双环[2.2.1]-2-庚胺 | 822-98-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 双环[2.2.1]-2-庚胺
• 中文别名: 双环[2.2.1]庚-2-胺
• 英文名称: Norbornylamine
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]hept-2-ylamine；2-aminonorbornane；Bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 822-98-0
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD00167748
• 分子量: 111.187
• InChiKey: JEPPYVOSGKWVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C
• 沸点：
  156-157 °C
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 2920
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

双环[2.2.1]庚-2-胺是一种有机中间体，可以通过降冰片烯或降冰片醇为原料制备。它主要用于合成降冰片烷异氰酸酯。

制备步骤 步骤1

在氮气保护下，将500 mL三口瓶中依次加入5-1 (20 g)、乙醇(250 mL)、盐酸羟胺(16 g)和吡啶(18.6 g)，升温至80℃反应过夜。降至室温后，加入200 mL水进行萃取（使用乙酸乙酯，共3次，每次200 mL），然后用500 mL盐水洗涤五次。有机相经无水硫酸钠干燥后浓缩得到产物5-2。

步骤2

同样在氮气保护下，将500 mL三口瓶中加入5-2 (18 g)和四氢呋喃(500 mL)，降温至0℃，分批加入氢化铝锂(16 g)。反应完全后，在室温条件下继续反应过夜。随后，将温度降至0℃，逐步滴加16 mL水，并用1 N的氢氧化钠溶液调节pH值至7。再添加16 mL水，并用200 mL二氯甲烷萃取分层。有机相经无水硫酸钠干燥后浓缩得到产物5-3。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]-2-庚胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-nitronorbornane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2-Highly Branched 5-Nitroimidazoles by Bis-SRN1 Methodology

  摘要：

  A versatile bis-S(RN)1 methodology allows straightforward access to 2-highly branched 5-nitroimidazoles by reacting 3-chloro-2-chloromethyl-1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)prop-1-ene with various nitronate anions.

  DOI：

  10.3987/com-97-8004
• 作为产物：
  描述：

  降莰烷 在 甲醇 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 双环[2.2.1]-2-庚胺
  参考文献：
  名称：

  利用醇作为氢原子转移剂的铈催化的烷烃的 C-H 官能化

  摘要：

  现代光氧化还原催化传统上依赖于金属多吡啶基配合物的金属到配体电荷转移 (MLCT) 激发，以利用光能来活化有机底物。在这里，我们展示了铈醇盐配合物的配体-金属电荷转移（LMCT）激发的催化应用，以利用丰富且廉价的三氯化铈作为催化剂轻松活化烷烃。正如铈催化的 CH 胺化和烃的烷基化所证明的那样，这种反应歧管可以通过直接访问具有挑战性的烷氧基自由基，轻松地将大量醇用作实用和选择性的氢原子转移 (HAT) 试剂。此外，通过一系列光谱实验研究了 LMCT 激发事件，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00212

文献信息

• Cyclohexylamine oxidase as a useful biocatalyst for the kinetic resolution and dereacemization of amines
  作者：Hannes Leisch、Stephan Grosse、Hiroaki Iwaki、Yoshie Hasegawa、Peter C.K. Lau

  DOI：10.1139/v11-086

  日期：2012.1

  The biocatalytic performance of a cloned cyclohexylamine oxidase derived from Brevibacterium oxydans IH-35A towards structurally different amines was investigated. Cycloalkyl primary amines, alkyl aryl amines, and α-carbon-substituted aliphatic amines were identified as suitable substrates for the biocatalyst based on an activity assay. Kinetic resolutions of several amines by either recombinant whole cells or crude enzyme extracts prepared therefrom gave enantiomerically pure (R)-amines besides the corresponding ketones. When cyclohexylamine oxidase in combination with a borane–ammonia complex as reducing agent was applied to the deracemization of several substrates, excellent enantiomeric ratios (>99:1) and good isolated yields (62%–75%) of the corresponding (R)-amines were obtained.

  从Brevibacterium oxydans IH-35A中克隆的环己胺氧化酶的生物催化性能对结构不同的胺进行了研究。基于活性测定，环烷基初级胺，烷基芳基胺和α-碳取代脂肪胺被确定为生物催化剂的合适底物。通过重组整细胞或制备的粗酶提取物对几种胺进行动力学分辨，除了相应的酮外，得到了对映纯的(R)-胺。当将环己胺氧化酶与硼氨复合物作为还原剂应用于几种底物的去消旋作用时，获得了优异的对映比（>99:1）和相应(R)-胺的良好分离收率（62%–75%）。
• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• New thiadiazoles and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1193261A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The invention provides 1,3,4-thiadiazoles having the following formula (I): in which, R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl or a polycyclic group, optionally substituted, R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl or aryl optionally substituted, R3 is X2-R'3, in which X2 is a binding group and R'3 is cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, or a polycyclic group; optionally substituted, or their pharmaceutically acceptable derivatives, the process for their preparation and their use for the manufacture of a medicament for the treatment of disorders for which a treatment by a PDE7 inhibitor is relevant.

  该发明提供具有以下式（I）的1,3,4-噻二唑： 其中， R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团，可选择性取代， R2是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基或芳基，可选择性取代， R3是X2-R'3，其中X2是一个结合基团，R'3是环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团；可选择性取代，或它们的药学上可接受的衍生物， 它们的制备方法及其用于制备治疗PDE7抑制剂相关疾病的药物的用途。
• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。

表征谱图