4-(4-nitrophenylamino)benzonitrile | 93138-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-cyano-4'-nitrodiphenylamine；4-((4-Nitrophenyl)amino)benzonitrile；4-(4-nitroanilino)benzonitrile
• CAS: 93138-04-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: ARBPMXDGQZEKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenylamino)benzonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 4-[(4-nitrophenyl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Gorvin, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1331 - 1336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 4-硝基苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到4-(4-nitrophenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gorvin, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1331 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amination with PdNHC Complexes: Rate and Computational Studies Involving Substituted Aniline Substrates
  作者：Ka Hou Hoi、Selçuk Çalimsiz、Robert D. J. Froese、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102428

  日期：2012.1.2

  chloride to be electron poor, although oxidative addition is not rate limiting. Anilines couple best when they are electron rich, which would seem to discount deprotonation of the intermediate metal ammonium complex as being rate limiting in favour of reductive elimination. In previous studies with secondary amines using PEPPSI complexes, deprotonation was proposed to be the slow step in the cycle. These

  使用N杂环卡宾基Pd络合物Pd-PEPPSI-IPr和Pd-PEPPSI-IPent（PEPPSI =吡啶，增强的前催化剂，制备，稳定和引发; IPr =二异丙基苯基咪唑鎓衍生物;已经研究了IPent ＝二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）。速率研究表明对芳基氯的依赖是电子贫乏的，尽管氧化加成没有速率限制。当苯胺富含电子时，苯胺的耦合效果最佳，这似乎降低了中间金属铵络合物的去质子化，因为它限制了速率，有利于还原性消除。在先前使用PEPPSI配合物对仲胺进行的研究中，提出去质子化是该循环中的缓慢步骤。这些与机理有关的实验发现通过计算得到了证实。Pd-PEPPSI-IPr和受阻更严重的Pd-PEPPSI-IPent催化剂用于将失活的芳基氯化物与电子贫乏的苯胺偶联。尽管IPr催化剂反应缓慢，但IPent催化剂的性能非常好，再次显示了这种广泛使用的催化剂的高反应活性。
• Co^II immobilized on an aminated magnetic metal–organic framework catalyzed C–N and C–S bond forming reactions: a journey for the mild and efficient synthesis of arylamines and arylsulfides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c9nj03400e

  日期：——

  which benefit from small nanocrystalline size (10–30 nm, according to the XRD and TEM data) in combination with the coexistence of magnetic nanoparticles, a metal–organic framework, and cobalt species, were found to be an excellent environment catalyst to promote the C–N and C–S cross coupling reactions. A wide range of functional substrates including electron-withdrawing and electron-donating aryl halides

  在这项工作中，我们报告了一种简单而通用的方法，用于逐步修改金属-有机骨架（NH 2 -MIL53（Al））。为了表征合成的纳米结构催化剂，已采用多种光谱和显微技术，包括FT-IR，XRD，BET，TEM，FE-SEM，EDX，EDX映射，TGA，XPS，VSM，ICP-OES和CHN。Fe 3 O 4 @ AMCA-MIL53（Al）-NH 2 -Co II纳米颗粒受益于较小的纳米晶体尺寸（根据XRD和TEM数据为10–30 nm），以及磁性纳米颗粒，金属-有机骨架和钴物种的共存，是一种极好的环境催化剂。促进C–N和C–S交叉偶联反应。包括吸电子和供电子芳基卤化物在内的各种功能性底物都与芳族/杂芳族/苄基和脂肪族胺与硫化物发生偶联反应。结果表明目标产物的收率良好至极好，并且该催化剂可以循环至少七次循环使用，而其催化活性却没有明显下降。此外，非均质性研究（例如热过滤和中毒试验）有效地证实了合
• The synthesis of diarylamines by nitro-group displacement. Activation of anilines containing electron-withdrawing groups by potassium carbonate
  作者：John H. Gorvin

  DOI：10.1039/c39850000238

  日期：——

  Anilines of enhanced N-acidity can displace activated aromatic nitro-groups in dipolar aprotic solvents in the presence of potassium carbonate; the resulting diarylamines are generally obtained free of triarylamine and of the hydrogen displacement product.

  N酸增强的苯胺可以在碳酸钾存在的情况下，在偶极非质子传递溶剂中取代活化的芳香族硝基。所得的二芳基胺通常不含三芳基胺和氢取代产物而获得。
• 10.1039/d4cc01935k
  作者：Liu, Zi、Greaney, Michael F.

  DOI：10.1039/d4cc01935k

  日期：——

  Intermolecular aminoarylation of alkynes is described, via addition of diarylanilines to alkynes and Smiles–Truce rearrangement. The transformation manipulates the C–N bond of anilines directly, with no requirement for organometallic reagents or transition metal catalysis. The enaminoate products are versatile building blocks for different classes of heterocycles.

  描述了通过向炔烃中添加二芳基苯胺和 Smiles-Truce 重排来进行炔烃的分子间氨基芳基化。该转化直接操纵苯胺的C-N键，不需要有机金属试剂或过渡金属催化。烯胺酸酯产品是不同类别杂环的通用构建单元。
• Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 7, p. 1662 - 1681
  作者：Gorvin, John H.

  DOI：——

  日期：——