3-[18F]fluoronitrobenzene | 87956-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[18F]fluoronitrobenzene
• 英文别名: 1-(18F)fluoranyl-3-nitrobenzene
• CAS: 87956-05-6
• 化学式: C₆H₄FNO₂
• 分子量: 140.103
• InChiKey: WMASLRCNNKMRFP-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[18F]fluoronitrobenzene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-[18F]fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Dorff, P. N.; Vasdev, N.; O'Neil, J. P., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S117 - S117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-[18F]fluoronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化的碘芳烃前体进行的无催化剂芳族氟化反应

  摘要：

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03450

文献信息

• Metabolic stability of 6,7-dialkoxy-4-(2-, 3- and 4-[18F]fluoroanilino)quinazolines, potential EGFR imaging probes
  作者：Neil Vasdev、Peter N. Dorff、James P. O’Neil、Frederick T. Chin、Stephen Hanrahan、Henry F. VanBrocklin

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.032

  日期：2011.5

  Epidermal growth factor receptors (EGFR), upregulated in many tumor types, have been a target for therapeutic development and molecular imaging. The objective of this study was to evaluate the distribution and metabolic characteristics of fluorine-18 labeled anilinoquinazolines as potential imaging agents for EGFR tyrosine kinase expression. Fluorine-18 labeled fluoronitrobenzenes were prepared by

  表皮生长因子受体 (EGFR) 在许多肿瘤类型中上调，已成为治疗开发和分子成像的目标。本研究的目的是评估氟 18 标记的苯胺基喹唑啉作为 EGFR 酪氨酸激酶表达的潜在显像剂的分布和代谢特征。氟-18 标记的氟硝基苯是通过穴状和 [ 18 F] 氟化钾与 1,2- 和 1,4- 二硝基苯以及 3-硝基-N , N , N-三甲基苯胺三氟甲磺酸盐在 5 分钟内反应制备的。[ 18 F] 氟化物掺入硝基芳族化合物的衰变校正放射化学产率为81 ± 2%、44 ± 4% 和 77 ± 5% ( n = 3–5) 分别表示 2-、3- 和 4- 氟异构体。硼氢化钠还原为相应的 [ 18 F] 氟苯胺，5 分钟内转化率超过 80%。[偶联18 F]氟苯胺-盐酸盐向6,7-二甲氧基-4-氯喹唑啉，得到相应的6,7-二甲氧基-4-（2-，3-和4- [ 18 F]氟苯胺基）喹唑啉在31 ± 5%、17 ±
• [EN] FLUORINATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015140572A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for producing an organic compound comprising an 18F atom. The compounds comprising an 18F can be useful as PET ligands for use in diagnostics and/or scanning. The process of the invention comprises treating an organoboron compound, which organoboron compound comprises a boron atom bonded to an sp2 hybridised carbon atom, with (i) 18F – and (ii) a copper compound. The invention also provides the use of an organoboron compound, which organoboron compound comprises a boron atom bonded to an sp2 hybridised carbon atom, in a process for producing an organic compound comprising an 18F atom, which process comprises treating the organoboron compound with (i) 18F – and (ii) a copper compound. The invention also provides a compound of formula (XXXVII): wherein: each PGA is independently H or an alcohol protecting group; PGB is H or a carboxylic acid protecting group; each PGC is independently an amine protecting group; Z is a group selected from a boronic ester group, a boronic acid group, a borate group, and a trifluoroborate group; and a is an integer from 0 to 4.

  本发明涉及一种制备含有18F原子的有机化合物的方法。含有18F的化合物可用作PET配体，用于诊断和/或扫描。该发明的方法包括处理一种含有有机硼化合物，该有机硼化合物包括与sp2杂化碳原子键合的硼原子，与（i）18F-和（ii）铜化合物。该发明还提供了一种有机硼化合物的用途，该有机硼化合物包括与sp2杂化碳原子键合的硼原子，在制备含有18F原子的有机化合物的方法中，该方法包括处理该有机硼化合物与（i）18F-和（ii）铜化合物。该发明还提供了一种化合物的公式（XXXVII）：其中：每个PGA独立地为H或醇保护基；PGB为H或羧酸保护基；每个PGC独立地为胺保护基；Z为从硼酯基团、硼酸基团、硼酸盐基团和三氟硼酸盐基团中选择的基团；a为0到4之间的整数。
• Rapid and Efficient Radiosyntheses of meta-Substituted [18F]Fluoroarenes from [18F]Fluoride Ion and Diaryliodonium ­Tosylates within a Microreactor
  作者：Joong-Hyun Chun、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/ejoc.201100382

  日期：2011.8

  at high specific radioactivity into fluoroarenes are valuable for the development of radiotracers for molecular imaging with positron emission tomography. Here we have explored the scope of the radiofluorination of diaryliodonium salts with no-carrier-added [(18)F]fluoride ion for the preparation of otherwise difficult to access meta-substituted [(18)F]fluoroarenes. A microfluidic reaction platform was

