4’-去甲鬼臼毒素 | 40505-27-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 中文名称: 4’-去甲鬼臼毒素
• 中文别名: 4'-去甲鬼臼毒素；4"-去甲鬼臼毒素
• 英文名称: 4-demethylpodophyllotoxin
• 英文别名: 4'-Demethylpodophyllotoxin；(5R,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 40505-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: YVCVYCSAAZQOJI-BTINSWFASA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  626.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（624.41 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

4′-Demethylpodophyllotoxin 是从 Podophyllum hexandrum 根和 P. peltatum 中提取的一种木脂素类化合物。该物质对多种癌细胞系具有潜在的细胞毒性。

化学性质

4′-Demethylpodophyllotoxin 为白色粉末，易溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。它来源于桃儿七 Sinopodophyllum hexandrum (Royle) Ying 和 八角莲 Dysosma versipellis (Hance) M. Cheng ex Ying 的根茎。

用途

4′-去甲基鬼臼毒素不仅具有抗病毒活性，还表现出显著的抗癌作用。它可用于含量测定、鉴定及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-去甲鬼臼毒素 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 丙酮 作用下， 生成 苦鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  Components of Podophyllin. XI. Isolation of Two New Compounds from Podophyllum emodi Wall.²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a012
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 生成 4’-去甲鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of anticancer (poly) aminoalkylaminoacetamide derivatives of epipodophyllotoxin

  摘要：

  本发明描述了一种新的制备（多）氨基烷基氨基乙酰胺类环烯醚毒素化合物的过程，其在治疗学中作为抗癌剂有用。该过程包括将一种原始胺含有反应物（其胺功能未受保护）与β-氯乙酰胺基-4'-环烯醚毒素在极性无水有机溶剂中进行缩合反应的步骤。

  公开号：

  US08148552B2

文献信息

• [EN] HUMAN TOPOISOMERASE II-TARGETING ORGANOPLATINUM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ORGANOPLATINE CIBLANT LA TOPOISOMÉRASE II HUMAINE
  申请人：LI TSAI KUN

  公开号：WO2020037652A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Some organoplatinum compounds have been synthesized. These organoplatinum compounds are designed to be human Topoisomerase II-targeting drugs.

  一些有机铂化合物已经合成。这些有机铂化合物被设计为人类拓扑异构酶II靶向药物。
• Aryltetralin lignans from Podophyllum hexandrum and Podophyllum peltatum
  作者：David E. Jackson、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82628-x

  日期：1984.1

  Abstract Roots of Podophyllum hexandrum and P. peltatum contain the same range of ten aryltetralin lignans: podophyllotoxin, 4′-demethylpodophyllotoxin, α-peltatin, β-peltatin, desoxypodophyllotoxin, podophyllotoxone, isopicropodophyllone, 4′-demethyldesoxypodophyllotoxin, 4′-demethylpodophyllotoxone and 4′-demethylisopicropodophyllone, although the relative proportions are markedly different. The latter two

  摘要 六角鬼臼和 P. peltatum 的根含有相同范围的 10 种芳基四氢萘木脂素：鬼臼毒素、4'-去甲基鬼臼毒素、α-peltatin、β-peltatin、脱氧鬼臼毒素、鬼​​臼酮、isopicropodophyllone、4'-demethylpodopodoxone 和'-去甲基异鬼臼苦素，尽管相对比例明显不同。后两种化合物是以前未报道的天然产物，但 4'-去甲基异鬼臼酮很可能是 4'-去甲基鬼臼酮差向异构化的产物。peltatins 以前没有从 P. hexandrum 中分离出来。
• (−)-Arctigenin as a Lead Structure for Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type-1 Integrase
  作者：Eckart Eich、Heinz Pertz、Macki Kaloga、Jutta Schulz、Mark R. Fesen、Abhijit Mazumder、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm950387u

  日期：1996.1.1

  congener with two catechol substructures (7) was found to be the most active compound in this study. 7 was also a potent inhibitor of the "disintegration" reaction which models the reversal of the strand transfer reaction. The inhibitory activity of 7 with the core enzyme fragment consisting of amino acids 50-212 suggests that the binding site of 7 resides in the catalytic domain.

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核
• Synthesis and biological evaluation of 4β-(thiazol-2-yl)amino-4′-O-demethyl-4-deoxypodophyllotoxins as topoisomerase-II inhibitors
  作者：Chun-Yan Sang、Heng-Zhi Tian、Yue Chen、Jian-Fei Liu、Shi-Wu Chen、Ling Hui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.012

  日期：2018.1

  ypodophyllotoxins were synthesized, and their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HepG2, HeLa, and LOVO cells) and normal human diploid fibroblast line WI-38. Some of the compounds exhibited promising antitumor activity and less toxicity than the anticancer drug etoposide. Among them, compounds 15 and 17 were found to be the most potent synthetic derivatives as

  合成了一系列4β-（噻唑-2-基）氨基-4'- O-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，并评估了它们对四种人类癌细胞系（A549，HepG2，HeLa和LOVO细胞）的细胞毒性。正常人二倍体成纤维细胞系WI-38。与抗癌药依托泊苷相比，某些化合物具有良好的抗肿瘤活性和较低的毒性。其中，化合物15和17被发现是最有效的合成衍生物，作为topo-II抑制剂，可通过p73 / ATM途径以及A549细胞中的H2AX磷酸化诱导DNA双链断裂。这些化合物还可以通过调节cyclinB1 / cdc2（p34）阻滞A549细胞在G2 / M期循环。综上所述，这些结果表明一系列化合物是潜在的抗癌剂。
• A novel, stereoselective and practical protocol for the synthesis of 4β-aminopodophyllotoxins
  作者：Ying-Qian Liu、Lin-Hai Li、Liu Yang、Hong-Yu Li

  DOI：10.2478/s11696-010-0020-z

  日期：2010.1.1

  Ritter reaction of podophyllotoxins with chloroacetonitrile and subsequent cleavage of the chloroacetyl group in the resulting chloroacetamide with thiourea under both classical heating and ultrasonic conditions is an efficient procedure for the synthesis of 4β-aminopodophyllotoxins. In general, significant improvements in the rates of reaction and yields of the sonochemical reactions relative to the classical heating reactions were observed.

  摘要：使用氯乙腈对鬼臼毒素进行里特反应，并在所得的氯乙酰胺中使用硫脲裂解氯乙酰基团，经典加热和超声波条件下均可高效合成4β-氨基鬼臼毒素。一般来说，相对于经典加热反应，超声波反应的反应速率和收率都有显著的提高。