6-溴薁 | 35046-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 6-溴薁
• 英文名称: 6-bromoazulene
• CAS: 35046-05-0
• 化学式: C₁₀H₇Br
• 分子量: 207.07
• InChiKey: GQZXUIWAOBMRRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴薁 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (6-azulenyl)pentaphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder approach to the synthesis of azulene-substituted benzene derivatives. Synthesis and redox behavior of 1,2-di(6-azulenyl)tetraphenylbenzenes

  摘要：

  1,2-Di(6-azulenyl)tetraphenylbenzenes and (6-azulenyl)pentaphenylbenzenes were synthesized by Diels-Alder reaction of di(6-azulenyl)acetylenes and 6-(phenylethynyl)azulenes with tetraphenylcyclopentadienone. Mono(6-azulenyl)benzenes exhibited a reduction wave upon cyclic voltammetry (CV). In contrast to the benzene derivatives, di(6-azulenyl)benzenes showed a two-step reduction wave at similar potential region upon CV, which revealed the formation of dianions stabilized by 6-azulenyl substituents under electrochemical reduction conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01445-3
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromazulen-1,3-dicarbonsaeure 生成 6-溴薁
  参考文献：
  名称：

  Formation of a 1,3-azulenediacylium ion in SbF₅–FSO₃H–SO₂

  摘要：

  在 SbF5âFSO3HâSO2 中，从 6-溴氮杂环戊烯-1,3-二羧酸的二轭酸或二酯中，通过单轭离子羧基轭酸逐步生成 6-溴氮杂环戊烯-1,3-二轭离子。

  DOI：

  10.1039/c29710000743

文献信息

• Preparation and Stille cross-coupling reaction of the first organotin reagents of azulenes. Easy access to poly(azulen-6-yl)benzene derivatives
  作者：Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Noboru Morita

  DOI：10.1039/b203836f

  日期：2002.8.8

  afforded 1,4-di-, 1,3,5-tri-, 1,2,4,5-tetra-, 1,2,4-tri- and 1,2,3,5-tetra(azulen-6-yl)benzene derivatives (18, 20, 22, 24 and 25). The redox behavior of 18 and 22 was examined by cyclic voltammetry (CV) and compared with those of 20 and 24 reported previously. In contrast to the three-step reduction of 20, the compound 18 exhibited a reversible one-step two-electron reduction wave at −1.30 V upon CV,

  第一种通用的有机金属试剂衍生自 天青石，即，6-（三- Ñ -butylstannyl）薁（1a）及其1,3-二乙氧羰基衍生物（1b），是由Pd（0）催化直接制备的。锡烷基化的与双6- bromoazulenes（三- Ñ -butyltin）。我们展示了该试剂在Stille交叉偶联反应中的实用性芳基， 酰基和a烯基卤化物以良好的收率得到6-芳基-，6-酰基-和双-azulenes。此外，该方法被应用于合成聚（azulen-6-基）苯衍生物。1b与1,4-二-，1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和六溴苯的反应得到1,4-二-，1,3,5-三-， 1,2,4,5-四- ，1,2,4-三-和1,2,3,5-四（薁-6-基）苯衍生物（18，20，22，24和25）。18和22的氧化还原行为通过循环伏安法 （简历），并与之前报告的20和24进行比较。与20的三步还原相反，化合物18表现出可逆的一步两电子减少
• Preparation and Stille cross-coupling reaction of the first organotin reagents of azulenes. An efficient Pd(0)-catalyzed synthesis of 6-aryl- and biazulenes
  作者：Tetsuo Okujima、Shunji Ito、Noboru Morita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02347-4

  日期：2002.2

  The first versatile organometallic reagents of azulenes, 6-(tri-n-butylstannyl)azulenes, have been prepared by a Pd(0)-catalyzed direct stannylation of 6-bromoazulenes with bis(tri-n-butyltin). We demonstrate herein the utility of the reagents in the Stille cross-coupling reaction with aryl and azulenyl halides to afford 6-aryl- and biazulenes in good yield.

