甲基(4-硝基苯基)氨基甲酸酯 | 1943-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基(4-硝基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: methyl N-(4-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: methyl (4-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 1943-87-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00024617
• 分子量: 196.163
• InChiKey: DAWCBJXIGOELKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  333.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4290 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(4-硝基苯基)氨基甲酸酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] GUANIDINE AND AMINE SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE À SUBSTITUTION GUANIDINE ET AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）：（公式（I））或其立体异构体，以及其药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽原抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014059214A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基(4-亚硝基苯基)氨基甲酸酯 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到甲基(4-硝基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Velikorodov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 233 - 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Tosylimino)phenyl-λ³-iodane as a Reagent for the Synthesis of Methyl Carbamates via Hofmann Rearrangement of Aromatic and Aliphatic Carboxamides
  作者：Akira Yoshimura、Matthew W. Luedtke、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo300007c

  日期：2012.2.17

  A new, mild procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic carboxamides using (tosylimino)phenyl-λ3-iodane, PhINTs, as a reagent is reported. Because of the mild reaction conditions, this method is particularly useful for the Hofmann rearrangement of substituted benzamides, which usually afford complex reaction mixtures with other hypervalent iodine oxidants. The mild reaction conditions

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。
• Phosgene-Free Synthesis of Carbamates Using CO₂ and Titanium Alkoxides
  作者：Hao-Yu Yuan、Qiao Zhang、Norihisa Fukaya、Xiao-Tao Lin、Tadahiro Fujitani、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1246/bcsj.20180127

  日期：2018.10.15

  A facile one-pot, phosgene-free method for the synthesis of N-phenylcarbamates is developed. Using this method, various aromatic carbamates could be prepared from aromatic amines, CO2 and metal alk...

  开发了一种简便的一锅、无光气合成 N-苯基氨基甲酸酯的方法。使用该方法，可以从芳香胺、CO2和金属烷烃制备各种芳香氨基甲酸酯。
• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Ureas and Carbamates from CO₂ and Amines via Isocyanate Intermediates
  作者：Yiming Ren、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02905

  日期：2018.1.19

  A mild and metal-free synthesis of aryl isocyanates from arylamines under an atmosphere of CO2 was developed. The carbamic acid intermediate, derived from the arylamine starting material and CO2 in the presence of DBU, is dehydrated by activated sulfonium reagents to generate the corresponding isocyanate. The latter can be detected by in situ IR and trapped by various amines and alcohols to make unsymmetrical

  开发了在CO 2气氛下由芳基胺温和无金属合成芳基异氰酸酯的方法。在DBU存在下，衍生自芳基胺原料和CO 2的氨基甲酸中间体通过活化的reagent试剂脱水，生成相应的异氰酸酯。后者可以通过原位红外检测，并被各种胺和醇捕获，分别制得不对称的脲和氨基甲酸酯。也可以通过相应的二氨基甲酸的温和脱水以高收率制备二氨基甲酸酯。
• Cu(II)-Ion-Catalyzed Solvolysis of <i>N,N-</i>Bis(2-picolyl)ureas in Alcohol Solvents: Evidence for Cleavage Involving Nucleophilic Addition and Strong Assistance of Bis(2-picolyl)amine Leaving Group Departure
  作者：Mei-Ni Belzile、Alexei. A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ic500620k

  日期：2014.8.4

  observed products. The reactions also proceed in other solvents, with the order of reactivity ethanol > methanol >1-propanol >2-propanol > acetonitrile (with 0.2% methanol) > water spanning a range of 150-fold. The mechanism of the reactions is discussed, and the reactivity and mode of cleavage are compared with that of the M(II)-promoted ethanolytic cleavage of a mono-2-picolyl derivative, N-p-nit

  用于溶剂分解的动力学和产品ñ - p -nitrophenyl- Ñ '，Ñ ' -双（吡啶-2-基甲基）脲（图7a），Ñ甲基ñ - p -nitrophenyl- Ñ '，Ñ双（吡啶-2-基甲基）尿素（7b）以及在甲醇和甲醇中由Cu（II）离子促进的N-苯基-N '，N'-双（吡啶-2-基甲基）尿素（DPPU）（7c）在s s下研究了乙醇在25°C下控制pH的条件。这些底物的甲醇解和乙醇化反应以底物：金属离子的1：1比例快速进行，在甲醇中Cu（II）：7a络合物分解的半衰期约为150分钟，在乙醇中约为15分钟。在所有情况下，反应产物都是双（2-吡啶甲基）胺的Cu（II）配合物和母体苯胺的氨基甲酸O-甲基或O-乙基氨基甲酸酯，这表明裂解点是双（2-吡啶甲基） ）—N—C═O键。在每种溶剂中，Cu（II）：7b配合物的反应比其各自的Cu（II）：7a的反应慢约3-5倍不包括消除机制，该消除机
• Aniline Carbamates: A Versatile and Removable Motif for Palladium-Catalyzed Directed CH Activation
  作者：Nick Uhlig、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201403712

  日期：2014.9.15

  ability as a directing group are demonstrated by its use in the ortho‐arylation of a wide variety of aniline derivatives under palladium(II) catalysis, with symmetric diaryliodonium salts as aryl donors. The reaction differs from previously reported arylations in its selectivity and its mechanism, as elucidated by kinetic and isotopic experiments. The directing group can also be easily removed under a

  苯胺氨基甲酸酯被引入作为对C新的可移动导向基团 ħ活化。它的多功能性和作为导向基团的能力通过在钯（II）催化下以对称的二芳基碘鎓盐作为芳基供体在各种苯胺衍生物的邻芳基化中使用而得到证明。如动力学和同位素实验所阐明的，该反应在选择性和机理上与先前报道的芳基化反应不同。导向基团也可以在多种条件下容易地除去。