  在高比放射性下将短寿命的正电子发射体氟18（t（1/2）= 109.7 min）引入氟代芳烃的有效方法，对于开发用于正电子发射断层成像分子成像的放射性示踪剂是有价值的。在这里，我们探讨了不添加载体的[（18）F]氟离子对二芳基碘鎓盐进行放射性氟化的范围，用于制备难以接近的间位取代的[（18）F]氟芳烃。使用微流体反应平台来建立最佳的放射化学产率。快速，高产和选择性的放射性氟化实现了不对称的二芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐（ArI（+）Ar'TsO（-）），其中Ar携带了一个间位吸电子的（CN，NO（2），CF（3））或一个间位给电子基团（Me或MeO），其中伴有芳基的基团（Ar' ）相对富电子，例如Ph，3-Me-C（6）H（4），4-MeO-C（6）H（4），2-噻吩基或5-Me-2-噻吩基。因此，适当的甲苯磺酸二芳基鎓盐的放射性氟化是制备简单的[（18）F] m-氟芳烃（[（18）F] ArF）的普遍有用的方法。
• Nucleophilic aromatic substitution of activated cationic groups by 18F-labeled fluoride. A useful route to no-carrier-added (NCA) 18F-labeled aryl fluorides
  作者：G. Angelini、M. Speranza、A.P. Wolf、C.-Y. Shiue

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84987-8

  日期：1985.2

  relative nucleofugicity of the ammonium group in the nucleophilic substitution reactions surpasses that of the best neutral leaving groups, including NO2 and F itself. In contrast, radiofluoride incorporation into aromatic rings other cationic substrates, such as aryldimethylsulfonium perchlorates, is prevented by the fast methyl group transfer from the starting compound to the nucleophiles present. The use

  描述了一种通过在DMSO中用18 F标记的氟化物处理相应的高氯酸芳基三甲基铵来快速制备无载体添加（NCA）18 F标记的芳基氟化物的方法。将18 F-for + NMe 3置换过程的基本特征作为实验变量的函数进行评估，并与NCA 18 F标记的芳基氟化物的相关取代途径进行比较。铵基在亲核取代反应中的相对亲核力超过了最好的中性离去基团，包括NO 2和F本身。相反，放射性氟化物并入芳环通过从起始化合物到存在的亲核试剂的快速甲基转移，可以防止其他阳离子底物，例如芳基二甲基s高氯酸盐。使用铵功能作为亲核取代中18 F的离去基团-通过促进合成和纯化其标记的前体，可以快速制备新型NCA 18 F-放射性药物。
• The sequential syntheses of [76Br]FBAU 3?,5?-dibenzoate and [76Br]FBAU
  作者：Chih-Hao K. Kao、Mark B. Sassaman、Lawrence P. Szajek、Ying Ma、Atsuo Waki、William C. Eckelman

  DOI：10.1002/jlcr.515

  日期：2001.11

  Thymidine analogs labeled with positron emitting radionuclides are potential proliferation markers for positron emission tomography (PET). Bromine-76 (T1/2=16.2 h) is our choice of radionuclide, because it allows for maximal DNA incorporation of the tracer. Following the literature descriptions, 76Br was produced using the 75As (3He, 2n) 76Br reaction. We then recovered 76Br from the target in the form of [76Br]NH4Br with a yield of 60±12% (n=32). Peracetic acid was used as the oxidant for electrophilic bromodestannylation to prepare [76Br]FBAU 3′,5′-dibenzoate (71.2±12.1%, RCY) and a basic hydrolysis of the dibenzoate then yielded [76Br]FBAU. The yield of the hydrolysis reaction was 53.1±9.2% when heated at 100°C for 15 min or quantitative (decay corrected) when left at room temperature overnight. The sequential synthesis of [76Br]FBAU 3′,5′-dibenzoate and [76Br]FBAU allowed us to perform a side-by-side comparison of their metabolic stabilities. While [76Br]FBAU 3′,5′-dibenzoate was hydrolyzed to [76Br]FBAU within 10 minutes by hepatocyte at 37°C, [76Br]FBAU was stable and no [76Br]Br− was released from either radiopharmaceutical. Both compounds are potential proliferation markers for PET. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  用正电子发射放射性核素标记的胸苷类似物是正电子发射断层扫描（PET）的潜在增殖标记物。溴-76（T1/2=16.2 小时）是我们选择的放射性核素，因为它能使示踪剂最大程度地与 DNA 结合。根据文献描述，我们利用 75As (3He, 2n) 76Br 反应生成了 76Br。然后，我们以[76Br]NH4Br 的形式从目标物中回收了 76Br，回收率为 60±12%（n=32）。以过氧乙酸为氧化剂进行亲电溴烷基化反应，制备出[76Br]FBAU 3′,5′-二苯甲酸酯（71.2±12.1%，RCY），然后对二苯甲酸酯进行碱性水解，得到[76Br]FBAU。水解反应的收率在 100°C 下加热 15 分钟时为 53.1±9.2%，在室温下放置过夜时为定量（衰减校正）。通过依次合成[76Br]FBAU 3′,5′-二苯甲酸酯和[76Br]FBAU，我们可以并排比较它们的代谢稳定性。在 37°C 温度下，[76Br]FBAU 3′,5′-二苯甲酸酯在 10 分钟内被肝细胞水解为[76Br]FBAU，而[76Br]FBAU 则很稳定，两种放射性药物都没有释放出[76Br]Br-。这两种化合物都是 PET 潜在的增殖标记物。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.