大豆素 | 57103-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 大豆素
• 英文名称: (+)-Glyceollin I
• 英文别名: Glyceollin；(2S,10S)-17,17-dimethyl-3,12,18-trioxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-1(13),4(9),5,7,14(19),15,20-heptaene-6,10-diol
• CAS: 57103-57-8；66241-09-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: YIFYYPKWOQSCRI-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-101 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  527.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Dimethylallylglycinol	77979-21-6	C20H20O5	340.4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 四氧化锇 、 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 、 3-甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -20.0~120.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 大豆素
  参考文献：
  名称：

  甘油单糖醇I的多谱合成

  摘要：

  描述了放大程序和制备多克数量的甘油I的方法。该合成的特征在于关键中间体的无尖锐的不对称二羟基化之后，高对映体过量的顺式稠合的环体系的构建，所述关键中间体最初由分子内Wittig反应产生，以提供所需的烯烃，同时形成第一个环。经过11个步骤，总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/op200112g
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-甲基-2-丁烯 、 大豆甙元 在 3-甲基吡啶 、 大豆素 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以15%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Daidzein analogs as treatment for cancer

  摘要：

  提供了用于治疗癌症的组合物，包括至少一种新型的大豆异黄酮类似物，以及使用它们预防或治疗癌症或肿瘤生长的方法。

  公开号：

  US09669004B2

文献信息

• Total Syntheses of Racemic, Natural (−) and Unnatural (+) Glyceollin I
  作者：Rahul S. Khupse、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/ol802112r

  日期：2008.11.6

  The first total syntheses of racemic glyceollin I and its enantiomers are described. A Wittig approach was utilized as an entry to the appropriately substituted isoflav-3-ene so that an osmium tetroxide mediated asymmetric dihydroxylation could be deployed for stereospecific introduction of the 6a-hydroxy group. While using triphenylphosphine hydrobromide, a novel method was found for gently removing

  描述了外消旋甘油I和其对映异构体的第一批总合成。使用维蒂希（Wittig）方法作为适当取代的异黄酮3-烯的入口，以便四氧化介导的不对称二羟基化反应可用于立体定向引入6a-羟基。在使用氢溴化三苯膦时，发现了一种新方法，用于从敏感系统内存在的受保护酚羟基中轻轻去除MOM。
• METHODS FOR SYNTHESIZING GLYCINOLS, GLYCEOLLINS I AND II, COMPOSITIONS OF SELECTED INTERMEDIATES, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Erhardt Paul W.

  公开号：US20110144195A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Two distinct methods are disclosed and claimed for synthesizing glyceollin I plus glyceollin II as a mixture and as their pure forms. Stereochemical isomers and various synthetic intermediates are also synthesized and claimed for their novel compositions of matter. All compounds and their mixtures are claimed for use in formulations that are useful to treat or prevent cancer, or that have utility as selective estrogen receptor modulators, such formulations including enhanced or medical foods, dietary supplements and ethical pharmaceutical agents.

  公开并声明了两种不同的方法，用于合成甘油素I和甘油素II，作为混合物和其纯形式。立体化学异构体和各种合成中间体也被合成并声明为其新颖的物质组成。所有化合物及其混合物均声明用于制剂，用于治疗或预防癌症，或具有作为选择性雌激素受体调节剂的效用，这些制剂包括增强食品、膳食补充剂和伦理药物代理。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Polynucleotide encoding 2-hydorxyisoflavanone dehydratase and application of the same
  申请人：Ayabe Shinichi

  公开号：US20070050865A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  2-Hydroxyisoflavanone dehydratase substantially having the amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1 is isolated from licorice. Further, a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase of the SEQ ID NO: 2 is obtained. Furthermore, the amino acid sequence of 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is identified from soybean and a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is obtained.

  2-羟基异黄酮酮脱水酶，其氨基酸序列主要由SEQ ID NO: 1表示，从甘草中分离出来。此外，获得了编码SEQ ID NO: 2的2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。此外，从大豆中鉴定出2-羟基异黄酮酮脱水酶的氨基酸序列，并获得了编码2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。
• Methods for Synthesizing Glycinols, Glyceollins I and II and Isoflavenes and Chromanes Using A Wittig Reaction, and Compositions Made Therewith
  申请人：Erhardt Paul W.

  公开号：US20120115942A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Methods for synthesizing glycinols, glyceollins I and II, and isoflavene and chromane compounds using a Wittig reaction, compositions made therewith, and uses thereof are described.

  本文描述了使用Wittig反应合成甘氨醇、甘豆素I和II、异黄酮和色酮化合物的方法，制备的组合物以及它们的用途。