大萼香茶菜甲素 | 10391-08-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 大萼香茶菜甲素
• 英文名称: isodocarpin
• 英文别名: (1S,4S,8R,9R,12S,13S,16R)-9-hydroxy-7,7-dimethyl-17-methylidene-3,10-dioxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.08,12]nonadecane-2,18-dione
• CAS: 10391-08-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: QOAOBBJDPFYUKJ-RVMSTXCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273℃
• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 大萼香茶菜甲素
  参考文献：
  名称：

  Enmein型天然产物的不同总合成：（−）‐ Enmein，（−）‐ Isoodocarpin和（−）‐ Sculponin R

  摘要：

  enmein型天然产物（-）-enmein，（-）-isodocarpin和（-）-sculponin R的不同总合成方法已经很简洁。该策略的主要特征包括：1）有效的早期笼形结构，以控制后续的非对映选择性； 2）单锅酰化/烷基化/内酯化，以构建C环和C8季中心； 3）还原性烯基化方法，以构建主要的D / E环和4）灵活的路线以允许对三种天然产物进行不同的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201803709

文献信息

• STRUCTURES OF EFFUSANINS, ANTIBACTERIAL DITERPENOIDS FROM<i>RABDOSIA EFFUSA</i>
  作者：Tetsuro Fujita、Yoshio Takeda、Tetsuro Shingu、Akira Ueno

  DOI：10.1246/cl.1980.1635

  日期：1980.12.5

  Five new diterpenoids, effusanin A, B, C, D and E with antibacterial activity were isolated from the stem and leaves of Rabdosia effusa and their structures were deduced from chemical and spectral findings.

  从Rabdosia effusa的茎和叶中分离出五种具有抗菌活性的新的二萜类化合物，即effusanin A、B、C、D和E，并根据化学和光谱结果推断出其结构。
• Divergent Total Syntheses of Enmein‐Type Natural Products: (−)‐Enmein, (−)‐Isodocarpin, and (−)‐Sculponin R
  作者：Saiyong Pan、Sicong Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201803709

  日期：2018.5.22

  Divergent total syntheses of the enmein‐type natural products (−)‐enmein, (−)‐isodocarpin, and (−)‐sculponin R have been achieved in a concise fashion. Key features of the strategy include 1) an efficient early‐stage cage formation to control succeeding diastereoselectivity, 2) a one‐pot acylation/akylation/lactonization to construct the C‐ring and C8 quarternary center, 3) a reductive alkenylation

  enmein型天然产物（-）-enmein，（-）-isodocarpin和（-）-sculponin R的不同总合成方法已经很简洁。该策略的主要特征包括：1）有效的早期笼形结构，以控制后续的非对映选择性； 2）单锅酰化/烷基化/内酯化，以构建C环和C8季中心； 3）还原性烯基化方法，以构建主要的D / E环和4）灵活的路线以允许对三种天然产物进行不同的合成。