对二硝基苯 | 100-25-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对二硝基苯
• 中文别名: 1,4-二硝基苯；1.4-二硝基苯
• 英文名称: para-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,4-Dinitrobenzene；1,4-DNB；p-dinitrobenzene；p-DNB
• CAS: 100-25-4
• 化学式: C₆H₄N₂O₄
• mdl: MFCD00007314
• 分子量: 168.109
• InChiKey: FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C(lit.)
• 沸点：
  183.4 °C34 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.625 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °C
• 溶解度：
  1g对二硝基苯溶于300ml酒精
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 1, IDLH 50; OSHA PEL: TWA 1 ACGIH TLV: TWA 0.15 ppm for all isomers (adopted).
• 物理描述：
  P-dinitrobenzene is a colorless to yellow solid. Sinks and mixes slowly with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  White crystals
• 蒸汽密度：
  5.8 (air= 1 at boiling point of dinitrobenzene) /Dinitrobenzene, all isomers/
• 蒸汽压力：
  < 1 mm Hg at 20 °C /Dinitrobenzene, all isomers/
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 腐蚀性：
  Liquid dinitrobenzene will attack some forms of plastics, rubber, and coatings. /Dinitrobenzene, all isomers/
• 电离电位：
  10.50 eV
• 保留指数：
  246.75
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强还原剂、强碱。 3. **避免接触的条件**：摩擦、震动、撞击。 4. **聚合危害**：不发生聚合。 5. **分解产物**：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

芳香硝基化合物的还原在纯化的牛奶黄嘌呤氧化酶体系中进行了研究。带有电子吸引基团的对位取代硝基化合物作为有效的电子受体，而带有电子排斥基团的化合物活性较低。对于电子吸引基团的对位取代和电子排斥基团的间位取代，还原速率分别是最大的。

The redn of aromatic nitro cmpds was investigated in a purified milk xanthine oxidase system. Para substituted nitro cmpds with electron-withdrawing groups served as efficient electron acceptors, whereas those with electron-repelling groups were less active. The redn rate was greatest for p-substitution of electron-withdrawing groups, and for m-substitution of electron-repelling groups, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

硝基还原酶活性以前已知在氮气气氛下发生在大鼠肝脏匀浆的胞浆和微粒体组分中。本研究描述了一种在肝脏线粒体中在好氧条件下发生的亚细胞硝基还原酶活性。从大鼠肝脏分离线粒体并测定它们通过测量氨基酸化合物的出现和烟酸腺嘌呤二核苷酸的消耗来还原某些硝基化合物的能力。完整的线粒体被发现具有对-二硝基苯还原酶活性。该活性被热量破坏，而在微粒体组分中仅剩20%。该活性严格依赖于烟酸腺嘌呤二核苷酸，而还原烟酸腺嘌呤二核苷酸或其他氧化底物几乎没有或没有活性。硝基还原被硫醇试剂抑制。大鼠肝脏线粒体对邻-二硝基苯和间-二硝基苯表现出约15%的活性，而对包括氯霉素在内的一系列对-硝基化合物的活性则小于5%。

Nitroreductase activity was previously known to occur under nitrogen atmosphere in the cytosolic and microsomal fractions of liver homogenates. This study describes a subcellular nitroreductase activity which occurs in liver mitochondria under aerobic conditions. Mitochondria were isolated from rat liver and assayed for their capacity to reduce certain nitro compounds by measuring spectrophotometrically both the appearance of amino compounds and the consumption of nicotinamide adenine dinucleotide. Intact mitochondria were found to possess a p-dinitrobenzene reductase activity. The activity was destroyed by heat, and was present at only 20% in the microsomal fraction. It was strictly nicotinamide adenine dinucleotide-dependent, while only little or no activity occurred with reduced nicotinamide adenine dinucleotide or other oxidative substrates. Nitro reduction was inhibited by thiol reagent. Rat liver mitochondria showed about 15% activity with o-dinitrobenzene and m-dinitrobenzene, while there was less than 5% activity with a series of p-nitro compounds including chloramphenicol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

