对氨基苯甲醛 | 556-18-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氨基苯甲醛
• 中文别名: 對甲醯苯胺；P-氨基苯甲醛；4-氨基苯甲醛
• 英文名称: 4-aminobenzaldehyde
• 英文别名: p-aminobenzaldehyde；4-formyl aniline；p-formylaniline；para-aminobenzaldehyde
• CAS: 556-18-3
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79°C
• 沸点：
  138-139 C
• 密度：
  0,868 g/cm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1307
• 包装等级：
  Z01
• 储存条件：
  请将密封避光保存存入段落中，并确保格式简洁明了： <p>密封避光保存。</p>

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对氨基苯醛
化学品英文名称：	p-Aminobenzaldehyde；p-Formylaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	556-18-3
分子式：	C 7 H 7 NO
分子量：	121.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对氨基苯醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者用水漱口，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。必要时建议佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色结晶。
pH：
熔点(℃)：	77-79
沸点(℃)：	147-148
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	4．2
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 7 NO
分子量：	121.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于丙酮、醇，溶于稀酸。
主要用途：	广泛用于香料工业，用作感光树脂原料，染料中间体，医药品中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：900mg／kg(小鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

4-氨基苯甲醛为淡黄色晶体，广泛应用于合成磺胺类抗菌增效剂甲氧苄胺嘧啶（TMP）、香料工业中的大茴香醛和香兰素的中间体，以及农药工业中对氯苯甲醛的原料。此外，它还用于光敏电阻制造及机械金属保护膜的合成。

化学性质 4-氨基苯甲醛是黄色结晶粉末，熔点为71-72℃，易溶于醇、苯而不溶于水，并极易发生聚合反应。

用途 该物质主要用作医药和染料中间体。此外，在有机合成中亦有广泛应用。

生产方法 通过将对硝基甲苯氧化还原得到4-氨基苯甲醛。具体步骤为：先制备多硫化钠溶液，然后加入65%乙醇及对硝基甲苯，在80-86℃下反应1.5小时后回收乙醇并水蒸气蒸馏除去副产物对氨基甲苯；接着用苯进行提取，并经水蒸汽蒸馏、冷却、过滤和干燥最终获得成品。

类别 有毒物品

毒性分级 中毒

急性毒性 腹腔注射大鼠LD50: 912 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性 需存放在通风、低温干燥的库房中

灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Electrophilicity and nucleophilicity of commonly used aldehydes

  摘要：

  目前用于确定醛类电亲和性(E)和核亲和性(N)的方法包括对KMNO4氧化和NaBH4还原醛类的动力学研究。对KMNO4促进的醛氧化反应的过渡态分析表明，其与实验结果具有非常好的相关性。通过两种反应的实验活化参数验证了实验方法的有效性。通过理论与实验关系的进一步证明，该方法为各种醛类提供了便捷获取E和N值的途径，并能直观评估醛类在不同反应中的化学反应性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00555d
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 sulfur 作用下， 以27%的产率得到对氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Central Tryptophan Moiety of the Celogentin/Moroidin Family of Anti-Mitotic Cyclic Peptides

  摘要：

  我们制备出了 celogentin/moroidin 系列环肽的中心功能化色氨酸核心。该策略采用了一种新颖的 4-碘苯甲醛制备方法，并以 Larock 环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch06324
• 作为试剂：
  描述：

  zinc tetraphenylporphyrin 、 水 在 对氨基苯甲醛 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 aqua(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  四苯基卟啉锌与吡啶衍生物在氯仿溶液和固相中的配位

  摘要：

  通过分光光度法研究了四苯基卟啉锌与2-，3-和4-卤代吡啶，吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺在氯仿中的配位。讨论了卤代吡啶和卤代苯胺与四苯基卟啉锌的质子化和络合。根据X射线衍射数据，在固相和氯仿溶液中2：2的四苯基卟啉锌与嘧啶-2-胺配合物的稳定性增强可能是由两个含氮原子的配体分子之间的氢键决定的。嘧啶环和氨基。

  DOI：

  10.1134/s1070363217070210

文献信息

• Cobalamin conjugates for anti-tumor therapy
  申请人：Weinshenker M. Ned

  公开号：US20050054607A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a cobalamin-drug conjugate suitable for the treatment of tumor related diseases. Cobalamin is indirectly covalently bound to an anti-tumor drug via a cleavable linker and one or more optional spacers. Cobalamin is covalently bound to a first spacer or the cleavable linker via the 5′-OH of the cobalamin ribose ring. The drug is bound to a second spacer of the cleavable linker via an existing or added functional group on the drug. After administration, the conjugate forms a complex with transcobalamin (any of its isoforms). The complex then binds to a receptor on a cell membrane and is taken up into the cell. Once in the cell, an intracellular enzyme cleaves the conjugate thereby releasing the drug. Depending upon the structure of the conjugate, a particular class or type of intracellular enzyme affects the cleavage. Due to the high demand for cobalamin in growing cells, tumor cells typically take up a higher percentage of the conjugate than do normal non-growing cells. The conjugate of the invention advantageously provides a reduced systemic toxicity and enhanced efficacy as compared to a corresponding free drug.

