安五酸 | 117020-59-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 安五酸
• 英文名称: isomasticadienonic acid
• 英文别名: anwuweizonic acid；24-Z-isomasticadienonic acid；(Z,6R)-2-methyl-6-[(5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-2-enoic acid
• CAS: 117020-59-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: KDCSSVADTHDYGI-GOEVOFJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

安武威宗酸是一种从五味子中分离出的天然化合物，它是五味子中的抗癌活性成分。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3β-Hydroxy-lanosta-8,24Z-dien-26-oic acid	117020-61-8	C30H48O3	456.709
  ——	anwuweizic acid	90365-58-5	C30H48O3	456.709
  羊毛甾醇	tirucallol	79-63-0	C30H50O	426.726

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	manwuweizic acid	116963-87-2	C30H46O4	470.693
  ——	3β-Hydroxy-lanosta-8,24Z-dien-26-oic acid	117020-61-8	C30H48O3	456.709
  ——	anwuweizic acid	90365-58-5	C30H48O3	456.709

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安五酸 在 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methylthiomethyl 3,4-seco-lanosta-4(28),8,24Z-trien-3-cyano-26-oate
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 安五酸
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2017051423A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及它们用于治疗阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆（VD）等疾病的用途。
• Anwuweizonic acid and manwuweizic acid, the putative anticancer active principle of <i>Schisandra</i> <i>propinqua</i>
  作者：Jia-Sen Liu、Mei-Fen Huang、Yong Tao

  DOI：10.1139/v88-072

  日期：1988.3.1

  The structures of two new triterpenoid acids, anwuweizonic acid (1) and manwuweizic acid (2), from Schisandra propinqua are elucidated by spectroscopic evidence and chemical correlation. Compound 2 shows significant inhibitory activity against Lewis lung cancer, brain tumor-22, and solid hepatoma in mice, and exhibits no cytotoxic action in vitro.

  两种新的三萜酸结构——安五味子酸（1）和蛮五味子酸（2），从五味子中得到的。通过光谱证据和化学相关性证明了这两种酸的结构。化合物2在小鼠体内对Lewis肺癌、脑瘤-22和实体肝癌显示出显著的抑制活性，并且在体外不具有细胞毒性作用。
• Oral compositions and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040057908A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to an oral composition which includes an organoleptically suitable carrier and an amount of a terpenoid and a flavonoid, dispersed in the carrier, which is effective to prevent or treat dental caries, dental plaque formation, gingivitis, candidiasis, dental stomatitis, aphthous ulceration, or fungal infection. The invention also relates to various uses of oral compositions, containing a terpenoid, a flavonoid, or both, such uses include: inhibiting the activity of surface-bound glusosyltransferase; treating or inhibiting dental caries, gingivitis, candidiasis, denture stomatitis; inhibiting the accumulation of microorganisms on an oral surface; and/or treating or inhibiting aphthous ulcerations on an oral surface.

  本发明涉及一种口服组合物，该组合物包括一种有机性适宜的载体以及一定量的萜类化合物和黄酮类化合物，它们分散在载体中，可有效预防或治疗龋齿、牙菌斑形成、牙龈炎、念珠菌病、牙齿口腔炎、口腔溃疡或真菌感染。本发明还涉及含有萜类化合物、类黄酮或两者的口服组合物的各种用途，这些用途包括：抑制表面结合的葡糖基转移酶的活性；治疗或抑制龋齿、牙龈炎、念珠菌病、义齿口腔炎；抑制微生物在口腔表面的积聚；和/或治疗或抑制口腔表面的阿弗他溃疡。
• LIU, JIA-SEN;HUANG, MEI-FEN;TAO, YONG, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 414-415
  作者：LIU, JIA-SEN、HUANG, MEI-FEN、TAO, YONG

  DOI：——

  日期：——
• ORAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  申请人：University of Rochester

  公开号：EP1399119A2

  公开（公告）日：2004-03-24