4-硝基偶氮苯甲苯-4-磺酸酯 | 1947-33-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基偶氮苯甲苯-4-磺酸酯
• 英文名称: 4-nitrobenzenediazonium tosylate
• 英文别名: 4-Nitrobenzenediazonium toluene-4-sulphonate；4-methylbenzenesulfonate;4-nitrobenzenediazonium
• CAS: 1947-33-7
• 化学式: C₆H₄N₃O₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 321.313
• InChiKey: OZERWKFPYAZZIL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基偶氮苯甲苯-4-磺酸酯 在 potassium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到对二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  异常稳定，通用且纯净的甲苯二磺酸甲苯磺酸铵盐：其制备，结构和合成适用性。

  摘要：

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。

  DOI：

  10.1021/ol8013528
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-aniline; toluene-4-sulfonate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-硝基偶氮苯甲苯-4-磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090

文献信息

• [3+2]-Cycloaddition of α-Diazocarbonyl Compounds with Arenediazonium Salts Catalyzed by Silver Nitrate Delivers 2,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Sergey Chuprun、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690159

  日期：2019.11

  Abstract [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds (earlier exemplified only for trimethylsilyldiazomethane and 2,2,2-trifluorodiazoethane) has been developed to include a wide range of readily available α-diazocarbonyl compounds. The resulting 2-aryl-5-acyl-2H-tetrazoles are of high value in medicinal chemistry. [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds

  抽象的 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。
• A convenient approach to arenediazonium tosylates
  作者：Mateja Mihelač、Ana Siljanovska、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108726

  日期：2021.1

  tert-butyl nitrite in the presence of an equimolar amount or small excesses of p-toluenesulfonic acid in ethyl acetate, at room temperature. o-Phenylenediamines yield benzotriazolium tosylates. The resulting diazonium tosylates proved to be bench stable over a long period of time. In selected examples, diazonium salts were let to react with activated aromatic compounds including 2-naphthol and aniline derivatives

  在这里，我们提出了一种温和，简单和环保的重氮化方案，将芳香族和杂芳香族苯胺转变成稳定的重氮盐，其效果超过了先前报道的程序。在室温下，在等摩尔量或少量过量的对甲苯磺酸存在下，反应与亚硝酸叔丁酯一起进行。邻苯二胺产生苯并三唑甲苯磺酸盐。事实证明，所得重氮甲苯磺酸盐在很长一段时间内都是稳定的。在选定的实例中，使重氮盐与包括2-萘酚和苯胺衍生物的活化的芳族化合物反应成相应的偶氮染料。
• Flexible Entry into 3-Arylpent-2-enedioic Acids via Heck–Matsuda Arylation of Dimethyl Glutaconate with Arenediazonium Tosylates
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Raivis Žalubovskis、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1611211

  日期：2019.5

  toward nuclophilic selenocysteine residue of thioredoxin reductase, a range of 3-arylglutaconic acids were required. The existing methods at the time had limited scope or involved several steps. A hitherto undescribed protocol for direct palladium(II) acetate-catalyzed arylation of glutaconic acid dimethyl ester at position 3 has been developed with a diverse set of arenediazonium tosylates followed by

  抽象的 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产物的倾向，而文献中最常见的化合物主要是Z-构型的。制备4-芳基吡啶-2,6（1 H，3H-二酮已经被举例说明。 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产
• First Study of the Thermal and Storage Stability of Arenediazonium Triflates Comparing to 4-Nitrobenzenediazonium Tosylate and Tetrafluoroborate by Calorimetric Methods
  作者：Alexander A. Bondarev、Evgeny V. Naumov、Assiya Zh. Kassanova、Elena A. Krasnokutskaya、Ksenia S. Stankevich、Victor D. Filimonov

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00307

  日期：2019.11.15

  scanning calorimetry (DSC)/thermal gravimetric analysis (TGA), we have determined the thermal decomposition energies for the number of solid arenediazonium triflates comparing to 4-nitrobenzene tosylate and 4-nitrobenzentetrafluoroborate. The kinetics of thermal decomposition, activation energies, and half-lives of the studied diazonium salts (DSs) were found. Using gas chromatography–mass spectrometry

  在本文中，我们首次使用等温流热法和差示扫描量热法（DSC）/热重分析（TGA），确定了相对于甲苯磺酸4-硝基苯酯和4-硝基苯甲酸四氟硼酸酯而言，固态苯并二氮杂三氟甲磺酸盐数量的热分解能。 。发现了所研究的重氮盐（DSs）的热分解动力学，活化能和半衰期。使用气相色谱-质谱（MS）和液相色谱-MS，我们阐明了所研究DS的热解过程中形成的产物。通过在B3LYP / aug-cc-pVDZ理论水平上的密度泛函理论量子化学计算，我们模拟了通过重氮基团被相应的亲核试剂取代而进行的分解反应的热力学。所用方法预测了所有研究化合物的分解能，除2-硝基苯重氮鎓三氟甲磺酸盐外，都相当精确。已经发现，与相应的甲苯磺酸酯和四氟硼酸酯相比，4-硝基苯重氮鎓三氟甲磺酸酯在正常条件下具有增加的储存稳定性。实验和理论结果表明，与DSC / TGA相比，等温流热法能更充分地反映DSs的热分解能及其在正常条件下的储存稳定性。已
• Arenediazonium Tosylates (ADTs) as Efficient Reagents for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Neat Water
  作者：Pavel Postnikov、Stefan Bräse、Ksenia Kutonova、Nicole Jung、Marina Trusova、Victor Filimonov

  DOI：10.1055/s-0036-1588919

  日期：——

  was developed. The use of arenediazonium tosylates and corresponding boron compounds allows a conversion in neat water in the presence of commercially available Pd(OAc)2 under mild conditions with tolerance to a wide range of functional groups. A procedure particularly useful for the synthesis of di-ortho-substituted biaryls was developed. A simple, convenient, and environment-friendly procedure for

  摘要 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。