去水淫羊藿黄素 | 118525-40-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 去水淫羊藿黄素
• 中文别名: 脱水淫羊藿素；淫羊霍苷；去水淫羊藿黄素;脱水淫羊藿素；阿可拉定
• 英文名称: icaritin
• 英文别名: anhydroicaritin；3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one；ICT；icariin；AHI；3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 118525-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: TUUXBSASAQJECY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239℃
• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359
• 闪点：
  206.7℃
• 溶解度：
  DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热）
• 最大波长(λmax)：
  368nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Icaritin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,5,7-Trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-
别名
benzopyran-4-one
: C21H20O6
分子式
: 368.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.588
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Icaritin（Anhydroicaritin）是玉竹异戊二烯类黄酮衍生物，有效抑制K562细胞（IC50为8 µM）和原代CML细胞（对CML-CP的IC50值为13.4 µM，对CML-BC的IC50值为18 µM）的增殖。Icaritin可以调节MAPK/ERK/JNK和JAK2/STAT3/AKT信号传导，并具有增强成骨的作用。

体外研究

• Icaritin (4-64 µM；48小时；K562、伊马替尼耐药细胞及原代CML细胞)处理可抑制这些细胞的增殖。
• Icaritin (0-64 µM；48小时；K562和原代细胞) 处理以浓度依赖性方式诱导 K562或原代细胞凋亡。
• 32 µM 的Icaritin 治疗可增加 K562 细胞的亚G1期细胞群。
• Icaritin (0-64 µM；48小时；K562细胞)处理抑制MAPK/ERK/JNK下游信号传导并减少Jak2/Stat3/Akt表达。Icaritin 治疗还以剂量依赖性方式显著抑制Bcl-2蛋白的表达，并上调Bax蛋白的表达，伴随caspase-3或caspase-9的切割活化及Apaf-1的下调表达。

细胞增殖测定

细胞系	浓度 (µM)	作用时间 (小时)	结果
K562, 伊马替尼耐药细胞及原代CML细胞	4 µM, 8 µM, 16 µM, 32 µM 和 64 µM	48小时	抑制细胞增殖

凋亡分析

细胞系	浓度 (µM)	作用时间 (小时)	结果
K562 或原代细胞	0 µM, 4 µM, 8 µM, 16 µM, 32 µM 和 64 µM	48小时	诱导K562或原代细胞凋亡

细胞周期分析

细胞系	浓度 (µM)	作用时间 (小时)	结果
K562细胞	32 µM	48小时	抑制MAPK/ERK/JNK下游信号传导并减少Jak2/Stat3/AKT表达

体内研究

Icaritin (4-8 mg/kg；腹腔注射；每日一次；10周；雌性NOD-SCID裸鼠)治疗可以在小鼠白血病模型中延长植入K562细胞的NOD-SCID裸鼠的寿命，而不抑制骨髓。

实验动物

动物模型	药物剂量 (mg/kg)	给药方式及频率	持续时间	结果
雌性NOD-SCID裸鼠（6-8周龄）植入K562细胞	4 mg/kg 和 8 mg/kg	腹腔注射；每日一次；10周	延长植入K562细胞的NOD-SCID裸鼠寿命，而不抑制骨髓

化学性质

黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。来源于淫羊藿。

用途

Icaritin具有降压、抗放射性软组织损伤的作用，并用于含量测定/鉴定/药理实验等相关研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去水淫羊藿黄素 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 去甲脱水淫羊藿黄素
  参考文献：
  名称：

  Icaritin and desmethylicaritin as anti-cancer agents

  摘要：

  Icaritin或Desmethylicaritin对癌细胞系的抗增殖效应在体内外均已披露。实验数据表明，Icaritin和Desmethylicaritin显著抑制大多数恶性细胞的生长。此外，Icaritin和Desmethylicaritin具有显著的抗血管生成作用，可以抑制或完全消除新恶性细胞的发展。此外，在接受Icaritin或Desmethylicaritin治疗的动物中没有发现明显的副作用，包括恶心、脱发或体重减轻，使两种药物成为高效的抗癌药物。

  公开号：

  US20080214844A1
• 作为产物：
  描述：

  在 glucosidase 作用下， 反应 1.0h， 生成 去水淫羊藿黄素
  参考文献：
  名称：

  一种淫羊藿的磷酸酯类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物技术领域，公开了一种淫羊藿的磷酸酯类衍生物及其制备方法和应用。所述的淫羊藿的磷酸酯类衍生物的化学结构式如式(1)所示，其中，R1选自或R2选自H或R1，R3选自H或本发明的淫羊藿的磷酸酯类衍生物，部分修饰后衍生物较修饰前细胞毒性显著增强，同时在抗骨质疏松。该淫羊藿的磷酸酯类衍生物可应用在制备前列腺癌细胞的药物，抗骨质疏松的保健品、药物辅料或药品领域中。

