4’-去甲基表鬼臼毒素-Β-D-葡萄糖甙 | 23363-35-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 中文名称: 4’-去甲基表鬼臼毒素-Β-D-葡萄糖甙
• 中文别名: 4'-去甲基表鬼臼毒素-Β-D-葡萄糖甙；4`-去甲基表鬼臼毒素-Β-D-葡萄糖甙；4"-去甲基表鬼臼毒素-Β-D-葡萄糖甙
• 英文名称: 4'-demethyl-epipodophyllotoxin
• 英文别名: 4'-Demethyl-epipodo-phyllotoxin-β-D-glucopyranosid；Lignan P；(5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 23363-35-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₃
• 分子量: 562.527
• InChiKey: FOVRGQUEGRCWPD-BRLGUANISA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  808.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，充氩

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  依托泊苷	etoposide	33419-42-0	C29H32O13	588.565
  4'-去甲基表鬼臼毒素	4'-demethylepipodophyllotoxin	6559-91-7	C21H20O8	400.385

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  依托泊苷	etoposide	33419-42-0	C29H32O13	588.565
  alpha-依托泊苷	etoposide	33419-42-0	C29H32O13	588.565
  ——	teniposide	29767-20-2	C32H32O13S	656.664
  ——	teniposide	——	C32H32O13S	656.664

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-去甲基表鬼臼毒素-Β-D-葡萄糖甙 在 alpha-lactalbumin 、 bovine milk beta-1,4-galactosyltransferase 、 P_. damsela alpha-2,6-sialyltransferase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SACCHARIDE DERIVATIVE OF A TOXIC PAYLOAD AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE SACCHARIDE D'UNE CHARGE UTILE TOXIQUE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CELUI-CI

  摘要：

  本文披露了一种分子，其中包括一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。还披露了一种抗体药物结合物，包括一种抗体与一种毒性荷载分子共价结合，可选地通过连接基团，以及一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。

  公开号：

  WO2016001485A1
• 作为产物：
  描述：

  依托泊苷 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到4’-去甲基表鬼臼毒素-Β-D-葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  泰尼泊苷的碲酚标记有助于通过质量流式细胞术进行监测

  摘要：

  替尼泊苷上的碲酚替代物在体外和体内从母体递送具有相似生物化学的类似物，并允许通过质谱流式细胞术监测细胞摄取。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200284

文献信息

• Synthesis of Novel Spin Labeled Analogues of Podophyllotoxin Glycoside
  作者：Kuan-ke Lu、Yan-guang Wang、Yao-zu Chen

  DOI：10.1080/00397919708006798

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis, characterization and in vitro anticancer activity of the novel spin labeled analogues of podophyllotoxin glycoside are described.

  摘要 描述了鬼臼毒素糖苷的新型自旋标记类似物的合成、表征和体外抗癌活性。
• 一种替尼泊苷中间体的合成新方法及替尼泊苷的合成方法
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司沧州分公司

  公开号：CN112079879B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种抗肿瘤药物替尼泊苷中间体的合成新方法及替尼泊苷的合成方法。所述中间体的合成新方法以化合物2为反应物料，使用常见易得，且成本低廉的碱金属碳酸盐作为催化剂，不需要加热即可选择性脱除乙酰基和Cbz，且不影响同一分子中的其他敏感基团，并能够一步合成中间体1，提高中间体1的收率。大大降低了生产成本、操作简单，条件温和，适合于工业化生产。
• Epipodophyllotoxinquinone glucoside derivatives, method of production
  申请人：St. Jude Children's Research Hospital

  公开号：US04609644A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  Novel compounds having the structural formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen and R.sub.2 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, 2-furyl, 2-thienyl, aryl, aralkyl, aralkenyl, wherein the aromatic ring may be substituted by hydroxy, alkyl, alkoxy, halogen, amine, or nitro; or R.sub.1 and R.sub.2 are each and alkyl radical, or R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, are a saturated cycloaliphatic ring, their methods of preparation, and the use of these new compounds as anti-cancer agents.

  新化合物具有以下结构式：##STR1## 其中R.sub.1为氢，R.sub.2为烷基，烯基，环烷基，2-呋喃基，2-噻吩基，芳基，芳基烷基，芳基烯基，其中芳环可以被羟基，烷基，烷氧基，卤素，胺或硝基取代；或者R.sub.1和R.sub.2分别为烷基基团，或者R.sub.1和R.sub.2与它们附着的碳原子一起是饱和环烷基环，其制备方法以及将这些新化合物用作抗癌剂的用途。
• Synthesis and Biological Activity of a Photoaffinity Etoposide Probe
  作者：Brian B. Hasinoff、Gaik-Lean Chee、Billy W. Day、Kwasi S. Avor、Norman Barnabé、Padmakumari Thampatty、Jack C. Yalowich

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00102-x

  日期：2001.7

  The epipodophyllotoxin etoposide is a potent and widely used anticancer drug that targets DNA topoisomerase II. The synthesis, photochemical, and biological testing of a photoactivatable aromatic azido analogue of etoposide also containing an iodo group is described. This azido analogue should prove useful for identifying the etoposide interaction site on topoisomerase II, Irradiation of the azido analogue and an aldehyde-conntaining azido precursor with UV light produced changes in their UV-visible spectra that were consistent with photoactivation. The azido analogue strongly inhibited topoisomerase II and inhibited the growth of Chinese Hamster Ovary cells. Azido analogue-induced topoisomerase II-DNA covalent complexes were significantly increased subsequent to UV irradiation of drug-treated human leukemia K562 calls as compared to etoposide-treated cells. These results suggest that the photoactivated form of etoposide is a more effective topoisomerase II poison either by interacting directly with the enzyme or with DNA subsequent to topoisnmerase II-mediated strand cleavage. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A short and simple synthesis of the antitumor agent etoposide
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Anna Maria Sanvito、Peter Macdonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61297-2

  日期：1992.8

  the antitumor agent etoposide has been synthesized for the first time from unprotected 4'-demethylepipodophyllotoxin.