反-2-已烯 | 4050-45-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反-2-已烯
• 中文别名: 反-己烯；反式-2-己烯；反-2-己烯
• 英文名称: hex-2-ene
• 英文别名: trans-2-hexene；(E)-hex-2-ene；2-hexene；(E)-2-hexene
• CAS: 4050-45-7
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: RYPKRALMXUUNKS-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  −98.5-−98 °C(lit.)
• 沸点：
  68-70 °C(lit.)
• 密度：
  0.669 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  1 (vs air)
• 闪点：
  −5 °F
• 溶解度：
  难溶于水
• LogP：
  3.420 (est)
• 物理描述：
  GasVapor
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure= 173 mm Hg @ 25 °C
• 保留指数：
  604.6;606;603.38;603.43;603;604.9;605.5;606;609;607;607;607;604;604;604;606;613;605;604;596;604.1;608.9;606;603;604;603;605;604;604;602;605;602;602;597;613
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 40000毫克/立方米/2小时

LC50 (mice) = 40,000 ppm/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……预期癫痫发作并视必要进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽，有强烈的咳嗽反射，并且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……用快速复温技术治疗冻伤……/脂肪烃及其相关化合物/

Basic Treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... Anticipate seizures and treat as necessary ... For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... 开始静脉输液，使用D5W维持开放/ SRP：最小流量。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... 使用地西泮（安定）治疗癫痫... 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... /脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... Start an IV with D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... Treat seizures with diazepam (Valium) ... Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S29,S33,S36,S62,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

反-2-己烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-2-Hexene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-2-己烯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 4050-45-7
反-2-己烯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H12

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
反-2-己烯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 68 °C
闪点： -20°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.68
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
反-2-己烯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：

• 用于有机合成。

用途简介： 暂无内容。

用途：

• 用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-2-已烯 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  通过自下而上的方法进行尺寸选择氧化的柔性无孔非均相催化剂

  摘要：

  大小确实很重要：通过自下而上的方法合成的无孔硅酸四硅烷基四正丁铵盐，可在H 2 O 2水溶液中以非均相催化催化各种有机化合物的尺寸选择氧化，包括烯烃，硫化物和有机硅烷。乙酸乙酯。可以通过过滤容易地分离催化剂，并在保持高催化活性的情况下重复使用数次。

  DOI：

  10.1002/anie.201005275
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯 在 fluorotris(pentafluorophenyl)phosphonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 生成 反-2-已烯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸性有机氟鏻盐催化烯烃异构化和氢化硅烷化反应

  摘要：

  式 [(C6F5)(3-x)Ph(x)PF][B(C6F5)4] (x = 0, 1) 的有机氟鏻盐表现出路易斯酸性，源自低位 σ* 轨道在 P 与 F 相对这种酸性通过这些盐与烯烃的反应得到证明，烯烃催化 1-己烯快速异构化为 2-己烯、异丁烯的阳离子聚合以及 1,1-二苯基乙烯的 Friedel-Crafts 型二聚反应。在氢硅烷的存在下，烯烃和炔烃发生有效的氢化硅烷化催化作用，生成烷基硅烷。该机制的实验和计算考虑与氢硅烷在不饱和 CC 键上的顺序活化和 1,2-加成一致。

  DOI：

  10.1021/ja410379x

文献信息

• Nickel-Catalyzed Stereoselective Arylboration of Unactivated Alkenes
  作者：Kaitlyn M. Logan、Stephen R. Sardini、Sean D. White、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b12160

  日期：2018.1.10

  A Ni-catalyzed method for arylboration is disclosed. The method allows for highly stereoselective arylboration of unactivated alkenes. The reactions utilize a simple Ni-catalyst and work with a broad range of alkenes and aryl bromides. The products represent useful intermediates for chemical synthesis due to the versatility of the C-B bond. Preliminary mechanistic details of the method are also disclosed

  公开了一种用于芳基硼化的Ni催化方法。该方法允许未活化烯烃的高度立体选择性芳基硼化。该反应使用简单的 Ni 催化剂，并适用于广泛的烯烃和芳基溴化物。由于 CB 键的多功能性，这些产品代表了用于化学合成的有用中间体。还公开了该方法的初步机械细节。
• Photoreduction of Pt(IV) Chloro Complexes: Substrate Chlorination by a Triplet Excited State
  作者：Tharushi A. Perera、Mehdi Masjedi、Paul R. Sharp

