(6S,9S)-vomifoliol | 189351-15-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,9S)-vomifoliol
• 英文别名: blumenol A；corchoionol C；vomifoliol；(4S)-4-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 189351-15-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KPQMCAKZRXOZLB-ZOLRFCATSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.052 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9S)-vomifoliol 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 CorchoionosideC;(6S,9S)-长寿花糖甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541
• 作为产物：
  描述：

  吐叶醇 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (6S,9S)-vomifoliol
  参考文献：
  名称：

  药用食品。V.Moroheiya。（1）：越南Corchorus olitorius L.（Tiliaceae）叶片上的Corchoionosides A，B和C，组胺释放抑制剂的绝对立体结构。

  摘要：

  从Corchorus olitorius的叶子中分离出了三种新的紫罗兰酮葡糖苷A，B和C，在日语中通常称为“ moroheiya”，以及七种已知化合物紫罗兰酮葡糖苷（6S，9R）-迷迭香苷，一种单萜葡糖苷甜菜子苷A，两种黄酮醇苷黄芪素和异槲皮苷，两种香豆素苷苷scopolin和cichoriine，以及绿原酸。通过化学和物理化学证据确定了壳多糖A，B和C的绝对立体结构，其中包括应用改良的Mosher方法，CD螺旋度规则以及与（6S，9R）-迷迭香苷的化学相关性的结果。发现Corchoionosides A和B和（6S，9R）-糖苷抑制了由抗原-抗体反应诱导的大鼠腹膜分泌液细胞中的组胺释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.464

文献信息

• (6S)-Hydroxy-3-oxo-α-ionol glucosides from Capparis spinosa fruits
  作者：İhsan Çalış、Ayşe Kuruüzüm-Uz、Piergiorgio A. Lorenzetto、Peter Rüedi

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00399-5

  日期：2002.2

  Two new (6S)-hydroxy-3-oxo-alpha-ionol glucosides, together with corchoionoside C ((6S,9S)-roseoside) and a prenyl glucoside, were isolated from mature fruits of Capparis spinosa. The structures were established on the basis of spectroscopic, chiroptic and chemical evidence. In addition, the C-13-resonance of C-9 was found to be of particular diagnostic value in assigning the absolute configuration at that center in ionol glycosides. The alpha-ionol derivatives are metabolites of (+)-(S)-abscisic acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GRECA, M. DELLA;MONACO, P.;PREVITERA, L.;ALIOTTA, G.;PINTO, G., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 972-974
  作者：GRECA, M. DELLA、MONACO, P.、PREVITERA, L.、ALIOTTA, G.、PINTO, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.53.541

  日期：——

  A synthesis of optically active vomifoliol stereoisomers 1—4 and their glucosides, roseoside stereoisomers 5—8, was accomplished via α-acetylenic alcohol 11a or 11b effectively prepared by an asymmetric transfer hydrogenation of α,β-acetylenic ketone 10. Simultaneous separation of these stereoisomers by HPLC was also perfomed.

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。
• Medicinal Foodstuffs. V. Moroheiya. (1): Absolute Stereostructures of Corchoionosides A, B, and C, Histamine Release lnhibitors from the Leaves of Vietnamese Corchorus olitorius L. (Tiliaceae).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Hiromi SHIMADA、Masami SAKA、Satoshi YOSHIZUMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.464

  日期：——

  Three new ionone glucosides named corchoionosides A, B, and C were isolated from the leaves of Corchorus olitorius, commonly called "moroheiya" in Japanese, together with seven known compounds, an ionone glucoside (6S,9R)-roseoside, a monoterpene glucoside betulalbuside A, two flavonol glucosides astragalin and isoquercitrin, two coumarin glucosides scopolin and cichoriine, and chlorogenic acid. The

  从Corchorus olitorius的叶子中分离出了三种新的紫罗兰酮葡糖苷A，B和C，在日语中通常称为“ moroheiya”，以及七种已知化合物紫罗兰酮葡糖苷（6S，9R）-迷迭香苷，一种单萜葡糖苷甜菜子苷A，两种黄酮醇苷黄芪素和异槲皮苷，两种香豆素苷苷scopolin和cichoriine，以及绿原酸。通过化学和物理化学证据确定了壳多糖A，B和C的绝对立体结构，其中包括应用改良的Mosher方法，CD螺旋度规则以及与（6S，9R）-迷迭香苷的化学相关性的结果。发现Corchoionosides A和B和（6S，9R）-糖苷抑制了由抗原-抗体反应诱导的大鼠腹膜分泌液细胞中的组胺释放。