  天青石的第一种通用有机金属试剂，6-（三-正丁基锡烷基）azulenes，是通过Pd（0）催化的6-溴azulenes与双（三正丁基锡）的直接锡烷基化反应制得的。我们在本文中证明了该试剂在与芳基和a烯基卤化物的Stille交叉偶联反应中以高收率提供6-芳基-和联氮苯的效果。
• Synthesis and Redox Behavior of 1,3-Bismethylthio-) and 1,3-Bis(phenylthio)azulenes Bearing 2- and 3-Thienyl Substituents by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 2- and 6-Haloazulenes with Thienylmagnesium Ate Complexes
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Takeaki Iwamoto、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200900508

  日期：2009.9

  Preparation of thienylazulenes 3–6 was established by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of the corresponding haloazulenes with thienylmagnesium ate complexes, which were readily prepared from the corresponding bromothiophenes. The reaction of 3–6 with several sulfoxides in the presence of Tf2O, followed by treatment with triethylamine afforded the corresponding 1,3-bis(methylthio)- and

  噻吩基蕈烯 3-6 的制备是通过钯催化的相应卤代蕈烯与噻吩基镁酸盐配合物的交叉偶联反应建立的，该配合物很容易从相应的溴噻吩制备。在 Tf2O 存在下，3-6 与几种亚砜反应，然后用三乙胺处理得到相应的 1,3-双（甲硫基）-和 1,3-双（苯硫基）-2- 和 6-噻吩基天青素 7- 12 收益率良好。通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检查了具有 2- 和 3-噻吩基取代的 3-12 的新型薁烯衍生物的氧化还原行为，这揭示了两性氧化还原行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and crystal structures of N,N-diarylacetamides bearing two azulene rings
  作者：Ai Ito、Mayuko Watanabe、Ayako Ishii、Ryu Yamasaki、Iwao Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153523

  日期：2021.12

  N,N-Diarylacetamides bearing two azulene rings on the amide nitrogen were synthesized and their crystal structures were determined. The dihedral angle between the amide plane and the aryl ring located on the same side as the amide oxygen atom is influenced by the position of linkage of the aromatic ring to the nitrogen atom, and a 2-azulenyl group located on the same side as amide oxygen atom tends

  合成了在酰胺氮上带有两个薁环的N , N-二芳基乙酰胺并测定了它们的晶体结构。酰胺平面与位于酰胺氧原子同侧的芳环之间的二面角受芳香环与氮原子的键合位置的影响，以及与酰胺位于同侧的2-薁基氧原子倾向于与酰胺平面共面。此功能可用于分子装置和超分子的设计。
• Synthesis of 2-Azulenyl-1,1,4,4-tetracyano-3-ferrocenyl-1,3-butadienes by [2+2] Cycloaddition of (Ferrocenylethynyl)azulenes with Tetracyanoethylene
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Noboru Morita

  DOI：10.1002/chem.201202257

  日期：2013.4.26

  1‐, 2‐, and 6‐(Ferrocenylethynyl)azulene derivatives 10–16 have been prepared by palladium‐catalyzed alkynylation of ethynylferrocene with the corresponding haloazulenes under Sonogashira–Hagihara conditions. Compounds 10–16 reacted with tetracyanoethylene (TCNE) in a [2+2] cycloaddition–cycloreversion reaction to afford the corresponding 2‐azulenyl‐1,1,4,4,‐tetracyano‐3‐ferrocenyl‐1,3‐butadiene chromophores

  1-，2-，和6-（Ferrocenylethynyl）薁衍生物10 - 16已经制备通过用的Sonogashira-萩原条件下的相应haloazulenes ethynylferrocene的钯催化的炔基。化合物10 - 16在[2 + 2]环加成，裂环反应四氰乙烯（TCNE），得到相应的2-薁基-1,1,4,4-，-tetracyano -3-二茂铁基-1,3-丁二烯反应的发色团17 – 23高产。新型氮杂生色团17 – 23的氧化还原行为用循环伏安法（CV）和差示脉冲伏安法（DPV）检查了它们的多步电化学还原性能。此外，通过可见光谱在电化学还原条件下观察到显着的颜色变化。