吐叶醇 | 23526-45-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 吐叶醇
• 英文名称: blumenol A
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-4-(3-hydroxybut-1-en-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone；(6S,9R)-vomifoliol；blumenol B；vomifoliol；(4S)-4-hydroxy-4-[(E,3R)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 23526-45-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KPQMCAKZRXOZLB-KOIHBYQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.479 (est)
• 保留指数：
  1794

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放温度应控制在2-8℃，需保持干燥并密闭保存。

制备方法与用途

生物活性方面，vomifoliol 是一种与脱落酸（ABA）相关的化合物，具有修饰的 2,4-戊二烯侧链，并且其活性与 ABA 相当。此外，vomifoliol 还表现出抗乙酰胆碱酯酶活性以及中等水平的抗利什曼虫活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吐叶醇 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 长寿花糖甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541
• 作为产物：
  描述：

  长寿花糖甙 在 β-glucosidase 作用下， 反应 48.0h， 以11 mg的产率得到吐叶醇
  参考文献：
  名称：

  Megastigmane glycosides from seeds of Trifoliumalexandrinum

  摘要：

  Five megastigmane glycosides have been isolated From the seeds of Trifolium alexandrinum L., of which two are known compounds, while three are new compounds showing the presence of apiofuranosyl-(1 --> 2)-glucopyranosyl residue as a sugar moiety. The structures of the isolated compounds were established on the basis of NMR and mass spectral data. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00603-7

文献信息

• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• Hemiterpene glycosides with anti-platelet aggregation activities from Ilex pubescens
  申请人：Liu Liang

  公开号：US20060154877A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Two hitherto unreported novel hemiterpene glycosides were isolated in substantially pure form from the root of Ilex pubescens . The chemical structures and some properties of these hemiterpenes have been elucidated. These hemiterpene glycosides possess anti-platelet aggregation activity more potent than those of salvianolic acid B and aspirin and may be used in pharmaceutical compositions in humans and mammals in need of such treatment.

  从毛冬青根部中分离出两种迄今为止未报道的新型半萜糖苷，以基本纯净的形式。这些半萜糖苷的化学结构和一些性质已经被阐明。这些半萜糖苷具有比丹参酚酸B和阿司匹林更强的抗血小板聚集活性，并可用于需要此类治疗的人类和哺乳动物的药物组合物中。
• Glycinoeclepins, Natural Hatching Stimuli for the Soybean Cyst Nematode,<i>Heterodera Glycines</i>. I. Isolation
  作者：Tadashi Masamune、Masaki Anetai、Akio Fukuzawa、Mitsuo Takasugi、Hideki Matsue、Kiroku Kobayashi、Shoji Ueno、Nobukatsu Katsui

  DOI：10.1246/bcsj.60.981

  日期：1987.3

  Hatching stimuli, designated as glycinoeclepins, for the soybean cyst nematode (Heterodera glycines) have been isolated by repeated chromatography of the aqueous extracts of dried roots of kidney bean (Phaseolus vulgaris), one of the host plants of the nematode. One of these compounds, glycinoeclepin A, stimulates the hatching and emergence of larvae in vitro in highly diluted aqueous solutions.

  大豆胞囊线虫 (Heterodera glines) 的孵化刺激物，称为甘氨酸链虫，已通过对芸豆 (Phaseolus vulgaris) 干根（线虫的寄主植物之一）的水提取物进行重复色谱分离得到。其中一种化合物，甘氨酸环素 A，在高度稀释的水溶液中刺激体外幼虫的孵化和出现。
• Studies on the constituents of zizyphi fructus. V. Structures of glycosides of benzyl alcohol, vomifoliol and naringenin.
  作者：NOBUYUKI OKAMURA、AKIRA YAGI、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3507

  日期：——

  New glycosides, zizybeoside I (I) and II (II), zizyvoside I (IV) and II (V), and a mixture of 6, 8-di-C-glucosyl-2 (S)-naringenin and 6, 8-di-C-glucosyl-2 (R)-naringenin (compound A), together with vomifoliol and roseoside, were isolated from the ethanol extract of Zizyphi Fructus. On the basis of spectral and chemical evidence the structures of the new glycosides were determined as benzyl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside (I), benzyl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside (II), vomifoliol 9-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside (IV), vomifoliol 9-O-β-glucopyranosyl-(1→2)-[β-glucopyranosyl-(1→3)]-β-glucopyranoside (V), 6, 8-di-C-glucosyl-2 (S)-naringenin (VII) and 6, 8-di-C-glucosyl-2 (R)-naringenin (VIII).

  新苷类，zizybeoside I (I) 和 II (II)，zizyvoside I (IV) 和 II (V)，以及 6, 8-di-C-glucosyl-2 (S)-naringenin 和 6, 8- 的混合物从枣子的乙醇提取物中分离出二-C-葡萄糖基-2(R)-柚皮素（化合物 A）以及伏米叶醇和玫瑰花苷。根据光谱和化学证据，新糖苷的结构被确定为苄基 β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (I)、苄基 β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2) )-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (II)、vomifoliol 9-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (IV) , vomifoliol 9-O-β-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[β-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-吡喃葡萄糖苷 (V), 6, 8-二-C-葡萄糖基-2 (S)-柚皮素(VII)和6, 8-二-C-葡萄糖基-2(R)-柚皮素(VIII)。
• Medicinal Foodstuffs. V. Moroheiya. (1): Absolute Stereostructures of Corchoionosides A, B, and C, Histamine Release lnhibitors from the Leaves of Vietnamese Corchorus olitorius L. (Tiliaceae).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Hiromi SHIMADA、Masami SAKA、Satoshi YOSHIZUMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.464

  日期：——

  Three new ionone glucosides named corchoionosides A, B, and C were isolated from the leaves of Corchorus olitorius, commonly called "moroheiya" in Japanese, together with seven known compounds, an ionone glucoside (6S,9R)-roseoside, a monoterpene glucoside betulalbuside A, two flavonol glucosides astragalin and isoquercitrin, two coumarin glucosides scopolin and cichoriine, and chlorogenic acid. The

  从Corchorus olitorius的叶子中分离出了三种新的紫罗兰酮葡糖苷A，B和C，在日语中通常称为“ moroheiya”，以及七种已知化合物紫罗兰酮葡糖苷（6S，9R）-迷迭香苷，一种单萜葡糖苷甜菜子苷A，两种黄酮醇苷黄芪素和异槲皮苷，两种香豆素苷苷scopolin和cichoriine，以及绿原酸。通过化学和物理化学证据确定了壳多糖A，B和C的绝对立体结构，其中包括应用改良的Mosher方法，CD螺旋度规则以及与（6S，9R）-迷迭香苷的化学相关性的结果。发现Corchoionosides A和B和（6S，9R）-糖苷抑制了由抗原-抗体反应诱导的大鼠腹膜分泌液细胞中的组胺释放。