTTAGAGAAGGTCGAACGTTTCACTAATCTGATGTGGCCTGAGGGGAACAAGGATTTTTGCGAAACAGTTTACTCCTATGGTAAGCGCATGGCAGAGGTTGACCATATTCTGAAGATGATGGTATTCGAATCTTTTGGTATGGAGAAACATTTTGACTCCTTCTGCGAAAGTACAAATTACTTGCTGCATTTCATGCGCTATCAACAACCCGGCAAAGACGGTCGCTCTCCCGCATTGAGTTTACACAAAGATAAATCTATCCTTACGATCGTCAACCAAAACGATGTAAAAGGACTGGAGTTCGAAACAAAGGATGGCGAATGGATTTTGCCAACAGCCGATAACCACATCGTATTACTTGGAGATTGCTTCATGGCTTGGAGTAACGGTCGCCTGCACTCTCCACTGCACCGTGTGACATTAGTGGCAAATCAGGCACGTTTGAGTACCTCCTCATTTAGCTTCCCAAAAGATATTATTGAGACACCGGCGGAATTGGTGGACGAGGAACATCCGCTTTTATTCAATCCCTTCGAGATCACCGAGCTTTTAGCCTACTGTTTTACAAAAGAAGGAGCCAAGGCGGTTTGCGATTTAAAGCAGTATAAAGCGTACACTGGAGCATGA 、 disodium α-ketoglutarate维生素 C 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 20.0h, 以95%的产率得到去氧鬼臼毒素
    参考文献:
    名称:
    (-)-鬼臼毒素和相关芳基四氢木素木质素的不对称化学酶法合成。
    摘要:
    (-)-鬼臼毒素是最有效的微管解聚剂之一,在抗肿瘤药物的发现中起着重要的先导化合物的作用。这里报道的是(-)-鬼臼毒素和相关芳基四氢木脂素的短促化学酶法全合成。这种方法的关键是使用酶促氧化性C-C偶联反应以非对映选择性的方式构建天然产物的四环核。该策略允许以克级获得(-)-脱氧鬼臼毒素,并且很容易适应相关芳基四氢木脂素的制备。
    DOI:
    10.1002/anie.201904102
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文献信息

  • [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
    申请人:ASTEX THERAPEUTICS LTD
    公开号:WO2013064538A1
    公开(公告)日:2013-05-10
    The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.
    该发明提供了以下式(I)的化合物,或其盐、N-氧化物或互变异构体,其中A为CH、CF或氮;E为CH、CF或氮;R0为氢或C1-2烷基;R1a选自CONH2;CO2H;一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团;以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团,其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员;R2选自氢和一个基团R2a;R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团;一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团,其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员;以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团,其中1或2个环成员是氮原子;其中R1和R2中至少一个不是氢;R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环;R4a选自卤素;基;C1-4烷基,可选择取代一个或多个原子;C1-4烷氧基,可选择取代一个或多个原子;羟基-C1-4烷基;和C1-2烷氧基-C1-4烷基;R5选自氢和一个取代基R5a;R5a选自C1-2烷基,可选择取代一个或多个原子;C1-3烷氧基,可选择取代一个或多个原子;卤素;环丙基;基;和基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性,并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
  • Efficient asymmetric syntheses of naturally occurring lignan lactones using catalytic asymmetric hydrogenation as a key reaction
    作者:Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)80536-6
    日期:1993.2
    using the catalytic asymmetric hydrogenation of arylidenesuccinic acid monoesters with a rhodium(I) complex of a chiral bisphosphine, (4S,5S)-MOD-DIOP. Asymmetric total syntheses of some naturally occurring lignans, (+)-collinusin, (−)-deoxypodophyllotoxin, and (+)-neoisostegane, were achieved via several steps from (R)-γ-butyrolactones as key intermediates obtained by the reduction of (R)-arylmethylsuccinic
    通过使用具有手性双膦(4 S,5 S)-MOD-DIOP(I)配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应,可以高效地获得光学纯的(R)-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木素的不对称全合成,(+) - collinusin,( - ) -脱氧,和(+) - neoisostegane,分别实现通过几个步骤从(- [R)-γ丁内酯,如通过还原得到关键中间体(R)-芳基甲基琥珀酸单甲酯
  • Interleukin-2:remodeling and glycoconjugation of interleukin-2
    申请人:DeFrees Shawn
    公开号:US20050031584A1
    公开(公告)日:2005-02-10
    The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.
