2-nitronorbornane | 35520-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-nitronorbornane
• 英文别名: 2-nitronorborane；2-Nitrobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 35520-82-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CXLHGMQQYZDPLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  226.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitronorbornane 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-azido-2-nitronorbornane
  参考文献：
  名称：

  叠氮硝基化合物的电化学合成

  摘要：

  开发了一种合成叠氮硝基化合物的电化学方法。该方法涉及叠氮阴离子与硝基化合物的盐的电氧化偶联，并以 45-92% 的产率提供孪生叠氮硝基烷烃、叠氮硝基环烷烃和二叠氮二硝基环烷烃。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0154-2
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]-2-庚胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-nitronorbornane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2-Highly Branched 5-Nitroimidazoles by Bis-SRN1 Methodology

  摘要：

  A versatile bis-S(RN)1 methodology allows straightforward access to 2-highly branched 5-nitroimidazoles by reacting 3-chloro-2-chloromethyl-1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)prop-1-ene with various nitronate anions.

  DOI：

  10.3987/com-97-8004

文献信息

• Reactions SRN1 en serie heterocyclique: II. Reactivite du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole.
  作者：Michel P Crozet、Jean-Marie Surzur、Patrice Vanelle、Claude Ghiglione、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98502-2

  日期：1985.1

  1-methyl-5-nitro-imidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in the 2 position. These compounds are ascribed to a C-alkylation reaction according to the SRN1 mechanism followed by base-promoted nitrous acid elimination.

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。
• RAPID SYNTHESIS OF SUBSTITUTED IMIDAZO[2,1-<i>b</i>]THIAZOLES UNDER MICROWAVE CONDITIONS
  作者：Armand Gellis、Yves Njoya、Michel P. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1081/scc-100104014

  日期：2001.1.1

  A simple, rapid, and efficient method for the synthesis of original substituted imidazo[2,1-b]thiazoles under microwave irradiation is described.
• Mono-deoxygenation of Nitroalkanes, Nitrones, and Heterocyclic <i>N</i>-Oxides by Hexamethyldisilane through 1,2-Elimination:  Concept of “Counterattack Reagent”
  作者：Jih Ru Hwu、Wen Nan Tseng、Himatkumar V. Patel、Fong Fuh Wong、Den-Nan Horng、Ben Ruey Liaw、Lung Ching Lin

  DOI：10.1021/jo981054i

  日期：1999.4.1

  Transformation of secondary nitroalkanes to ketoximes was achieved in 40-73% yields by treatment of the corresponding nitronate anions with hexamethyldisilane. In this new mono-deoxygenation process, hexamethyldisilane acted as a "counterattack reagent". The conversion of nitrones to imines was also achieved in 82-88% yields by use of trimethylsilyllithium. Similarly, heterocyclic N-oxides were converted to the corresponding N-heterocycles in 73-86% yields. These deoxygenation processes presumably involve a 1,2-elimination.
• Synthesis of Various Substituted Nitroisoquinolines by SRN1 Methodology
  作者：Patrice Vanelle、Pascal Rathelot、José Maldonado、Michel P. Crozet

  DOI：10.3987/com-97-7829

  日期：——

  The versatile S(RN)1 methodology allows straightforward access to new 1-substituted 5-nitroisoquinolines from an original heterocyclic reductive alkylating agent, 1-chloromethyl-5-nitroisoquinoline, with various nitronate anions. By base-promoted nitrous acid elimination, trisubstituted olefins are prepared from the C-alkylation derivatives.
• Novel intramolecular photorearrangement of nitronate anions
  作者：Kazutoshi Yamada、Seiji Tanaka、Kiyoshi Naruchi、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00148a011

  日期：1982.12