2-(4-deoxyl-4'-demethylpodophyllotoxinoxy)-N-(o-methylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 2-(4-deoxyl-4'-demethylpodophyllotoxinoxy)-N-(o-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[4-[(5R,5aR,8aR)-6-oxo-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenoxy]-N-(2-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₈
• 分子量: 531.562
• InChiKey: AHVGUDMIXQLRTG-XCZVAFSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧鬼臼毒素 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-deoxyl-4'-demethylpodophyllotoxinoxy)-N-(o-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  通过将芳氧基乙酰苯胺部分与4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin（DDPT）的4'-羟基缀合，合成了一组鬼臼毒素（PPT）衍生物（7a-j），并评估了它们的抗癌活性。发现最有效的化合物7d以微摩尔IC 50值低抑制了三种癌细胞系的增殖。此外，已证明7d诱导MGC-803细胞中G2 / M期的细胞周期停滞，并调节细胞周期检查点蛋白如细胞周期蛋白A，细胞周期蛋白B，CDK1，cdc25c和p21的表达。最后，4 mg / kg的7d减少了小鼠HepG2异种移植的重量和体积。我们的发现表明7d可能是一种潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.089

文献信息

• Design and synthesis of novel 4′-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin derivatives as potential anticancer agents
  作者：Xiong Zhu、Junjie Fu、Yan Tang、Yuan Gao、Shijin Zhang、Qinglong Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.089

  日期：2016.2

  A group of podophyllotoxin (PPT) derivatives (7a-j) were synthesized by conjugating aryloxyacetanilide moieties to the 4'-hydroxyl of 4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin (DDPT), and their anticancer activity was evaluated. It was found that the most potent compound 7d inhibited the proliferation of three cancer cell lines with sub to low micromolar IC50 values. Furthermore, it was demonstrated that

  通过将芳氧基乙酰苯胺部分与4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin（DDPT）的4'-羟基缀合，合成了一组鬼臼毒素（PPT）衍生物（7a-j），并评估了它们的抗癌活性。发现最有效的化合物7d以微摩尔IC 50值低抑制了三种癌细胞系的增殖。此外，已证明7d诱导MGC-803细胞中G2 / M期的细胞周期停滞，并调节细胞周期检查点蛋白如细胞周期蛋白A，细胞周期蛋白B，CDK1，cdc25c和p21的表达。最后，4 mg / kg的7d减少了小鼠HepG2异种移植的重量和体积。我们的发现表明7d可能是一种潜在的抗癌药。