    该发明包括重塑肽分子的方法和组合物,包括向肽分子中添加或删除一个或多个糖基团,和/或向肽分子中添加修饰基团。
  • [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
    申请人:ASTEX THERAPEUTICS LTD
    公开号:WO2013064543A1
    公开(公告)日:2013-05-10
    The invention provides compounds that are useful in the treatment of hepatitis C virus (HCV) infections. The compounds have the formula (1): or a salt, N-oxide, tautomer or stereoisomer thereof, wherein A is CH or N; E is CH or N; R1 is selected from: an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group wherein one carbon atom of the acyclic C1-8 hydrocarbon group may optionally be replaced by O, S, NRC, S(O) or SO2, or two adjacent carbon atoms of the acyclic d-β hydrocarbon group may optionally be replaced by CONRc, NRcCO, NRcSO2 or SO2NRc provided that in each case at least one carbon atom of the acyclic C1-8 hydrocarbon group remains; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is hydrogen or X-R8; X is a C1-8 alkanediyl group wherein one carbon atom of the C1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a -CH2-CH2- moiety to form a cyclopropane-1,1-diyl group or two adjacent carbon atoms of the C1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a -(CH2)n moiety, where n is 1 to 5, to form a C3-7-cycloalkane-1,2-diyl group; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0-3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4 is hydrogen or R43 wherein R43 is halogen; cyano; C1-4 alkyl; fluoro-1.4 alkyl; C1-4 alkoxy; fluoro-C1-4 alkoxy; hydroxy-C1-4 alkyl; or C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is hydrogen or R53 wherein R53 is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with fluorine; C1-3 alkoxy optionally substituted with fluorine; halogen; cyclopropyl; and cyano; R8 is hydroxy or C(=O)NR10R11; provided that when R8 is hydroxy, there are at least two carbon atoms in line between the hydroxy group and the nitrogen atom to which X is attached; R10 is hydrogen or C1-4 alkyl; and R11 is hydrogen; amino-C2-4 alkyl or hydroxy-C2-4 alkyl; but excluding the compounds 1-(3-benzoylphenyl)-ethylamine and 1-(3-furan-2-oylcarbonylphenyl)-ethylamine.
    该发明提供了在治疗丙型肝炎病毒(HCV)感染中有用的化合物。这些化合物的化学式为(1):或其盐、N-氧化物、互变异构体或立体异构体,其中A为CH或N;E为CH或N;R1从以下选取:一个可选择取代的非环C1-8碳氢化合物基团,其中非环C1-8碳氢化合物基团的一个碳原子可选择被O、S、NRC、S(O)或SO2取代,或者非环d-β碳氢化合物基团的两个相邻碳原子可选择被CONRc、NRcCO、NRcSO2或SO2NRc取代,但在每种情况下非环C1-8碳氢化合物基团至少保留一个碳原子;和一个可选择取代的含3至7个环成员的单环碳环或杂环基团,其中0、1、2、3或4个是O、N和S的杂原子环成员;R2为氢或X-R8;X为一个C1-8烷二基基团,其中C1-8烷二基基团的一个碳原子可选择与一个-CH2- -基团结合形成环丙烷-1,1-二基基团,或者C1-8烷二基基团的两个相邻碳原子可选择与一个-( )n基团结合,其中n为1至5,形成一个C3-7环烷-1,2-二基基团;R3为一个可选择取代的含0-3个N、O和S杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环;R4为氢或R43,其中R43为卤素;基;C1-4烷基;代-1,4烷基;C1-4烷氧基;代-C1-4烷氧基;羟基-C1-4烷基;或C1-2烷氧基-C1-4烷基;R5为氢或R53,其中R53选自可选择用取代的C1-2烷基;可选择用取代的C1-3烷氧基;卤素;环丙基;和基;R8为羟基或C(=O)NR10R11;但当R8为羟基时,羟基与X连接的氮原子之间至少有两个碳原子;R10为氢或C1-4烷基;R11为氢;基-C2-4烷基或羟基-C2-4烷基;但不包括化合物1-(3-苯甲酰基苯基)-乙胺和1-(3-呋喃-2-酰基苯基)-乙胺
  • Aryltetralin lignans from Podophyllum hexandrum and Podophyllum peltatum
    作者:David E. Jackson、Paul M. Dewick
    DOI:10.1016/s0031-9422(00)82628-x
    日期:1984.1
    Abstract Roots of Podophyllum hexandrum and P. peltatum contain the same range of ten aryltetralin lignans: podophyllotoxin, 4′-demethylpodophyllotoxin, α-peltatin, β-peltatin, desoxypodophyllotoxin, podophyllotoxone, isopicropodophyllone, 4′-demethyldesoxypodophyllotoxin, 4′-demethylpodophyllotoxone and 4′-demethylisopicropodophyllone, although the relative proportions are markedly different. The latter two
