vomifoliol acetate | 84551-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vomifoliol acetate
• 英文别名: [(E,2R)-4-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 84551-74-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: KUHUGWXBLAMPMZ-QGGFIBCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vomifoliol acetate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 长寿花糖甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541
• 作为产物：
  描述：

  (E,2R)-4-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 vomifoliol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541

文献信息

• Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.53.541

  日期：——

  A synthesis of optically active vomifoliol stereoisomers 1—4 and their glucosides, roseoside stereoisomers 5—8, was accomplished via α-acetylenic alcohol 11a or 11b effectively prepared by an asymmetric transfer hydrogenation of α,β-acetylenic ketone 10. Simultaneous separation of these stereoisomers by HPLC was also perfomed.

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。