4,4'-dinitroazoxybenzene | 71297-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-dinitroazoxybenzene
• 英文别名: 1,2-bis(4-nitrophenyl)diazene oxide；Diazene, bis(4-nitrophenyl)-, 1-oxide；(4-nitrophenyl)-(4-nitrophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 71297-95-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₅
• 分子量: 288.219
• InChiKey: RMXNMGKOQFNSOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dinitroazoxybenzene 在 硫化氢铵 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 1,2-双(4-硝基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  Green; Bearder, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基羟胺 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4'-dinitroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Competitive base-induced .alpha.-elimination and methanolysis of N-aryl-O-pivaloylhydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a015

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Organocatalytic oxidation of substituted anilines to azoxybenzenes and nitro compounds: mechanistic studies excluding the involvement of a dioxirane intermediate
  作者：Errika Voutyritsa、Alexis Theodorou、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c6gc03174a

  日期：——

  An organocatalytic and environmentally friendly approach for the selective oxidation of substituted anilines was developed. Utilizing a 2,2,2-trifluoroacetophenone-mediated oxidation process, substituted anilines can be transformed to azoxybenzenes, while simple treatment...

  开发了有机催化和环境友好的方法来选择性氧化取代的苯胺。利用2,2,2-三氟苯乙酮介导的氧化过程，可以将取代的苯胺转化为a氧基苯，同时进行简单的处理...
• Ultrasound-accelerated selective oxidation of primary aromatic amines to azoxy derivatives with trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane catalyzed by Preyssler acid-mediated nano-TiO2
  作者：Davood Azarifar、Seyed-Mola Khatami、Zohreh Najminejad

  DOI：10.1007/s13738-013-0328-z

  日期：2014.4

  Preyssler-type heteropolyacid supported on TiO2 nanoparticles has been explored as an efficient catalyst in selective oxidation of primary aromatic amines to azoxy derivatives using trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as oxidant. The reactions proceeded smoothly under mild and green ultrasound-accelerated conditions to afford the products in high yields. The catalyst recovered from the reaction mixture exhibits long-term stability with no significant drop in its catalytic activity. .

  以TiO2纳米粒子为载体的Preyssler型杂多酸已被探索作为高效催化剂，用于在温和且环保的超声加速条件下，使用反式3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二恶烷作为氧化剂，将伯芳香胺选择性氧化为偶氮氧衍生物。反应在温和条件下顺利进行，产率极高。从反应混合物中回收的催化剂显示出长期的稳定性，其催化活性没有显著下降。
• Silica encapsulated magnetic nanoparticles-supported Zn(II) nanocatalyst: A versatile integration of excellent reactivity and selectivity for the synthesis of azoxyarenes, combined with facile catalyst recovery and recyclability
  作者：R.K. Sharma、Yukti Monga

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.046

  日期：2013.3

  compared to the other non-magnetic heterogeneous catalytic system. The acquisition of this nanocatalyst is also exemplified by employing the catalyst in leaching and reusability test and the results from the tests showing negligible zinc leaching and recycling was achieved multiple times just by sequestering using an external magnet.

  通过将2-乙酰基吡啶共价接枝到胺官能化的[受电子邮件保护的]纳米颗粒上，然后用乙酸锌金属化，已经合成了新型的高效锌基纳米催化剂。发现所得的纳米复合材料对于各种芳族胺的氧化以产生氮氧杂芳烃是高度有效的。制备的纳米催化剂通过电子显微镜技术（具有EDS的SEM和TEM），X射线衍射（XRD），振动采样磁力计（VSM），傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和原子吸收光谱（AAS）技术进行表征。与其他非磁性非均相催化体系相比，高转化率（TON），温和的反应条件和对具有持续催化活性的偶氮芳烃的高选择性使得本方案值得并高度顺应。