奥苷菊环 | 275-51-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 奥苷菊环
• 中文别名: 奥甘菊环；茂并芳庚；环戊环庚烯；甘菊蓝；双环[5.3.0]十五烯
• 英文名称: azulene
• CAS: 275-51-4
• 化学式: C₁₀H₈
• mdl: MFCD00003810
• 分子量: 128.174
• InChiKey: CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(lit.)
• 沸点：
  242 °C(lit.)
• 密度：
  1.0530
• 闪点：
  241-243°C
• 溶解度：
  易溶于有机溶剂。
• LogP：
  3.200
• 保留指数：
  1296
• 稳定性/保质期：
  1. 具有刺激性，请在使用时避免吸入本品的粉尘，并注意不要让其接触到眼睛和皮肤。 2. 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常通过细胞色素P-450及其相关酶进行。多环芳烃被代谢成反应性中间体，其中包括环氧中间体、二氢二醇、酚、醌以及它们的各种组合。酚、醌和二氢二醇都可以与葡萄糖苷酸和硫酸酯结合；醌还可以形成谷胱甘肽结合物。

PAH metabolism occurs in all tissues, usually by cytochrome P-450 and its associated enzymes. PAHs are metabolized into reactive intermediates, which include epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations. The phenols, quinones, and dihydrodiols can all be conjugated to glucuronides and sulfate esters; the quinones also form glutathione conjugates. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多环芳烃（PAHs）能够与血液中的蛋白质，如白蛋白结合，从而在体内进行传输。许多多环芳烃通过结合芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白，诱导细胞色素P450酶的表达，尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将多环芳烃代谢成其有毒的中间产物。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚、醌及其各种组合）与DNA和其他细胞大分子共价结合，启动突变和致癌过程。

The ability of PAH's to bind to blood proteins such as albumin allows them to be transported throughout the body. Many PAH's induce the expression of cytochrome P450 enzymes, especially CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1, by binding to the aryl hydrocarbon receptor or glycine N-methyltransferase protein. These enzymes metabolize PAH's into their toxic intermediates. The reactive metabolites of PAHs (epoxide intermediates, dihydrodiols, phenols, quinones, and their various combinations) covalently bind to DNA and other cellular macromolecules, initiating mutagenesis and carcinogenesis. (L10, L23, A27, A32)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)的清单。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

多环芳烃（PAHs）是致癌物质，与皮肤癌、呼吸道癌、膀胱癌、胃癌和肾癌的风险增加有关。它们还可能引起生殖影响并抑制免疫系统。

PAHs are carcinogens and have been associated with the increased risk of skin, respiratory tract, bladder, stomach, and kidney cancers. They may also cause reproductive effects and depress the immune system. (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L10）；吸入（L10）

Oral (L10) ; inhalation (L10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

急性暴露于多环芳烃会导致皮肤和肺组织的刺激和炎症。

Acute exposure to PAHs causes irritation and inflammation of the skin and lung tissue. (A10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  N
• 危险类别码：
  R51/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  CO4570000
• 海关编码：
  2902909090
• 安全说明：
  S61
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  密闭、阴凉、干燥处，应密封避光保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甘菊蓝
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Bicyclo[5.3.0]decapentaene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bicyclo[5.3.0]decapentaene
别名
: C10H8
分子式
: 128.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Azulene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 275-51-4
No.) 205-993-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 深蓝
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 98 - 100 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
242 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 4,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CO4570000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 死亡率 无可观察效应浓度 - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 1 - 3 mg/l - 7.0 d
死亡率 LOEC - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 3 - 6 mg/l - 7.0 d
半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 4.5 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 蚤状溞 (水蚤) - 1.6 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Azulene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Azulene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Azulene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质 奥苷菊环是萘的结构异构体，表现为蓝色小叶片或单斜片状结晶，具有萘的气味。它能溶于一般有机溶剂而不溶于水。由于其易燃性及与强氧化剂不相容的特点，需储存在密闭、阴凉、干燥处，并避光保存。

用途 奥苷菊环是从洋甘菊精油中分离出来的，在药物化学中是一种支架的异构体，具有高抗HIV活性，主要用于含量测定、鉴别、药理实验及活性筛选等。

生物活性 Azulene（Cyclopentacycloheptene）是萘的一种异构体，具有高抗HIV活性。它是从洋甘菊精油中分离出来的，在药物化学中作为支架使用。

靶点 HIV

体外研究 Azulene在医药化学领域是一个有趣的骨架结构，因为它类似于其他常见于药物中的二环芳香族化合物。作为一种萘的异构体，Azulene是一种二环非苯芳烃，由于其五元环电子富集和七元环电子缺乏而具有偶极矩。

类别 有毒物品

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-大鼠LD50: > 4000毫克/公斤；口服-小鼠LD50: > 3000毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃，燃烧时会产生刺激性烟雾

储运特性 通风、低温、干燥

灭火剂 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥苷菊环 在 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.5h， 生成 tris(3-t-butyl-1-azulenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子的 Azulene 类似物的合成：极其稳定的碳氢化合物和作为分子螺旋桨阈值旋转机制的单环翻转的第一个例子

