1-bromo-desoxypodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 1-bromo-desoxypodophyllotoxin
• 英文别名: 4-bromo-4-deoxypodophyllotoxin；7-bromo-deoxypodophyllotoxin；Podophyllotoxin bromide；(5aR,8aR,9R)-5-bromo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₇
• 分子量: 477.309
• InChiKey: VNDCSULMOTZMNT-KSRYTWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-desoxypodophyllotoxin 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 鬼臼脂毒酮
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Hideo; Arimoto, Masao; Nakajima, Syunji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2056 - 2060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧鬼臼毒素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESES OF PODOPHYLLOTOXIN FROM DESOXYPODOPHYLLOTOXIN
  [FR] TRANSFORMATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004099216A3

文献信息

• A colon-targeted podophyllotoxin nanoprodrug: synthesis, characterization, and supramolecular hydrogel formation for the drug combination
  作者：Wei Ha、Xiao-Bo Zhao、Wei-Hua Zhao、Jiang-Jiang Tang、Yan-Ping Shi

  DOI：10.1039/d0tb02719g

  日期：——

  natural products, in which the readily available podophyllotoxin natural products are connected with methoxy polyethylene glycol (mPEG) via a multifunctional azobenzene group. The amphiphilic prodrug can form nanosized micelles in water and will be highly selectively activated by azoreductases, leading to the in situ generation of anticancer podophyllotoxin derivatives (AdP) in the colon after the cleavage

  充分利用未开发的具有生物活性的天然产物衍生物，将其选择性递送至靶点，可有效提高其成药性，减少资源浪费。偶氮基前药被广泛认为是治疗结肠相关疾病的有效靶向递送手段。在此，我们报告了一种从生物活性天然产物中获得的新型偶氮基纳米前药，其中容易获得的鬼臼毒素天然产物通过多功能偶氮苯基团与甲氧基聚乙二醇 (mPEG)连接。两亲性前药可在水中形成纳米级胶束，并被偶氮还原酶高度选择性激活，导致原位生成抗癌鬼臼毒素衍生物 ( AdP) 在偶氮键断裂后的结肠中。为了满足临床对癌症联合治疗药物载体的需求，进一步将α-CD引入该纳米前药胶束系统中，通过级联自组装策略形成超分子水凝胶。使用成像质谱 (IMS)，在分子水平上证明了口服给药后水凝胶的结肠特异性药物释放能力。最后，纳米前药水凝胶进一步用作载体，在分级自组装过程中加载亲水性抗癌药物 5-FU，并共同递送AdP和 5-FU 用于药物组合。AdP的组合使用和 5-FU
• New Compounds Related to Podophyllotoxin and Congeners: Synthesis, Structure Elucidation and Biological Testing.
  作者：Henrik F. Hansen、Roald B. Jensen、Agnes M. Willumsen、Niels Nørskov-Lauritsen、Peter Ebbesen、Peter E. Nielsen、Ole Buchardt

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.47-1190

  日期：——

  4-Azido, 4-amino, 4-amido and 4-alkoxy compounds related to the lignans podophyllotoxin and 4'-demethylepipodophyllotoxin have been synthesized, and their structures elucidated. The Ritter reaction was shown to be useful in the preparation of the 4-amido compounds with the required stereochemistry. A preparative method for 4-chloro-4-deoxypicrophyllotoxin, for which all earlier synthetic attempts resulted

  合成了与木脂素鬼臼毒素和4'-去甲基表鬼臼毒素有关的4-叠氮基，4-氨基，4-氨基和4-烷氧基化合物，并阐明了它们的结构。已证明Ritter反应可用于制备具有所需立体化学的4-酰胺基化合物。开发了一种4-氯-4-脱氧鬼臼毒素的制备方法，针对该方法，所有较早的合成尝试均导致了两种脱水化合物α-和β-鬼臼毒素。对某些化合物的生物学活性进行了补充的初步研究。所有化合物对人宫颈癌细胞和TC-小鼠细胞的体外生长均具有明显的抑制作用，其中4-氨基-4-脱氧鬼臼毒素和4-叠氮基-4-脱氧鬼臼毒素表现出最高的活性。碱性洗脱研究表明4'-脱甲氧基衍生物的毒性是由于蛋白质介导的DNA切口形成。没有发现一种化合物对细胞无毒性，它对2型单纯疱疹（HSV-2），人免疫缺陷（HIV）和巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒作用。
• 一类可示踪抗肿瘤鬼臼毒素衍生物及其制备 和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110357899B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一类可示踪的抗结肠癌鬼臼毒素衍生物，是由鬼臼毒素类抗肿瘤活性分子和半花菁类近红外荧光试剂通过偶氮键连接，在结肠特有菌群分泌的偶氮还原酶作用下偶氮键发生断裂，同时释放抗肿瘤活性分子和半花菁类近红外荧光探针试剂，实现抗肿瘤活性分子结肠组织中靶向释放，并利用与抗肿瘤活性分子同时释放的荧光探针试剂的荧光成像分析可实现释放过程的同步示踪。其化学结构式如下：。
• Yamaguchi, Hideo; Arimoto, Masao; Nakajima, Syunji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2056 - 2060
  作者：Yamaguchi, Hideo、Arimoto, Masao、Nakajima, Syunji、Tanoguchi, Mariko、Fukada, Yoshinari

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SYNTHESES OF PODOPHYLLOTOXIN FROM DESOXYPODOPHYLLOTOXIN<br/>[FR] TRANSFORMATION
  申请人：UNIV MONTFORT

  公开号：WO2004099216A3

  公开（公告）日：2004-12-23