4-Dimethylallylglycinol | 77979-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-Dimethylallylglycinol
• 英文别名: (6aS,11aS)-4-(3-methylbut-2-enyl)-6,11a-dihydro-[1]benzofuro[3,2-c]chromene-3,6a,9-triol
• CAS: 77979-21-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.4
• InChiKey: NLHMQOCIFRDSNU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethylallylglycinol 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 大豆素 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  大豆中植物抗毒素合成的诱导：戊烯基翼龙脑酶促环化为甘油异构体。

  摘要：

  由激发子激发的大豆细胞悬浮培养物制成的微粒体制剂催化了NADPH和氧依赖的2-和4-二甲基烯丙基甘氨醇混合物向糖醇异构体I-III的环化反应。这是甘油生物合成中的最后一个步骤。在氧气存在下，一氧化碳以光可逆的方式抑制环化酶。细胞色素c，NADP +和许多细胞色素P-450酶抑制剂也可抑制环化酶。在低浓度的NADPH存在下，NADH具有协同作用。在Percoll梯度上，环化酶的位置与内质网的标记酶重合。这些特性将环化酶鉴定为细胞色素P-450依赖性单加氧酶。未经刺激的大豆细胞培养物不包含可检测的环化酶活性。用巨大疫霉疫霉的葡聚糖激发子挑战。甘氨酸或与酵母提取物一起引起强烈的环化酶活性刺激，添加诱导剂后约24 h达到最大值。

  DOI：

  10.1016/0003-9861(88)90627-3
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-三羟基紫檀素 、 DMAPP 生成 4-Dimethylallylglycinol 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  翼果 4-二甲基烯丙基转移酶 cDNA 的分子克隆和表征，催化甘油甘油蛋白（一种大豆植物抗毒素）生物合成中的关键异戊二烯化步骤。

  摘要：

  Glyceollins 是大豆 (Glycine max) 植物抗毒素，具有源自 C5 异戊二烯基部分的环醚装饰的蝶果类骨架。在现代植物生物化学的早期阶段，参与甘油生物合成的酶已被彻底表征，并且已经克隆了许多编码异黄酮生物合成酶的基因，但一些用于后期生物合成步骤的基因仍未鉴定。特别是负责将二甲基烯丙基链添加到紫檀木的异戊二烯基转移酶由于多酚核心和类异戊二烯部分的关键偶联过程而引起了许多研究人员的大量关注。本研究将候选基因范围缩小到三个大豆表达的序列标签序列，这些序列与编码生育酚生物合成途径的 homogentisate phytyltransferase 的基因同源，并在其中鉴定了编码二甲基烯丙基二磷酸的 cDNA：(6aS, 11aS)-3,9,6a-trihydroxypterocarpan [( -)-glycinol] 4-二甲基烯丙基转移酶 (G4DT) 产生甘油 I 的直接前体。

  DOI：

  10.1104/pp.108.123679

文献信息

• Molecular Cloning and Characterization of a cDNA for Pterocarpan 4-Dimethylallyltransferase Catalyzing the Key Prenylation Step in the Biosynthesis of Glyceollin, a Soybean Phytoalexin  
  作者：Tomoyoshi Akashi、Kanako Sasaki、Toshio Aoki、Shin-ichi Ayabe、Kazufumi Yazaki

  DOI：10.1104/pp.108.123679

  日期：2009.2.6

  gene product was verified using recombinant yeast microsomes. Expression of the G4DT gene was strongly up-regulated in 5 to 24 h after elicitation of phytoalexin biosynthesis in cultured soybean cells similarly to genes associated with isoflavonoid pathway. The prenyl part of glyceollin I was demonstrated to originate from the methylerythritol pathway by a tracer experiment using [1-(13)C]Glc and nuclear

  Glyceollins 是大豆 (Glycine max) 植物抗毒素，具有源自 C5 异戊二烯基部分的环醚装饰的蝶果类骨架。在现代植物生物化学的早期阶段，参与甘油生物合成的酶已被彻底表征，并且已经克隆了许多编码异黄酮生物合成酶的基因，但一些用于后期生物合成步骤的基因仍未鉴定。特别是负责将二甲基烯丙基链添加到紫檀木的异戊二烯基转移酶由于多酚核心和类异戊二烯部分的关键偶联过程而引起了许多研究人员的大量关注。本研究将候选基因范围缩小到三个大豆表达的序列标签序列，这些序列与编码生育酚生物合成途径的 homogentisate phytyltransferase 的基因同源，并在其中鉴定了编码二甲基烯丙基二磷酸的 cDNA：(6aS, 11aS)-3,9,6a-trihydroxypterocarpan [( -)-glycinol] 4-二甲基烯丙基转移酶 (G4DT) 产生甘油 I 的直接前体。
• Induction of phytoalexin synthesis in soybean: Enzymatic cyclization of prenylated pterocarpans to glyceollin isomers
  作者：Roland Welle、Hans Grisebach

  DOI：10.1016/0003-9861(88)90627-3

  日期：1988.5

  A microsome preparation from elicitor-challenged soybean cell suspension cultures catalyzed an NADPH-dependent and oxygen-dependent cyclization of a mixture of 2- and 4-dimethylallylglycinols to the glyceollin isomers I-III. This is the last committed step in glyceollin biosynthesis. The cyclase was inhibited in a light-reversible manner by carbon monoxide in the presence of oxygen. Cyclase was also

  由激发子激发的大豆细胞悬浮培养物制成的微粒体制剂催化了NADPH和氧依赖的2-和4-二甲基烯丙基甘氨醇混合物向糖醇异构体I-III的环化反应。这是甘油生物合成中的最后一个步骤。在氧气存在下，一氧化碳以光可逆的方式抑制环化酶。细胞色素c，NADP +和许多细胞色素P-450酶抑制剂也可抑制环化酶。在低浓度的NADPH存在下，NADH具有协同作用。在Percoll梯度上，环化酶的位置与内质网的标记酶重合。这些特性将环化酶鉴定为细胞色素P-450依赖性单加氧酶。未经刺激的大豆细胞培养物不包含可检测的环化酶活性。用巨大疫霉疫霉的葡聚糖激发子挑战。甘氨酸或与酵母提取物一起引起强烈的环化酶活性刺激，添加诱导剂后约24 h达到最大值。