1-羟基-17-氧杂五环[6.6.5.0~2,7~.0~9,14~.0~15,19~]十九碳-2,4,6,9,11,13-六烯-16,18-二酮(non-preferredname) | 18456-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 中文名称: 1-羟基-17-氧杂五环[6.6.5.0~2,7~.0~9,14~.0~15,19~]十九碳-2,4,6,9,11,13-六烯-16,18-二酮(non-preferredname)
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-hydroxy-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 9-Hydroxy-9,10,11,15-tetrahydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione；1-hydroxy-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 18456-30-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: LNMNOCUGQYJRRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 蒽酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到1-羟基-17-氧杂五环[6.6.5.0~2,7~.0~9,14~.0~15,19~]十九碳-2,4,6,9,11,13-六烯-16,18-二酮(non-preferredname)
  参考文献：
  名称：

  靶向伯基特氏淋巴瘤的新型乙基蒽及其相关化合物的设计，合成和生化评估

  摘要：

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1

  DOI：

  10.3390/ph13010016