2-薁并l | 19384-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-薁并l
• 英文名称: 2-hydroxyazulene
• 英文别名: 2-Hydroxyazulen；azulen-2-ol
• CAS: 19384-00-0
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: RKMKWDVUTHKNMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5-116.5 °C
• 沸点：
  295.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-薁并l 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 甲酸 、 三正丁胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  天青石与1-三氟甲磺酰基吡啶鎓三氟甲磺酸盐（TPT）的反应和母体祖ul烯的合成。

  摘要：

  在三乙胺作为碱的存在下，通过2-羟基az烯与三氟甲磺酸酐的反应制备2-氮杂烯丙基三氟甲磺酸酯。在吡啶的使用下，三氟甲磺酸的1-三氟甲磺酰基吡啶鎓与2-氮杂烯基的三氟甲磺酸酯进一步反应，得到1-（1-三氟甲磺酰基-1,4-二氢吡啶基-4-基）氮杂烯丙基三氟甲磺酸酯。此外，我们发现天青石还与1-三氟甲磺酰基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应生成了4-（1-氮杂烯基）-1,4-二氢吡啶衍生物和6-（1-氮杂烯基）-1-三氟甲磺酰基-1-氮杂-六-1 3，5-三烯取决于反应条件。

  DOI：

  10.1039/b212484j
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.65h， 生成 2-薁并l
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂氮烯和氮杂烯组成的线性π共轭分子的合成与性质

  摘要：

  使用Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应，然后用浓磷酸脱羧，合成了两种化合物6-（1-（氮杂氮烯-2-基）乙炔基氮杂烯（8）和6-（2-氮杂烯基）乙炔基氮杂烯（10）。化合物8和10的特征在于1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱，质谱，紫外可见（UV-Vis）光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算。根据该结果，证实两种化合物在其整个分子结构中均具有π共轭。化合物8和10的酸响应度使用UV-Vis和1 H NMR光谱进行了评估。发现化合物8对三氟乙酸高度敏感，其1-氮杂氮烯基部分充当碱。当与过量的三氟乙酸混合时，化合物10产生z阳离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130658

文献信息

• An Easy Access to 2-Substituted Azulenes from Azulene-2-boronic Acid Pinacol Ester
  作者：Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara、Masayuki Fujinaga、Kouichi Suetake、Kazuhiro Gyoji、Kei Kurotobi

  DOI：10.1055/s-0028-1083224

  日期：2008.12

  Azulene-2-boronic acid pinacol ester was conveniently transformed into 2-substituted azulenes bearing carboxyl, formyl, ester, or amino groups, which are difficult to access by conventional methods. Furthermore, the azulene-2-carboxylic acid thus synthesized was subjected to the Ugi four-component condensation to obtain a dipeptide-type product containing an azulene skeleton.

  利用阿杂蒽-2-硼酸频哪醇酯能够方便地转化为难以通过常规方法获得的具有羧基、醛基、酯基或氨基的2-取代阿杂蒽衍生物。此外，通过上述合成的阿杂蒽-2-羧酸进一步进行Ugi四组分缩合反应，获得了一种含有阿杂蒽骨架的二肽型产物。
• 一种IDO酶抑制剂化合物及其制备方法与应 用
  申请人：郑州工程技术学院

  公开号：CN108467365B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明提供一种IDO酶抑制剂化合物及其制备方法与应用，该化合物是以羟基薁为原料，与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，经水合肼成环，最后与卤代化合物衍生反应，获得一种薁并吡唑稠环化合物；其用于调控吲哚胺2,3‑双加氧酶(IDO酶)的活性，在酶活性试验中，显示出了优良的抑制作用，能够用于治疗吲哚胺2,3‑双加氧酶介导的疾病。
• Antiretroviral (HIV-1) activity of azulene derivatives
  作者：Julia Peet、Anastasia Selyutina、Aleksei Bredihhin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.038

  日期：2016.4

  The antiretroviral activity of azulene derivatives was detected for the first time. A series of eighteen diversely substituted azulenes was synthesized and tested in vitro using HIV-1 based virus-like particles (VLPs) and infectious HIV-1 virus in U2OS and TZM-bl cell lines. Among the compounds tested, the 2-hydroxyazulenes demonstrated the most significant activity by inhibiting HIV-1 replication

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。
• Conformational analysis of N-aryl-N-(2-azulenyl)acetamides
  作者：Ai Ito、Takamasa Amaki、Ayako Ishii、Kazuo Fukuda、Ryu Yamasaki、Iwao Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.053

  日期：2018.11

  Aromatic amides bearing 2-azulenyl group on the amide nitrogen were synthesized and their structures were investigated. The π-electron density of the N-aryl group was found to influence the cis-trans conformational preferences of these compounds in solution. X-ray crystallography revealed that the plane of the 2-azulenyl ring has a strong tendency to lie coplanar with the amide plane when the azulene group

  合成了在酰胺氮上带有2-氮杂烯基的芳族酰胺，并对其结构进行了研究。发现N-芳基的π电子密度影响溶液中这些化合物的顺-反构象偏好。X射线晶体学表明，当氮杂基团与酰胺氧原子位于同一侧时，2-氮杂烯基环的平面具有很强的与酰胺平面共面的倾向。
• Synthesis and Two-Electron Redox Behavior of Diazuleno[2,1-<i>a</i>:1,2-<i>c</i>]naphthalenes
  作者：Shunji Ito、Akiko Nomura、Noboru Morita、Chizuko Kabuto、Hirokazu Kobayashi、Seiko Maejima、Kunihide Fujimori、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1021/jo020381u

  日期：2002.10.1

  2-c]naphthalene 6,11-bismethoxycarbonyl derivative. The redox behavior of these novel diazuleno[2,1-a:1,2-c]naphthalenes was examined by cyclic voltammetry (CV). These compounds exhibited two-step oxidation waves at +0.22 to +0.71 V upon CV, which revealed the formation of a radical cation and dication stabilized by the fused two azulene rings under the electrochemical oxidation conditions. Since the 1,2-di-2-azulenylbenzene

  二-2-氮杂烯基乙炔与四苯基环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应通过假定的1,2-二苯胺的自氧化反应在一个反应​​釜中得到7,8,9,10-四苯基二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘-2-氮杂烯基苯衍生物。相反，双（1-甲氧基羰基-2-氮杂烯基）乙炔与四苯基环戊二烯酮的类似反应给出了1，2-二-2-氮杂烯基苯衍生物。苯衍生物与氯化铁（III）的以下环脱氢反应得到二氮杂壬并[2,1-a：1,2-c]萘6,11-双甲氧基羰基衍生物。通过循环伏安法（CV）检查了这些新型的diazuleno [2,1-a：1,2-c]萘的氧化还原行为。这些化合物在CV时在+0.22至+0.71 V时表现出两步氧化波，其揭示了在电化学氧化条件下由稠合的两个a环所稳定的自由基阳离子和阳离子的形成。由于1,2-二-2-氮杂烯基苯衍生物在较高的氧化电势下（+0.83和+1.86 V）被氧化，因此两个a环与萘的稠合增加了电子给