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2-已烯醛 | 6728-26-3

中文名称
2-已烯醛
中文别名
反式-2-己烯醛;反式-2-己烯-1-醛;2-己烯醛;(E)-2-己烯醛;青叶醛;反-2-己烯醛;(E)-2-己烯醛,青叶醛
英文名称
(E)-2-Hexenal
英文别名
2-trans-hexenal;trans-2-hexenal;(E)-hex-2-enal;(2E)-hexenal;trans-2-hexen-1-al;(E)-2-hexen-1-al;trans-hex-2-enal;(2E)-hex-2-enal;hex-(2E)-enal;2-Hexenal
2-已烯醛化学式
CAS
6728-26-3;1335-39-3
化学式
C6H10O
mdl
——
分子量
98.1448
InChiKey
MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    -78°C (estimate)
  • 沸点:
    47 °C17 mm Hg(lit.)
  • 密度:
    0.846 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 蒸气密度:
    3.4 (vs air)
  • 闪点:
    101 °F
  • 溶解度:
    可溶于乙腈(少许)、氯仿(少许)、甲醇
  • LogP:
    1.58 at 25℃
  • 物理描述:
    Liquid
  • 亨利常数:
    4.89e-05 atm-m3/mole
  • 大气OH速率常数:
    4.40e-11 cm3/molecule*sec
  • 折光率:
    1.443-1.449
  • 保留指数:
    820;788;776;822.4;822.4;824;831;827;834;824;826;826;828;827;816;846;817;817;837;837;817;817;821;831;824;827;827;830;836;825;827;827;817;824;830;845;825;831;830.6;827;822;831;833;827;829;827;831;830;832;829;832;849;823;827;829;824;829;825;866;827;825;826;825;824;827;820.4;822;822;824;832;823;824;824;824;831;827;853;866;826;829;830;827.5;866;827;854;832;824;826;866;844;828;822;826;828;823;832;825;826;827;827;822;822;822;823;844;822;826;830;827;827;823;823;823;824;827;825;827;822;832;817;824;823;824;825;825;829.3

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.5
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

ADMET

代谢
尿素毒素往往会因为饮食过量或者肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物,通常通过尿液或粪便排出。
Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
尿毒症毒素,如2-己烯醛,通过有机离子转运体(特别是OAT3)被积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的增加可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶(特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4)来介导的(A7868)。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶(DNMTs),这些酶涉及到一种名为KLOTHO的蛋白的沉默。KLOTHO被发现具有在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中的重要作用。许多研究表明,在急性或慢性肾脏疾病中,由于局部活性氧种类水平升高,KLOTHO mRNA和蛋白水平会降低(A7869)。
Uremic toxins such as 2-Hexenal are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
长期暴露于尿毒症毒素可能会导致多种疾病,包括肾脏损伤、慢性肾病和心血管疾病。
Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
内源性的,摄入,皮肤(接触)
Endogenous, Ingestion, Dermal (contact)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 症状
作为尿毒症毒素,这种化合物可以引起尿毒症综合征。尿毒症综合征可能影响身体的任何部位,并可能导致恶心、呕吐、食欲丧失和体重减轻。它还可能引起精神状态的变化,如混乱、意识减退、躁动、精神疾病、癫痫和昏迷。还可能出现异常出血,例如在非常轻微的损伤后自发或大量出血。心脏问题,如心律不齐、心脏包膜(心包炎)炎症和心脏压力增加,也可能出现在尿毒症综合征患者身上。由于肺部和胸壁之间(胸腔积液)的液体积聚导致的呼吸急促也可能出现。
As a uremic toxin, this compound can cause uremic syndrome. Uremic syndrome may affect any part of the body and can cause nausea, vomiting, loss of appetite, and weight loss. It can also cause changes in mental status, such as confusion, reduced awareness, agitation, psychosis, seizures, and coma. Abnormal bleeding, such as bleeding spontaneously or profusely from a very minor injury can also occur. Heart problems, such as an irregular heartbeat, inflammation in the sac that surrounds the heart (pericarditis), and increased pressure on the heart can be seen in patients with uremic syndrome. Shortness of breath from fluid buildup in the space between the lungs and the chest wall (pleural effusion) can also be present.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    3
  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S16,S26,S36
  • 危险类别码:
    R21/22,R10
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    29121900
  • 危险品运输编号:
    UN 1988 3/PG 3
  • RTECS号:
    MP5900000
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    3
  • 危险性防范说明:
    P280,P312
  • 危险性描述:
    H225,H302,H311,H317

