去氨基(alphaS)-氯组氨酸甲酯 | 64407-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 去氨基(alphaS)-氯组氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(imidazol-4(5)-yl)-2-chloropropanoate
• 英文别名: Desamino (|AS)-Chloro Histidine Methyl Ester；methyl (2S)-2-chloro-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 64407-67-6
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: JIPJJONLBKXGDE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氨基(alphaS)-氯组氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从组氨酸高效制备尿刊酸衍生物

  摘要：

  在我们实验室的几项全合成工作中，尿刊酸衍生物已作为有用的起始材料。本文描述了通过从组氨酸中净消除氨来方便、大规模地合成尿刊酸的几种衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)127
• 作为产物：
  描述：

  L-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-chloropropionic acid 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEYERMAN H. C.; BUIJEN VAN WEELDEREN A. W.; MAAT L.; NOORDAM A., REC. TRAV. CHIM. , 1977, 96, NO 7-8, 191-193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of the imidazole alkaloids (+)-pilocarpine and (+)-isopilocarpine. (Imidazole chemistry, Part IX)
  作者：A. Noordam、L. Maat、H. C. Beyerman

  DOI：10.1002/recl.19811001202

  日期：——

  A novel synthesis of (+)-pilocarpine (10a) is described. L-Histidine is converted into methyl (R)-2-bromo-3-(l-methyl-5-imidazolyl)propionate (5) in which the configuration has been inverted. Alkylation of dibenzyl ethylmalonate with 5 yields the imidazole compound 6, again with inversion. Finally, 6 is converted into a mixture of (+)-pilocarpine (10a) and (+)-isopilocarpine (10b), the separation of

  描述了（+）-pilocarpine（10a）的新型合成。L-组氨酸被转化成（R）-2-溴-3-（1-甲基-5-咪唑基）丙酸甲酯（5），其构型已被反转。丙二酸乙基二苄酯与5的烷基化反应再次生成咪唑化合物6。最后，6被转化成（+）的混合物-毛果芸香碱（10A）和（+） - isopilocarpine（10B），其中所述分离是公认的。
• Asymmetric Total Synthesis of <i>ent</i>-Cyclooroidin
  作者：Sabuj Mukherjee、Rasapalli Sivappa、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol1020916

  日期：2010.11.5

  An enantiospecific total synthesis of the pyrrole-imidazole natural product cyclooroidin from histidine is described. The key N1-C9 bond is constructed through an intramolecular SN2-type of reaction of a chloro ester. Subsequent imidazole azidation at the 2-position, pyrrole bromination, azide reduction, and deprotection leads to the completion of the synthesis.