放射性标记的二硝基苯同分异构体的代谢在从雄性Fischer-344大鼠分离的肝细胞和肝亚细胞组分中进行了比较。在有氧条件下，还原是肝细胞中m-和p-二硝基苯的主要代谢途径，m-和p-硝基苯胺分别占30分钟孵育后存在的放射性活性的74.0 ± 1.2%和81.0 ± 0.6%（平均值 ± 标准误差，n=4）。在类似的孵育中，o-二硝基苯的主要代谢物是S-(2-硝基苯基)谷胱甘肽，占总放射性活性的48.1 ± 5.5%；o-硝基苯胺占放射性活性的29.5 ± 2.1%。二硝基苯与微球的孵育产生了硝基苯胺以及硝基亚硝基苯和硝基苯基羟胺。微球对o-和m-二硝基苯的还原依赖于还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸。p-二硝基苯的还原可以由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸以及还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸支持，尽管使用烟酰胺腺嘌呤二核苷酸时还原速率较慢。在胞浆孵育中，o-和p-二硝基苯与谷胱甘肽结合，但m-二硝基苯不结合，尽管只有o-二硝基苯在完整肝细胞中形成谷胱甘肽结合物。

The metabolism of radiolabeled dinitrobenzene isomers was compared in hepatocytes and hepatic subcellular fractions isolated from male Fischer-344 rats. Under aerobic conditions, reduction was the major metabolic pathway for m- and p-dinitrobenzene in hepatocytes with m- and p-nitroaniline accounting for 74.0 + or - 1.2 and 81.0 + or - 0.6% (mean + or - standard error, n= 4), respectively, of the radioactivity present after a 30 min incubation. The major metabolite of o-dinitrobenzene in similar incubations was S-(2-nitrophenyl)glutathione which represented 48.1 + or - 5.5% of the total radioactivity; o-nitroaniline accounted for 29.5 + or - 2.1% of the radioactivity. Incubation of dinitrobenzene with microsomes produced nitroanilines as well as nitrosonitrobenzenes and nitrophenylhydroxylamines. Reduction of o- and m-dinitrobenzene by microsomes was reduced nicotinamide adenine dinucleotide dependent. Reduction of p-dinitrobenzene could be supported by nicotinamide adenine dinucleotide as well as reduced nicotinamide adenine dinucleotide, although the rate of reduction was slower with nicotinamide adenine dinucleotide. Conjugation of o- and p-dinitrobenzene, but not m-dinitrobenzene with glutathione occurred in cytosol incubations although only o-dinitrobenzene formed the glutathione conjugate in intact hepatocytes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

缺氧、发绀；视力障碍、中心暗点；口味不佳、口腔烧灼感、喉咙干燥、口渴；头发、眼睛、皮肤变黄；贫血；肝脏损伤。

Anoxia, cyanosis; visual disturbance, central scotomas; bad taste, burning mouth, dry throat, thirst; yellowing hair, eyes, skin; anemia; liver damage

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。嘴唇、手指甲和皮肤发蓝。头晕。头痛。呼吸困难。恶心。虚弱。

Burning sensation. Blue lips, fingernails and skin. Dizziness. Headache. Laboured breathing. Nausea. Weakness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！请参见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

它很容易通过皮肤吸收，无论是作为固体、液体还是蒸汽。

It is readily absorbed through the skin, either as solid, liquid, or vapor.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  C
• 职业暴露限值：
  TWA: 1 mg/m3 [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+,N
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 3443 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CZ7525000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S60,S61
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源。 - 包装需密封。 - 应与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区域应备有合适的材料以处理泄漏。

SDS

国标编号:	61057
ＣＡＳ:	100-25-4
中文名称:	1，4-二硝基苯
英文名称:	1,4-dinitrlbenzene；p-dinitrlbinzene
别 名:	对二硝基苯
分子式:	C 6 H 4 N 2 O 4 ；C 6 H 4 (NO 2 ) 2
分子量:	168.11
熔 点:	173℃ 沸点：299℃
密 度:	相对密度(水=1)1.59；
蒸汽压:
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等
稳定性:	稳定
外观与性状:	黄色结晶，有挥发性
危险标记:	13(剧毒品)
用 途:	用于有机合成和染料制造

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品为强烈的高铁血红蛋白形成剂。易经皮肤吸收。
急性中毒：有头痛、头晕、乏力、皮肤粘膜紫绀、手指麻木等症状；严重时可出现胸闷、呼吸困难、心悸，甚至心律紊乱、昏迷、抽搐、呼吸麻痹。有时中毒后出现溶血性贫血、黄疸、中毒性肝炎。
慢性中毒：可有神经衰弱综合征；慢性溶血时，可出现贫血、黄疸；可引起中毒性肝病。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。
急性毒性：猫经口29mg/kg，最小致死剂量。
致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌5μg/皿。微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌25μg/皿。

危险特性：易燃，遇明火、高热易燃。与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。经摩擦、震动或撞击可引起燃烧或爆炸。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
丁酮、碱分光光度法《水质分析大全》张宏陶等主编
气相色谱法《水质分析大全》张宏陶等主编
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