SDS

SDS:ade83e3769f8963cc34714befabf66a5
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制备方法与用途

反式-2-己烯醛是一种具有苹果味的不饱和醛。它由大豆植物产生,并且也是雌性多毛蛾产生的性信息素。

化学性质 反式-2-己烯醛为淡黄色液体,散发着浓郁的新鲜水果和绿叶清香气息。它有两种异构体:顺式和反式。其沸点在150~152℃之间,或在47℃(2266 Pa)下挥发。闪点为3.78℃。该化合物极易溶于乙醇、丙二醇及大多数非挥发性油中,但极微溶于水。

天然存在于多种植物的精油中,包括茶叶、桑叶、萝卜叶等,以及黄瓜、苹果、桃子、橙皮、草莓、鸡蛋果和木瓜。

用途 GB 2760-96规定反式-2-己烯醛为允许使用的食用香料。主要用于配制树莓、芒果、鸡蛋果、苹果、草莓等类型的香精。

该化合物具有新鲜的绿叶香味,可用于人造花、精油和各类花香调合香料。此外,青叶醛的一些衍生物也是香料,如青叶醛二甲基缩醛、二乙基缩醛;通过加氢制得的反已烯醇(青叶醇)以及氧化得到的反已烯酸-2。

生产方法 工业上可通过以下步骤制备反式-2-己烯醛:首先由乙醛进行溴化,然后缩醛化、脱溴化氢和水解。另一种方法是先通过己醛经溴代与乙二醇反应,再水解得到目标化合物;天然品则可以通过水蒸气蒸馏法获得粗品,并用丙酮抽提精制而得。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-已烯醛 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) N,N-二异丙基乙胺三氟乙酸 作用下, 以 乙醇二氯甲烷1,2-二氯乙烷 、 xylene 为溶剂, 反应 7.5h, 生成 2-丙基喹啉
    参考文献:
    名称:
    通过邻苯醌甲基化物亚胺中间体合成喹啉,二氢和四氢喹啉
    摘要:
    已经开发了经由N-烷基苯胺基氯苯基硼烷对仲苯胺进行邻位特异性羟烷基化的一般方法。所得的邻氨基苄基醇的热解产生了相应的邻甲基苯醌亚甲基亚胺,其可以参与电环反应以产生2-取代的1,2-二氢喹啉。所得的二氢喹啉可以容易地转化为各种2-取代的喹啉。经由[2 + 4]环加成反应用烯烃将邻醌甲基亚胺亚胺分子内捕获导致各种多环四氢喹啉的合成。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(96)00685-0
  • 作为产物:
    描述:
    (1E)-1-chlorohex-1-en-3-onesodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下, 生成 2-已烯醛
    参考文献:
    名称:
    Gruenanger; Grieco, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 296,305
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    2,2'-二羟基苯酮2-已烯醛 、 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 75.0h, 生成 6H-benzofuro[2,3-c]chromene
    参考文献:
    名称:
    Diastereo- and Atroposelective Synthesis of Bridged Biaryls Bearing an Eight-Membered Lactone through an Organocatalytic Cascade
    摘要:
    We present herein an unprecedented stereoselective synthesis of bridged biaryls with defined axial and central chirality from readily available starting materials. This N-heterocyclic carbene-catalyzed method proceeds through propargylic substitution of azolium enolates followed by two-directional cyclization, as supported by DFT calculation. A range of benzofuran/indole-derived bridged biaryls bearing an eight-membered lactone are accessed with uniformly high stereoselectivity (>98:2 dr, mostly >98% ee).
    DOI:
    10.1021/jacs.9b08510
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文献信息