  公开号：

  CN113024602B

文献信息

• 一种用于治疗肿瘤的黄酮衍生物及其应用
  申请人：四川福生源科技有限公司

  公开号：CN111620920A

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了式I代表的黄酮衍生物及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。式I中，R1为H、C1‑4烷基、氨基、或C1‑4酰基；R2为异戌烯基或2位羟基异戌基；R3为H、甲基或氘代甲基；R4代表C1‑4烷基、氨基、C1‑4酰基或R5代表单糖残基或寡糖残基；L代表多肽、C1‑C20直链烷基或其衍生物、C1‑C20直链或支链酰基衍生物、C1‑C20乙二醇或其衍生物、其中Y为a为0‑100的整数，b为1‑100的整数，c为1‑10的整数，d为0‑100的整数，e为0‑100的整数。本发明的黄酮衍生物具有高效广谱的抗癌活性。
• 一种淫羊藿次苷Ⅰ类化合物、衍生物、药物组合物及其应用
  申请人：广东金骏康生物技术有限公司

  公开号：CN109369748A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本公开提供了一种淫羊藿次苷Ⅰ类化合物以及衍生物，其结构式如式I所示的化合物或式I所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，所述淫羊藿次苷Ⅰ类化合物以及衍生物的合成原料选自槲皮素、芹菜素、山奈酚、黄芩素、野黄芩素、白杨素、黄豆苷元、染料木素、异鼠李素、杨梅黄酮、木犀草素、漆黄素或淫羊藿素。通过化学合成和生物工程的方法可以让自然界中存在较高的黄酮化合物(如芹菜素、槲皮素等)合成生物效果更好、经济效益更高的淫羊藿次苷Ⅰ类化合物及其衍生物。
• A regiospecific rhamnosyltransferase from <i>Epimedium pseudowushanense</i> catalyzes the 3-<i>O</i>-rhamnosylation of prenylflavonols
  作者：Keping Feng、Ridao Chen、Kebo Xie、Dawei Chen、Baolin Guo、Xiao Liu、Jimei Liu、Min Zhang、Jungui Dai

  DOI：10.1039/c7ob02763j

  日期：——

  8-prenylkaempferol (1) and anhydroicaritin (2) at the 3-OH position to form baohuoside II (1a) and baohuoside I (2a) in vitro. In addition, a UDP-rhamnose synthase gene, EpRhS, from E. pseudowushanense was functionally characterized and used to produce the UDP-rhamnose sugar donor. Furthermore, an engineered Escherichia coli strain containing EpPF3RT and EpRhS was established to produce baohuoside II (1a) from whole

  淫羊med在传统中药中使用，并含有具有多种生物活性的黄酮醇苷。这些生物活性黄酮醇糖苷通常在异戊烯基黄酮醇的3-OH位置具有鼠李糖部分，如icariin （9），baohuoside I（1a）和baohuoside II（2a）。然而，迄今为止，尚未报道鼠李糖基转移酶催化异戊烯基黄酮醇的3- O-鼠李糖基化。在本文中，从伪乌山大肠杆菌BL Guo中鉴定出黄酮醇鼠李糖基转移酶EpPF3RT。重组酶将鼠李糖部分区域特异性地转移至8-异戊二烯基山emp酚（1）和脱水脱水甘油（2））在3-OH的位置在体外形成baohuoside II（1a）和baohuoside I（2a）。另外，功能上表征了来自假乌山大肠杆菌的UDP-鼠李糖合酶基因EpRhS，并用于生产UDP-鼠李糖供体。此外，建立了包含EpPF3RT和EpRhS的工程化大肠杆菌菌株，以从全细胞中产生宝火苷II（1a）。这些研究表明酶的方法在
• Selective alkylation of β-anhydroicaritine and their biological evaluation on anticancer
  作者：Hanqi Cui、Xianheng Wang、Changkuo Zhao、Yue Pu、Yuhe Wang

  DOI：10.1080/14786419.2020.1844686

  日期：2022.4.18

  Abstract A convenient and selective alkylation of icaritin has been developed. The methodology involved initial formation of β-anhydroicaritine (3) under acidic conditions followed by selective methylation at the C-3 position and then alkylation at C-5 position. Several alkylated β-anhydroicaritine derivatives were synthesised using this methodology. These newly synthesised derivatives, especially

  摘要 已经开发了一种方便和选择性的淫羊藿苷烷基化方法。该方法包括在酸性条件下初始形成 β-脱水烟碱 ( 3 )，然后在 C-3 位选择性甲基化，然后在 C-5 位烷基化。使用该方法合成了几种烷基化的 β-脱水香芹碱衍生物。这些新合成的衍生物，尤其是化合物5b、5c和5j ，在体外针对癌细胞系进行测试时，显着抑制了细胞增殖。与他莫昔芬相比，化合物5j (R = Bn)在体内表现出对 MCF7 的竞争性抑制。
• Highly Promiscuous Flavonoid 3-<i>O</i>-Glycosyltransferase from <i>Scutellaria baicalensis</i>
  作者：Zilong Wang、Shuang Wang、Zheng Xu、Mingwei Li、Kuan Chen、Yaqun Zhang、Zhimin Hu、Meng Zhang、Zhiyong Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00524

  日期：2019.4.5

  from Scutellaria baicalensis. Sb3GT1 could accept five sugar donors (UDP-Glc/-Gal/-GlcNAc/-Xyl/-Ara) to catalyze 3-O-glycosylation of 17 flavonols, and the conversion rates could be >98%. Five new glycosides were obtained by scaled-up enzymatic catalysis. Molecular modeling and site-directed mutagenesis revealed that G15 and P187 were critical catalytic residues for the donor promiscuity. Sb3GT1 could

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。