(+)-γ-Apopicropodophyllin | 668-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+)-γ-Apopicropodophyllin
• 英文别名: gamma-Apopicropodophyllin；(8aR)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8a,9-dihydro-8H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 668-01-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: RHQXIIWKHDCEMQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  253-254 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-γ-Apopicropodophyllin 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 22.75h， 生成 去氧鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化作为关键反应，有效合成天然木脂素内酯

  摘要：

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80536-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-) podorhizone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(+)-γ-Apopicropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化作为关键反应，有效合成天然木脂素内酯

  摘要：

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80536-6

文献信息

• Concise Synthesis of (+)-β- and γ-Apopicropodophyllins, and Dehydrodesoxypodophyllotoxin
  作者：Jian Xiao、Guangming Nan、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.3390/molecules23113037

  日期：——

  Herein, we present an expeditous synthesis of bioactive aryldihydronaphthalene lignans (+)-β- and γ-apopicropodophyllins, and arylnaphthalene lignan dehydrodesoxypodophyllotoxin. The key reaction is regiocontrolled oxidations of stereodivergent aryltetralin lactones, which were easily accessed from a nickel-catalyzed reductive cascade approach developed in our group.

  在此，我们提出了快速合成具有生物活性的芳基二氢萘木脂素 (+)-β- 和 γ-脱氧鬼臼苦素，以及芳基萘木脂素脱氢脱氧鬼臼毒素的方法。关键反应是立体发散的芳基四氢萘内酯的区域控制氧化，这很容易通过我们小组开发的镍催化还原级联方法获得。
• Asymmetric total synthesis of (−)-deoxypodophyllotoxin
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94387-9

  日期：——
• MORIMOTO, TOSHIAKI;CHIBA, MITSUO;ACHIWA, KAZUO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 261-264
  作者：MORIMOTO, TOSHIAKI、CHIBA, MITSUO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Efficient asymmetric syntheses of naturally occurring lignan lactones using catalytic asymmetric hydrogenation as a key reaction
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80536-6

  日期：1993.2

  using the catalytic asymmetric hydrogenation of arylidenesuccinic acid monoesters with a rhodium(I) complex of a chiral bisphosphine, (4S,5S)-MOD-DIOP. Asymmetric total syntheses of some naturally occurring lignans, (+)-collinusin, (−)-deoxypodophyllotoxin, and (+)-neoisostegane, were achieved via several steps from (R)-γ-butyrolactones as key intermediates obtained by the reduction of (R)-arylmethylsuccinic

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。