4-甲基-N-(4-硝基苯基)苯胺 | 620-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(4-硝基苯基)苯胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-4'-nitrodiphenylamine；4-nitro-4'-methyldiphenylamine；4-Methyl-N-(4-nitrophenyl)benzenamine
• CAS: 620-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01119382
• 分子量: 228.25
• InChiKey: AMAHTMJTDVOIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(4-硝基苯基)苯胺 在 tin(II)chloride dihydrate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 N1-(对甲苯)苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Cis-Furoquinoline Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型顺式呋喃喹啉衍生物，并在体外测试了它们对 HepG2 细胞、Lu-04 细胞和 Leu02 细胞的抗肿瘤活性，以评估其结构-活性关系。基于测定法的抗增殖活性研究发现，几个化合物对细胞毒性有显著影响，其中化合物 2f、2l 和 2q 的活性最高。总之，化合物 2f、2l 和 2q 将成为潜在的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.2174/157018012799859909
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(p-tolyl)benzenesulfinamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到4-甲基-N-(4-硝基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  脱亚磺酰微笑重排合成二芳胺

  摘要：

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04122

文献信息

• NaBHT Generated <i>In Situ</i> from BHT and NaO<i>t</i>Bu: Crystallographic Characterization and Applications in Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Jeffrey S. Ovens、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00386

  日期：2021.10.11

  BHT with tBuONa in solution and in the solid state were examined, reveraling that NaBHT does not need to be prepared from pyrophoric NaH or metallic Na every time. Instead, it can be generated efficiently in or ex situ using NaOtBu in solution or with only a stoichiometric amount of solvent to assist in bringing the reactants together. Application of this methodology was demonstrated with the efficient

  NaBHT 是一种有价值的中等强度基料，可用于许多应用，尤其是 Buchwald-Hartwig 耦合。使用单晶 X 射线衍射建立了无溶剂 NaBHT 及其与 Et 2 O、THF、t BuOH 和 THF/ t BuOH 混合物的溶剂化物的结构。[NaBHT·Et 2 O] 2采用二聚体结构并在单斜晶胞中结晶，[NaBHT·THF] 3、[NaBHT· t BuOH] 3和[NaBHT·(THF- t BuOH)] 3更喜欢三聚体结构并在立方晶胞中结晶。无溶剂 [NaBHT] n不同于溶剂化的 NaBHT 和其他已知的苯酚钠。它是一种无机聚合物，在正交晶胞中结晶，NaO 核沿 [1 0 0] 方向扩展。所有结构都证实了t Bu 基团氢与 Na 的主动相互作用，可能有助于解释 NaBHT 的还原特性。此外，研究了 BHT 与t BuONa 在溶液中和固态中的相互作用，表明 NaBHT 不需要每次都从自燃的
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Co^II immobilized on an aminated magnetic metal–organic framework catalyzed C–N and C–S bond forming reactions: a journey for the mild and efficient synthesis of arylamines and arylsulfides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c9nj03400e

  日期：——

  which benefit from small nanocrystalline size (10–30 nm, according to the XRD and TEM data) in combination with the coexistence of magnetic nanoparticles, a metal–organic framework, and cobalt species, were found to be an excellent environment catalyst to promote the C–N and C–S cross coupling reactions. A wide range of functional substrates including electron-withdrawing and electron-donating aryl halides

  在这项工作中，我们报告了一种简单而通用的方法，用于逐步修改金属-有机骨架（NH 2 -MIL53（Al））。为了表征合成的纳米结构催化剂，已采用多种光谱和显微技术，包括FT-IR，XRD，BET，TEM，FE-SEM，EDX，EDX映射，TGA，XPS，VSM，ICP-OES和CHN。Fe 3 O 4 @ AMCA-MIL53（Al）-NH 2 -Co II纳米颗粒受益于较小的纳米晶体尺寸（根据XRD和TEM数据为10–30 nm），以及磁性纳米颗粒，金属-有机骨架和钴物种的共存，是一种极好的环境催化剂。促进C–N和C–S交叉偶联反应。包括吸电子和供电子芳基卤化物在内的各种功能性底物都与芳族/杂芳族/苄基和脂肪族胺与硫化物发生偶联反应。结果表明目标产物的收率良好至极好，并且该催化剂可以循环至少七次循环使用，而其催化活性却没有明显下降。此外，非均质性研究（例如热过滤和中毒试验）有效地证实了合
• Base-assisted, copper-catalyzed N-arylation of (benz)imidazoles and amines with diarylborinic acids
  作者：Changwei Guan、Yuanyuan Feng、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.043

  日期：2017.12

  cost-effective aryl source has been efficiently effected via Cu(OAc)2-catalyzed Chan-Lam coupling in assistance of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in methanol and pyridine (Py) in dichloromethane, respectively, in air at room temperature. The diarylborinic acids could be well accommodated by the Chan-Lam coupling oxidative conditions containing a proper combination of bases and solvents. The steric

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。
• A new copper complex on graphene oxide: A heterogeneous catalyst for <i>N</i> ‐arylation and C‐H activation
  作者：Ayushi Mittal、Shweta Kumari、Parmanand、Deepak Yadav、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/aoc.5362

  日期：2020.2

  PXRD, UV–Visible, TGA, XPS, FESEM, TEM, EDAX, Elemental mapping, BET, CHNS and AAS analysis. The complex has been found to be efficient and reusable heterogeneous catalyst for the N‐arylation and C‐H activation reactions, both the catalytic reactions were found to be simple, cleaner and give high yields (~ 90%) of product. The catalyst can be easily filtered out from the reaction mixture and reused up

  氧化石墨烯负载的Cu（II）配体配合物（GO @ AP / L-Cu）已被合成并通过FT-IR，拉曼，PXRD，UV-可见，TGA，XPS，FESEM，TEM，EDAX，元素图谱，BET和表征，CHNS和AAS分析。已发现该络合物是一种有效且可重复使用的N异相催化剂芳基化反应和CH活化反应，发现这两种催化反应都简单，清洁，并能获得高收率（〜90％）的产品。可以容易地将催化剂从反应混合物中滤出并重复使用多达四次，而不会显着降低催化活性。在将水性介质用于反应和催化剂稳定性的意义上，所报道的方法是经济且新颖的。所有分离出的有机产物均根据其物理和光谱数据得到充分表征。