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5.环境标准:
中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3
中国(待颁布)饮用水源中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法：建议用焚烧法。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器、催化氧化装置或高温装置除去。处理稀的废液应先经过浓缩，再进行焚烧。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒 ，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：水、泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质
对二硝基苯是一种白色结晶。其熔点为174℃，沸点在103.6kPa下为299℃，而在4.53kPa下为183℃。相对密度为1.625（18/4℃）。它溶于苯、丙酮、乙酸、甲苯和乙酸乙酯，微溶于乙醇和氯仿，而不溶于水。该物质能随水蒸气挥发并能升华。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
对二硝基苯可通过以下步骤制得：首先将对硝基苯胺溶解在氟硼酸溶液中，并使用冰浴冷却。随后，在搅拌下滴加亚硝酸钠水溶液，搅拌数分钟后进行吸滤处理。所得重氮氟硼酸盐依次用冷氟硼酸、95%乙醇和乙醚洗涤，再与水配成悬浮液。接着在搅拌下将该悬浮液缓慢加入含有亚硝酸钠水溶液和铜粉的混合物中。反应完成后过滤，并依次用水、稀氢氧化钠溶液以及水进行洗涤结晶处理，在110℃条件下干燥后磨成粉末。最后，使用苯煮沸提取产物，蒸馏回收苯后的剩余物再用冰醋酸结晶即得对二硝基苯。该过程的收率为67-82%。

类别
易燃固体

毒性分级
高毒

急性毒性
口服：大鼠LD50为50毫克/公斤；腹腔注射：大鼠LD50为56毫克/公斤

爆炸物危险特性
与氧化剂混合可导致爆炸；受冲击也可能引发爆炸

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂时易燃，燃烧过程中会产生有毒的氮氧化物烟雾

储运特性
需存放在通风良好且低温干燥的库房中，避免冲击，并与其他氧化剂分开存放

灭火剂
使用水、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂进行扑灭

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）为1毫克/立方米；短时间接触容许浓度（STEL）为3毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二硝基苯 在 iron(III) acetylacetonate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.08h， 以95%的产率得到4-硝基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用TMDS-铁催化剂体系将芳族硝基还原为胺的替代方法

  摘要：

  本文报道了系统1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）/ Fe（acac）3作为从芳族硝基化合物获得胺的新方法。胺可通过简单的步骤进行合成，并以良好或极好的收率分离为盐酸盐形式。该系统显示出对芳基氯化物，芳基溴化物，酯，羧酸和氰基的良好选择性。 不幸的是，使用该方法无法还原烷基硝基化合物，仅获得了单和二烷基化胺的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.070
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基偶氮苯甲苯-4-磺酸酯 在 potassium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到对二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  异常稳定，通用且纯净的甲苯二磺酸甲苯磺酸铵盐：其制备，结构和合成适用性。

  摘要：

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。

  DOI：

  10.1021/ol8013528
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 在 对二硝基苯 作用下， 生成 二乙胺氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  芳香族自由基阴离子可能是亲核芳香族取代（S N Ar）中的中间体：一项EPR研究

  摘要：

  卤代硝基苯或多硝基苯与醇盐，硫醇盐或叔胺之间的反应提供了证据，表明在S N Ar反应类型中，可以发生从亲核体到芳族底物的单电子转移，从而在溶剂笼内产生两个自由基在某种程度上。通过EPR光谱学，在几μs自由基中间体的检测Ñ氩反应报道。

  DOI：

  10.1039/a903407b

文献信息

• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。
• Efficient and Selective Room-Temperature Gold-Catalyzed Reduction of Nitro Compounds with CO and H2O as the Hydrogen Source
  作者：Lin He、Lu-Cun Wang、Hao Sun、Ji Ni、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.200904647

  日期：2009.12.7

  Taking hydrogen from water: Gold catalysis enabled the selective reduction of nitro compounds under very mild conditions with a combination of H2O and CO as the reductant (see scheme). This environmentally friendly reaction proceeded in high yield and with high chemoselectivity in the presence of a wide range of functional groups.