  摘要：

  通过用 DDQ 从相应的甲烷衍生物中提取氢化物，合成了一系列三苯甲基阳离子（三（1-azulenyl）甲基、二（1-azulenyl）苯甲基和（1-azulenyl）diphenylmethyl hexafluorophosphates）的薁类似物。为了检查取代基对阳离子的影响并提高其稳定性，一系列带有 3-甲基、3-甲氧基羰基、3,6-二-叔丁基、6-叔丁基或 3-还合成了每个薁环上的叔丁基。它们的 pKR+ 值表明这些阳离子的稳定性随着薁环数量的增加而显着增加。三(3,6-二-叔丁基-1-azulenyl) 甲基阳离子显示出有史以来观察到的最高 pKR+ 值 (14.3)。这些阳离子的高稳定性归因于中心阳离子和薁环之间的大共轭效应。还基于温度相关的 1H NMR 光谱研究了这些阳离子的动态立体化学，通过翻转机制对其进行了分析。低温...

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1409
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroazulene 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 poly(methylhydrosiloxane) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  蓝调疗法：通往青金石的高度灵活的路线。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501276
• 作为试剂：
  描述：

  五羰基铁 、 三乙基膦 在 奥苷菊环 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 tricarbonylbis(triethylphosphane)iron 、 carbon monoxide;iron;triethylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Nayak, Suresh K.; Farrell, Gerard J.; Burkey, Theodore J., Inorganic Chemistry, 1994, vol. 33, # 10, p. 2236 - 2242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylation and Amination of Azulenes by Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mıˇeczysław Makosza、Renata Podraza

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w

  日期：2000.1

  electron-withdrawing substituents in the five-membered ring. Similarly, VNS amination of azulenes proceeds with 4-amino-1,2,4-triazole; its anion, being an active nucleophile, also reacts with unsubstituted azulene. A variety of transformations of 6-hydroxyazulenes, such as substitution of the corresponding sulfonates with nitrogen, oxygen, sulfur, carbon nucleophiles and halogens, and the Claisen rearrangement

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。
• Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe V. Über die Darstellung des Grundkörpers der Azulen-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、Alexander St. Pfau

  DOI：10.1002/hlca.19370200133

  日期：——

  1. Darstellung und Eigenschaften des Azulens, Bicyclo-[0,3,5]-decapentaen-(1,3,5,7,9), wurden beschrieben.

  1. Darstellung und Eigenschaften des Azulens，双环-[0,3,5]-十碳烯基-（1,3,5,7,9），wurden beschrieben。
• Coupling Reaction of Azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes with Haloazulenes
  作者：Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1055/s-2002-31947

  日期：——

  In order to study the physicochemical properties of azulene oligomers, the synthesis and a coupling reaction of 2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1) and 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2) were examined.

  为了研究甘菊环寡聚物的物理化学性质，对2-(2-氨基-1,3-双乙氧羰基-6-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（1）与2-(2-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（2）的合成及其耦合反应进行了探讨。
• Azulene-1-azo-2′-thiazoles. Synthesis and properties
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Stefania Nae、Mirela Nina Surugiu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/jhet.5570400607

  日期：2003.11

  presence of HNO3/H3PO4 followed by the coupling of diazonium salts with azulenes in buffered medium. The reactions proved to be general for this class, the yields are, however, considerably influenced by the substituents at thiazole moiety. For the first time a N-oxide provided from an amino substituted five-member nitrogenous heterocycle was diazotized and coupled. The structure of the obtained compounds

  在HNO 3 / H 3 PO 4存在下，将2-氨基噻唑重氮化，然后将重氮盐与天青烯偶联，制得几种属于新化合物类别的衍生物，即azulene-1-azo-2'-噻唑在缓冲介质中。事实证明，这类反应是通用的，但是产率受到噻唑部分的取代基的很大影响。第一次是N由氨基取代的五元氮杂环提供的氧化氮被重氮化并偶联。指定了所得化合物的结构，并对其理化性质进行了讨论。由于芳族体系的强烈推挽效应和噻唑部分的固有性质，新的a并偶氮衍生物在UV-Vis中表现出很强的红移。
• Intermolecular C−H Amidation of (Hetero)arenes to Produce Amides through Rhodium‐Catalyzed Carbonylation of Nitrene Intermediates
  作者：Si‐Wen Yuan、Hui Han、Yan‐Lin Li、Xueli Wu、Xiaoguang Bao、Zheng‐Yang Gu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.201903656

  日期：2019.6.24

  because of the widespread presence of amides in pharmaceuticals and biologically active compounds. Existing methods for amides synthesis are reaching their inherent limits. Described herein is a novel rhodium‐catalyzed three‐component reaction to synthesize amides from organic azides, carbon monoxide, and (hetero)arenes via nitrene‐intermediates and direct C−H functionalization. Notably, the reaction

  由于酰胺在药物和生物活性化合物中的广泛存在，酰胺键的形成是有机化学中最重要的反应之一。现有的酰胺合成方法已达到其固有极限。本文描述了一种新颖的铑催化的三组分反应，该反应可通过亚硝基中间体和直接的CH功能将有机叠氮化物，一氧化碳和（杂）芳烃合成酰胺。值得注意的是，该反应以分子间方式进行，其中N 2是唯一的副产物，并且既需要导向基团也不需要添加剂。计算和机理研究表明，酰胺是通过关键的Rh-nitrene中间体形成的。

表征谱图