  本发明提供了一种适用于治疗肿瘤相关疾病的钴胺素-药物结合物。钴胺素通过可切割的连接剂间接共价结合到抗肿瘤药物上，还可以通过一个或多个可选的间隔物。钴胺素通过其核糖环的5'-OH与第一间隔物或可切割连接剂共价结合。药物通过其现有或添加的功能基团与可切割连接剂的第二间隔物结合。在给药后，结合物与转钴胺素（其任何同工异构体）形成复合物。然后，该复合物结合到细胞膜上的受体并被细胞摄取。一旦进入细胞，细胞内酶将切割结合物，从而释放药物。根据结合物的结构，特定类别或类型的细胞内酶影响切割。由于生长细胞对钴胺素的需求量较高，肿瘤细胞通常摄取结合物的比例高于正常非生长细胞。本发明的结合物与相应的游离药物相比，具有较低的全身毒性和增强的疗效。
• Synthesis and electronic absorption and fluorescence of 2-arylbenzothiazole derivatives
  作者：Lianqing Chen、Chuluo Yang、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.038

  日期：2007.10

  routes. These compounds have been fully characterized by EA, IR, NMR and MS. The electronic absorption and fluorescence of these compounds have been systematically investigated for the first time. The relationships between their photophysical properties and structures have been discussed. The alteration of absorption and emission wavelengths can be elucidated by Hammett's substituent constants.

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。
• Well-structured bimetallic surface capable of molecular recognition for chemoselective nitroarene hydrogenation
  作者：Shinya Furukawa、Katsuya Takahashi、Takayuki Komatsu

  DOI：10.1039/c6sc00817h

  日期：——

  temperature. Moreover, various other nitroarenes containing carbonyl, cyano, or halo moieties were selectively hydrogenated into the corresponding amino derivatives using RhIn/SiO2. Kinetic study and density functional theory (DFT) calculations revealed that the high selectivity originates from RhIn/SiO2 adsorbing nitro groups much more favorably than vinyl groups. In addition, the DFT calculations indicated

  报告了由简单的双金属表面控制的前所未有的分子识别能力。在氢化过程中测试了一系列负载在硅胶上的 Rh 基有序合金（Rh x M y /SiO 2，其中 M 为 Bi、Fe、Ga、Ge、In、Ni、Pb、Sb、Sn 或 Zn）硝基苯乙烯生成氨基苯乙烯。RhIn/SiO 2在室温下在1 atm H 2下表现出非常高的催化活性和良好的选择性。此外，使用RhIn/SiO 2将各种其他含有羰基、氰基或卤素部分的硝基芳烃选择性氢化成相应的氨基衍生物. 动力学研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，高选择性源于 RhIn/SiO 2比乙烯基更容易吸附硝基。此外，DFT计算表明，RhIn有序合金在其表面呈现凹Rh行和凸In行，能够以端接的几何形状捕获硝基，同时有效地减少乙烯基-π吸附。因此，RhIn 的特定和高度有序的表面结构能够通过几何和化学效应对硝基进行化学选择性分子识别，而不是乙烯基。
• Copper-Based Intermetallic Electride Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions
  作者：Tian-Nan Ye、Yangfan Lu、Jiang Li、Takuya Nakao、Hongsheng Yang、Tomofumi Tada、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1021/jacs.7b08252

  日期：2017.11.29

  The development of transition metal intermetallic compounds, in which active sites are incorporated in lattice frameworks, has great potential for modulating the local structure and the electronic properties of active sites, and enhancing the catalytic activity and stability. Here we report that a new copper-based intermetallic electride catalyst, LaCu0.67Si1.33, in which Cu sites activated by anionic

  过渡金属间化合物的开发，其中活性位点并入晶格骨架中，具有很大的潜力来调节活性位点的局部结构和电子性质，并增强催化活性和稳定性。在这里，我们报道了一种新型的铜基金属间电催化剂LaCu 0.67 Si 1.33，其中具有低功函的阴离子电子激活的Cu位原子原子地分散在晶格骨架中，并提供硝基芳烃的选择性加氢，其营业额高40倍以上频率（TOF高达5084 h –1），而不是经过深入研究的金属负载催化剂。利用同位素效应的动力学分析表明，氢键的裂解是决定速率的步骤。出乎意料的是，LaCu 0.67 Si 1.33的高载流子密度和低逸出功（LWF）特性使得能够以极低的活化能（E a = 14.8 kJ·mol –1）活化氢分子。此外，LaCu 0.67 Si 1.33的高氧亲合力可实现通过硝基优先吸附硝基芳烃表面，导致高化学选择性。本发明的有效催化剂可以进一步引发具有高活性的其他含氧官能团例如醛和酮的氢化
• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。

表征谱图