2,3-epoxyhexane | 1192-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-epoxyhexane
• 英文别名: 2-hexene oxide；2-Methyl-3-propyloxirane
• CAS: 1192-32-1
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: LIESJAYIOKBLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.5 °C(Press: 748 Torr)
• 密度：
  1.424 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxyhexane 在 sodium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99.3%的产率得到1-azido-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic renin inhibitors containing

  摘要：

  公式为：##STR1## 的化合物被披露。这些化合物抑制了天然蛋白水解酶肾素的切割作用，并且在治疗、预防或管理与肾素相关的高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭和青光眼方面具有用处。

  公开号：

  US05254682A1
• 作为产物：
  描述：

  反-2-已烯 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  通过自下而上的方法进行尺寸选择氧化的柔性无孔非均相催化剂

  摘要：

  大小确实很重要：通过自下而上的方法合成的无孔硅酸四硅烷基四正丁铵盐，可在H 2 O 2水溶液中以非均相催化催化各种有机化合物的尺寸选择氧化，包括烯烃，硫化物和有机硅烷。乙酸乙酯。可以通过过滤容易地分离催化剂，并在保持高催化活性的情况下重复使用数次。

  DOI：

  10.1002/anie.201005275

文献信息

• Efficient Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3−
  作者：Keigo Kamata、Kosei Sugahara、Kazuhiro Yonehara、Ryo Ishimoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201101001

  日期：2011.6.27

  epoxidized without formation of the corresponding amides. In addition, I could rapidly (≤10 min) catalyze epoxidation of various kinds of terminal, internal, and cyclic alkenes with H2O2 under the stoichiometric conditions. The mechanistic, spectroscopic, and kinetic studies showed that the I‐catalyzed epoxidation consists of the following three steps: 1) The reaction of I with H2O2 leads to reversible formation

  甲二钒取代的磷钨，[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我），显示出最高的催化活性对H 2 ö 2中钒和钨络合物的乙酸烯丙酯的环氧化的基于营业额为210。在存在I的情况下，烯丙基位置带有乙酸盐，醚，羰基和氯基的各种缺电子烯烃可以高收率将其化学等价地氧化成相应的环氧化物，而等摩尔量的H 2 O 2关于基板。甚至丙烯腈和甲基丙烯腈也可以被环氧化而不形成相应的酰胺。另外，在化学计量比下，我可以快速（≤10分钟）用H 2 O 2催化各种末端，内部和环状烯烃的环氧化。的机理，光谱学，和动力学研究表明，我催化的环氧化反应由以下三个步骤组成：1）的反应我用H 2 ö 2所导致可逆形成一个氢过物种的[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3−（II），2）的连续脱水II形式的活性氧种与过氧组[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）]
• Titanium Salalen Catalysts Based on<i>cis</i>-1,2-Diaminocyclohexane: Enantioselective Epoxidation of Terminal Non-Conjugated Olefins with H₂O₂
  作者：Albrecht Berkessel、Thomas Günther、Qifang Wang、Jörg-M. Neudörfl

  DOI：10.1002/anie.201210198

  日期：2013.8.5

  Help for the neglected: Terminal, non‐conjugated olefins, such as 1‐octene, are difficult to epoxidize asymmetrically. Ti salalen complexes based on cis‐1,2‐diaminocyclohexane catalyze this demanding reaction giving high yields and enantioselectivities (up to 95 % ee), with H2O2 as the oxidant. The X‐ray structures of the μ‐oxo and peroxo complexes shed light on the coordination behavior of this novel

  被忽视的帮助：末端非共轭烯烃（例如1-辛烯）难以不对称环氧化。基于顺式1,2-二氨基环己烷的Ti salalen络合物以H 2 O 2为氧化剂，可催化要求苛刻的反应，从而提供高收率和对映选择性（最高95％  ee）。μ-oxo和peroxo配合物的X射线结构阐明了这类新型配体的配位行为。
• A discrete {Co₄(μ₃-OH)₄}⁴⁺cluster with an oxygen-rich coordination environment as a catalyst for the epoxidation of various olefins
  作者：Sun Young Lee、Namseok Kim、Myoung Mi Lee、Young Dan Jo、Jeong Mi Bae、Min Young Hyun、Sungho Yoon、Cheal Kim

  DOI：10.1039/c5dt03422a

  日期：——

  A tetranuclear Co(ii) complex was active for epoxidation reactions of various olefins, and Co^VO and Co^IVO species were proposed to be the possible reactive intermediates.

  一种四核钴（II）配合物对各种烯烃的环氧化反应具有活性，CoV=O和CoIV=O物种被认为是可能的反应中间体。
• Ultrasound-Assisted Epoxidation of Olefins and α,β-Unsaturated Ketones over Hydrotalcites Using Hydrogen Peroxide
  作者：Unnikrishnan R. Pillai、Endalkachew Sahle-Demessie、Rajender S. Varma

  DOI：10.1081/scc-120021028

  日期：2003.7

  Abstract An efficient ultrasound-assisted epoxidation of olefins and α,β-unsaturated ketones over hydrotalcite catalysts in the presence of hydrogen peroxide and acetonitrile is described. This general and selective protocol is relatively fast and is applicable to a wide variety of substrates.

  摘要描述了在过氧化氢和乙腈存在下，在水滑石催化剂上烯烃和 α,β-不饱和酮的高效超声辅助环氧化反应。这种通用和选择性协议相对较快，适用于各种基材。
• Neighbouring effects on catalytic epoxidation by Fe-cyclam in M₂-PDIxCy complexes
  作者：Andreas J. Hofmann、Lukas Niederegger、Corinna R. Hess

  DOI：10.1039/d0dt03758c

  日期：——

  unsymmetric PDIeCy ligand, featuring pyridinediimine and cylam sites, can be selectively metalated. Complementing the diiron compound, we have synthesized two heterobimetallic isomers, [ZnPDIFeCy(PDIeCy)(OTf)4] (3) and [FePDIZnCy(PDIeCy)(OTf)4] (4), and a dizinc complex, [Zn2(PDIeCy)(OTf)4] (5). Olefin epoxidation by the series of complexes was investigated. The M-PDI site influences the reactivity of

  具有吡啶二亚胺和cylam位点的不对称PDIeCy配体可以被选择性地金属化。作为二铁化合物的补充，我们合成了两个杂双金属异构体，[Zn PDI Fe Cy（PDIeCy）（OTf）4 ]（3）和[Fe PDI Zn Cy（PDIeCy）（OTf）4 ]（4），以及二锌配合物，[Zn 2（PDIeCy）（OTf）4 ]（5）。研究了一系列配合物对烯烃的环氧化作用。M-PDI位点影响M-cyclam的反应性，导致对烯酮的活性增加。