    摘要 六角鬼臼和 P. peltatum 的根含有相同范围的 10 种芳基四氢木脂素鬼臼毒素、4'-去甲基鬼臼毒素、α-peltatin、β-peltatin、脱氧鬼臼毒素、鬼​​臼酮、isopicropodophyllone、4'-demethylpodopodoxone 和'-去甲基异鬼臼苦素,尽管相对比例明显不同。后两种化合物是以前未报道的天然产物,但 4'-去甲基异鬼臼酮很可能是 4'-去甲基鬼臼酮差向异构化的产物。peltatins 以前没有从 P. hexandrum 中分离出来。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

鬼臼脂毒酮 鬼臼毒素-4-O-葡萄糖苷 鬼臼毒素 鬼臼毒素 表鬼臼毒素乙醚 苦鬼臼毒素 脱氧鬼臼毒素 磷酸依托泊甙 盾叶鬼臼素 澳白木脂素2 澳白木脂素1 替尼泊苷 托尼依托泊苷 异苦鬼臼毒素 去氧鬼臼毒素 克立米星C 依托泊苷杂质B 依托泊苷 他氟泊苷 丙氨酸,N-(羧基甲基)-(9CI) alpha-盾叶鬼臼素 alpha-依托泊苷 alpha-依托泊苷 [(5R,5aR,8aR,9R)-9-(4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基)-8-氧代-5a,6,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[5,6-f][1,3]苯并二氧戊环-5-基]丁酸酯 TOP-53二盐酸盐 NK-611盐酸盐 5,8,8a,9-四氢-9-羟基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-(5R,5aR,8aR,9S)-呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5aH)-酮 4’-去甲鬼臼毒素 4’-去甲基表鬼臼毒素-Β-D-葡萄糖甙 4-{[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-8-羰基-5,5a,6,8,8a,9-六氢呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d][1,3]二噁唑-5-基]氨基甲酰}苯基乙酸酯 4,6-O-苄叉-Β-D-葡萄糖甙鬼臼毒素 4'-去甲基表鬼臼毒素 4'-O-脱甲基-4-((4'-(1'-苯甲基哌啶基))氨基)-4-脱氧鬼臼毒 4 ’-去甲去氧鬼臼毒素 3-羟基-4H-吡喃-4-酮 3-氨基-N-[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-8-羰基-5,5a,6,8,8a,9-六氢呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d][1,3]二噁唑-5-基]苯酰胺 2’-O-没食子酰基金丝桃甙 2(3H)-硫代酰苯,3-乙基二氢-3-(1-甲基乙基)-(9CI) 2'-氯依托泊苷 1-羟基-17-氧杂五环[6.6.5.0~2,7~.0~9,14~.0~15,19~]十九碳-2,4,6,9,11,13-六烯-16,18-二酮(non-preferredname) (8aR,9S)-9-[[(2R)-7,8-二羟基-2-(2-噻吩基)-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-6-基]氧基]-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-5a,8,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[6,5-f][1,3]苯并二氧戊环-6-酮 (5S,5aS,8aR,9R)-5-[(4-氟苯基)氨基]-9-(4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基)-5a,6,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[5,6-f][1,3]苯并二氧戊环-8-酮 (5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基)-5-(4-羟基苯基)硫烷基-5a,6,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[5,6-f][1,3]苯并二噁唑-8-酮 (5R,5aR,8aS,9S)-9-[(4-氨基苯基)氨基]-5-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-5,8,8a,9-四氢呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d][1,3]二噁唑-6(5aH)-酮盐酸(1:1) (5R,5aR,8aR,9R)-9-羟基-10-甲氧基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-5a,8,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[6,5-f][1,3]苯并二氧戊环-6-酮 (5R,5aR,8aR,9R)-9-[[(6R,7R,8R)-7,8-二羟基-2-(4-甲氧基苯基)-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-6-基]氧基]-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-5a,8,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[6,5-F][1,3]苯并二氧戊环-6-酮 (5R,5aR,8aR,9R)-9-[[(6R,7R,8R)-7,8-二羟基-2-(2-羟基苯基)-4,4a,6,7,8,8a-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-6-基]氧基]-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-5a,8,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[6,5-F][1,3]苯并二氧戊环-6-酮 (5R,5aR,8aR,9R)-8-羰基-9-(3,4,5-三甲氧苯基)-5,5a,6,8,8a,9-六氢呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d][1,3]二噁唑-5-基乙酸酯 (5R,5aR,8aR,9R)-5-(4-乙氧基-3,5-二甲氧基-苯基)-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-5a,8,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[6,5-f][1,3]苯并二氧戊环-6-酮 (5R,5aR,8aR,9R)-5-(3,5-二甲氧基-4-丙氧基-苯基)-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-5a,8,8a,9-四氢-5H-异苯并呋喃并[6,5-f][1,3]苯并二氧戊环-6-酮