  DOI：10.1021/ic5009413

  日期：2014.7.21

  Except for 2 (R = Ph, 4-trifluoromethylphenyl), all of the Pt(IV) complexes are photosensitive to UV light and undergo net halogen reductive elimination to give Pt(II) products, trans-Pt(PEt3)2(R)(X) (X = Cl, Br). Chlorine trapping experiments with alkenes indicate a reductive-elimination mechanism that does not involve molecular chlorine and is sensitive to steric effects at the Pt center. DFT calculations

  通过氯化三氯甲烷制备反式-Pt（PEt 3）2（Cl）3（R）2（R = Cl，Ph，9-菲基，2-三氟甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3- perenylenyl ）的Pt（IV）配合物。 Pt（II）与-Cl 2（g）或PhICl 2的反式-Pt（PEt 3）2（R）（Cl）1络合物。混合的溴-氯配合物反式，反式-Pt（PEt 3）2（Cl）2（Br）（R）（R = 9-菲基，4-三氟甲基苯基），反式，顺式-Pt（PEt 3）2（Cl）2（Br）（4-三氟甲基苯基），反式，反式-Pt（PEt 3）2（Br）2（Cl）（R）（R = 9-菲基）和反式，顺式-Pt（PEt 3）2（ BR）2（Cl）的（4-三氟甲基苯基）通过卤化物交换或通过氧化加成的Br获得2至1或Cl 2至反式-Pt（PET 3）2（R）（BR）。除2（R = Ph，4-三氟甲基苯基）外，所有Pt（IV）配合物均对紫外光敏感
• Magnetic‐Nanoparticle‐Supported 2,2′‐Bis[3‐(triethoxysilyl)propyl]imidazolium‐Substituted Diethyl Ether Bis(tribromide): A Convenient Recyclable Reagent for Bromination
  作者：Liqiang Wu、Zhikui Yin

  DOI：10.1002/ejic.201300755

  日期：2013.12.9

  A new magnetic-nanoparticle-supported bromination reagent was synthesized by anchoring a 2,2′-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium-substituted diethyl ether bis(tribromide) onto the surface of γ-Fe2O3 nanoparticles and subsequently treating this new ionic liquid with bromine. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient bromination

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。
• Visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes catalyzed by salicylaldehyde
  作者：Zeqin Yuan、Simin Wang、Miaomiao Li、Tian Chen、Jiaye Fan、Fuying Xiong、Qianggen Li、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao、Yang Li

  DOI：10.1039/d1gc00374g

  日期：——

  An air and water insensitive visible light induced hydrophosphinylation of unactivated alkenes is reported. A small amount of a simple and cheap compound, salicylaldehyde, is used as a photosensitizer. The reaction is carried out in a basic aqueous solution which enables the deprotonated salicylaldehyde to show visible light absorption.

  据报道，对空气和水不敏感的可见光引起未活化烯烃的氢膦化作用。少量简单廉价的化合物水杨醛用作光敏剂。该反应在碱性水溶液中进行，该碱性水溶液能够使去质子化的水杨醛表现出可见光吸收。
• An Agostic Iridium Pincer Complex as a Highly Efficient and Selective Catalyst for Monoisomerization of 1‐Alkenes to <i>trans</i> ‐2‐Alkenes
  作者：Yulei Wang、Chuan Qin、Xiangqing Jia、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201611007

  日期：2017.2

  between the Ir and two σ C−H bonds from a tBu substituent, has been prepared. This complex exhibits exceptionally high activity and excellent regio‐ and stereoselectivity for monoisomerization of 1‐alkenes to trans‐2‐alkenes with wide functional‐group tolerance. Reactions can be performed in neat reactant on a more than 100 gram scale using 0.005 mol % catalyst loadings with turnover numbers up to 19000.

  制备了一种独特的Ir络合物（tBu NC C P）Ir，其中吡啶-膦钳夹为唯一配体，其特征在于Ir与来自t Bu取代基的两个σC-H键之间具有双重原子相互作用。该复合物具有极高的活性，并具有极好的区域和立体选择性，可将1烯烃单异构化为反式-2-烯烃，且具有宽泛的官能团耐受性。可以使用0.005 mol％的催化剂负载量（周转数高达19000）在超过100克的纯净反应物中进行反应。

表征谱图