  • Synthesis of 8-substituted xanthines via 5,6-diaminouracils: an efficient route to A2A adenosine receptor antagonists
    作者:Ma Dong、Mikhail Sitkovsky、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones
    DOI:10.1016/j.tetlet.2008.05.071
    日期:2008.7
    A one-pot route to 8-substituted xanthines has been developed from 5,6-diaminouracils and carboxaldehydes. The process, promoted by (bromodimethyl)sulfonium bromide, is mild and efficient and eliminates the need for external oxidants. Yields are good and the process is applicable to a range of substrates including a family of A2A adenosine receptor antagonists. Preparation of a new analog of the antagonist
    由5,6-二氨基尿嘧啶和羧醛开发了一种一锅法制备8-取代的黄嘌呤的方法。由(溴二甲基)溴化promote促进的该方法温和有效,并且不需要外部氧化剂。收率良好,并且该方法适用于多种底物,包括A 2A腺苷受体拮抗剂家族。介绍了拮抗剂KW-6002的新类似物的制备,并证明了芳基取代产物的原位溴化。
  • Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
    作者:Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong
    DOI:10.1002/anie.200805205
    日期:2009.1.12
    available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.
    已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法,该方法可使用现成的α-羰基肟和α,β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α,β-不饱和醛的亚胺基活化,使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。
  • Application of a Flexible Synthesis of (5<i>R</i>)-Thiolactomycin To Develop New Inhibitors of Type I Fatty Acid Synthase
    作者:Jill M. McFadden、Susan M. Medghalchi、Jagan N. Thupari、Michael L. Pinn、Aravinda Vadlamudi、Katherine I. Miller、Francis P. Kuhajda、Craig A. Townsend
    DOI:10.1021/jm049389h
    日期:2005.2.1
    Fatty acid synthase (FAS) catalyzes the synthesis of palmitate from the sequential condensation of an acetyl primer with two carbon units added from malonyl-CoA. Inhibition of the beta-ketoacyl synthase domain of mammalian FAS leads to selective cytotoxicity to various cancer cell lines in vitro and in vivo. Also, inhibitors of FAS can cause reduced food intake and body weight in mice. Naturally occurring
    脂肪酸合酶(FAS)催化乙酰基引物与丙二酰辅酶A加成的两个碳单元的顺序缩合,从而合成棕榈酸酯。哺乳动物FAS的β-酮酰基合酶结构域的抑制导致在体外和体内对多种癌细胞的选择性细胞毒性。同样,FAS抑制剂可导致小鼠食物摄入减少和体重下降。天然存在的硫菌素(TLM)被用作开发新型I型FAS抑制剂的模板。使用灵活的合成方法,获得了具有选择性FAS活性并显示出抗癌和减肥效果的TLM结构类似物家族。化合物13a和13d抑制纯FAS(ZR-75-1乳腺癌,IC(50)=50微克/毫升),并在BalbC小鼠中显示出有效的体重减轻(> 5%)。TLM衍生物的另一个子类(23b-d,31a)具有FAS活性(IC(50)=5%),并且对癌细胞具有细胞毒性(IC(50)<38 microg / mL)。最后,第三个子类(16b,29,30)对FAS也有效(IC(50)=
  • Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
    作者:Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko
    DOI:10.1002/chem.201100655
    日期:2011.7.18
    A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water
    通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1)高异构纯度的烯醇硅烷,2)饱和醛或酮或3)由α,β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
  • Engineering a nicotinamide mononucleotide redox cofactor system for biocatalysis
    作者:William B. Black、Linyue Zhang、Wai Shun Mak、Sarah Maxel、Youtian Cui、Edward King、Bonnie Fong、Alicia Sanchez Martinez、Justin B. Siegel、Han Li
    DOI:10.1038/s41589-019-0402-7
    日期:2020.1
    Biological production of chemicals often requires the use of cellular cofactors, such as nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP+). These cofactors are expensive to use in vitro and difficult to control in vivo. We demonstrate the development of a noncanonical redox cofactor system based on nicotinamide mononucleotide (NMN+). The key enzyme in the system is a computationally designed glucose dehydrogenase
    化学品的生物生产通常需要使用细胞辅助因子,例如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+)。这些辅助因子在体外使用起来很昂贵并且在体内难以控制。我们展示了基于烟酰胺单核苷酸(NMN+)的非规范氧化还原辅因子系统的开发。该系统中的关键酶是一种经过计算设计的葡萄糖脱氢酶,根据明显的酶活性,其辅因子特异性可切换至 NMN+(而非 NADP+)。我们证明,该系统可用于在体外支持多种氧化还原化学反应,具有高总周转数(~39,000),引导大肠杆菌全细胞中的还原能力,特别是从葡萄糖到药物中间体左旋二酮,并维持高代谢中央碳代谢支持生长所需的通量。总体而言,这项工作证明了非经典辅因子在生物催化和代谢途径设计中的有效利用。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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