  从水中吸收氢：金催化能够在非常温和的条件下以H 2 O和CO的组合作为还原剂选择性还原硝基化合物（参见方案）。在多种官能团存在的情况下，这种对环境友好的反应以高收率和高化学选择性进行。
• Cobalt Entrapped in N,S-Codoped Porous Carbon: Catalysts for Transfer Hydrogenation with Formic Acid
  作者：Haotian Guo、Ruixiao Gao、Mingming Sun、Hao Guo、Bowei Wang、Ligong Chen

  DOI：10.1002/cssc.201802392

  日期：2019.1.24

  with Co nanoparticles (NPs) entrapped in N,S‐codoped carbon shells were successfully fabricated by pyrolysis of porous organic polymers (POPs) with cobalt salts. The encapsulated structure consisting of Co NPs and N,S‐codoped carbon layers was verified by TEM, XRD, and X‐ray photoelectron spectroscopy. The catalysts displayed excellent activity and stability for the catalytic transfer hydrogenation

  通过用钴盐热解多孔有机聚合物（POP），成功地制得了在N，S掺杂的碳壳中截留的Co纳米颗粒（NPs）催化剂。通过TEM，XRD和X射线光电子能谱验证了由Co NP和N，S掺杂的碳层组成的封装结构。在无碱条件下，该催化剂对硝基苯与甲酸的催化转移加氢（CTH）具有出色的活性和稳定性。此外，所得催化剂允许将各种官能化的硝基芳烃高效且选择性地转移氢化成相应的苯胺。通过对照实验，覆盖的Co NPs被确定为CTH的活性位点。将S掺入N掺杂碳晶格中促进了电子从金属钴NP到壳的转移，这在CTH的加速中起了重要作用。此外，在850°C的温度下热解的Co-NSPC-850催化剂在循环实验中显示出极好的稳定性。
• Zn(0)-Catalysed mild and selective hydrogenation of nitroarenes
  作者：Shuting Sun、Muyao Du、Ruixiang Zhao、Xinchun Jv、Pan Hu、Qun Zhang、Bo Wang

  DOI：10.1039/d0gc01202e

  日期：——

  a heterogeneous Zn(0) catalyst under mild conditions. The nitro groups of an array of nitroarenes can be converted into –NH2 with up to 99% conversions and a selectivity of >99%, even when functionalized with easily reducible substituents, or in the presence of aromatic ketones or styrene. This study might open an avenue for the selective hydrogenation of nitroarenes over a zinc catalyst using 1 atm

  硝基芳烃的氢化是制备苯胺的最重要策略之一。然而，开发温和而有效的苯胺合成路线仍然是巨大的挑战，特别是同时使用非贵金属催化剂和低压H 2的那些路线。在此，我们在中性]时报告为硝基芳烃的选择性氢化一种高效的协议2 ö使用H 2在温和条件下（1个大气压）在多相的Zn（0）催化剂。一系列硝基芳烃中的硝基可以转化为–NH 2即使使用易还原的取代基进行官能化，或在存在芳族酮或苯乙烯的情况下，其转化率仍高达99％，选择性也> 99％。这项研究可能为使用1 atm H 2的锌催化剂上的硝基芳烃选择性加氢开辟一条途径。
• Heteroleptic 1,4‐Diazabutadiene Complexes of Ruthenium: Synthesis, Characterization and Utilization in Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Rumpa Saha、Aparajita Mukherjee、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1002/ejic.202000859

  日期：2020.12.31

  determined, and structure of complex 3 has been optimized by DFT method. The 1,4‐diazabutadiene ligand in each complex is bound to ruthenium as a N,N‐donor forming five‐membered chelate. Complexes 1–4 catalyze transfer hydrogenation of aryl aldehydes to the corresponding alcohols with high (ca. 106) TON. They are also found to catalyze transfer hydrogenation of aryl ketones to corresponding secondary

  的[Ru（trpy）的Cl反应3 ]与1,4- diazabutadienes（p -RC 6 ħ 4 N = C（H） - （H）C = NC 6 H ^ 4 R- p ; R = OCH 3，CH 3，H和Cl;缩写为L-R ）中，在三乙胺的存在下回流的乙醇已得到一个家庭复合物，分离为高氯酸盐，类型的[Ru（trpy）（L-R）CL] CLO 4 [描绘为络合物1（R = OCH 3），2（R = CH 3），3（R = H）和4（R = Cl）]]。配合物的晶体结构1，2和4已被确定，并且结构复杂3已经由DFT方法进行了优化。每个络合物中的1,4-二氮杂丁二烯配体以N，N-给体形式与钌结合形成五元螯合物。配合物1-4催化高芳烃（约10 6）转移芳基醛到相应的醇。还发现它们催化芳基酮转移氢化成相应的仲醇，但是效率低得多。还已经实现了硝基芳烃的催化转移氢化为相应的胺。

表征谱图