p-(benzylamino)benzaldehyde | 518071-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(benzylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(benzylamino)benzaldehyde；4-(phenylmethyl)aminobenzaldehyde；4-Benzylamino-benzaldehyde
• CAS: 518071-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ZXNGWGZCPWDZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(benzylamino)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-((4-(benzylamino)benzyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现针对150腔的高效选择性流感病毒神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  在我们较早发现N1选择性抑制剂的鼓舞下，可以进一步利用150腔流感病毒神经氨酸酶（NAs）来产生更有效的奥司他韦衍生物。在这里，我们通过靶向150腔的奥司他韦的C 5 -NH 2结构修饰，报道了一系列新型奥司他韦衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，带有4-（3-甲氧基苄氧基）苄基的化合物5c表现出最强的活性，它比奥司他韦羧酸盐（OSC）对N1（H1N1），N1（H5N1）和N1（H5N1-H274Y）的活性低或适度提高）。具体而言，针对野生型菌株H1N1的活性损失了30倍。但是5c与OSC相比，其针对H5N1-H274Y NA的活性高4.85倍。同样，5c在体外显示出低细胞毒性，在小鼠中没有急性毒性。分子对接研究提供了对5c对N1和N1-H274Y突变型NAs的高效力的见解。另外，对代表性化合物的理化性质和CYP酶抑制能力进行了计算机模拟预测，以评价其类药物性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113097
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)苄胺 在 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到p-(benzylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing thereof

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种具有优异的抗真菌效果并在其物理性质、安全性和代谢稳定性方面优越的抗真菌剂。根据本发明，公开了以下式(I)所代表的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R2代表氢原子、C1-6烷基、氨基或二C1-6烷基氨基中的一个；X和Y中的一个是氮原子，另一个是氮原子或氧原子；环A代表一个5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子、1个或2个C1-6烷基的苯环；Z代表一个单键、一个亚甲基基、一个乙烯基、一个氧原子、一个硫原子、-CH2O-、-OCH2-、-NH-、-CH2NH-、-NHCH2-、-CH2S-或-SCH2-；R3代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基、C3-8环烷基、C6-10芳基、一个5-或6-成员杂芳基、或可能具有1个或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；R4代表氢原子或卤素原子。

  公开号：

  US20070105904A1

文献信息

• Efficient photocatalytic one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes/benzonitriles with alcohols over Pd/MOFs: Effect of the crystal morphology & “quasi-MOF” structure
  作者：Hongmei Cheng、Xingyu Long、Fengxia Bian、Chaofen Yang、Xingyan Liu、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.05.033

  日期：2020.9

  photocatalysts for highly efficient one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes or benzonitriles with alcohols after in situ Pd photoreduction. Photocatalytic performance was evidently affected by the Fe-MOFs crystal size, morphology, crystalline structure alteration and “quasi-MOF” construction. One-pot hydrogenation and N-alkylation of benzonitriles with alcohols was achieved with excellent

  在可见光诱导的催化作用下的一锅多步反应具有可持续的绿色过程。在这里，配体结构的变化和2-MI协调的调制被用来调整Fe-MOFs的晶体尺寸，形态和晶体结构。Pd负载采用双溶剂浸渍。在N 2下煅烧形成具有保留形态的“准MOF”材料。上述改性材料被用作多功能光催化剂，用于原位Pd光还原后，硝基苯或苄腈与醇的高效一锅式加氢和N-烷基化。Fe-MOFs的晶体大小，形态，晶体结构改变和“准MOF”结构明显影响了光催化性能。首先在异相催化中以优异的催化性能实现了苯甲腈与醇的一锅式加氢和N-烷基化反应。在原位DRIFTS的协助下，提出了反应机理。
• One-pot synthesis of secondary amines from alcohols and nitroarenes on TiO₂ loaded with Pd nanoparticles under UV irradiation
  作者：Kaliyamoorthy Selvam、Hirokatsu Sakamoto、Yasuhiro Shiraishi、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/c4nj01851f

  日期：——

  TiO₂ loaded with Pd nanoparticles, when irradiated by UV light in alcohols with nitroarenes, successfully produces the corresponding secondary amines with almost quantitative yield, via tandem photocatalytic and catalytic reactions.

  TiO₂载有Pd纳米颗粒，在醇中与硝基芳烃一起受紫外光照射时，成功地以几乎定量产率产生相应的二级胺，通过串联光催化和催化反应。
• Copper immobilized on magnetite nanoparticles coated with ascorbic acid: An efficient and reusable catalyst for C─N and C─O cross‐coupling reactions
  作者：Abdol R. Hajipour、Maryam Check、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1002/aoc.3769

  日期：2017.11

  nanoparticle (MNP)‐supported catalysts, ascorbic acid (readily available, very safe and with strong affinity to MNPs) was used instead of the commonly used silica layer coating. This hybrid was used for immobilizing copper nanoparticles to produce Cu/ascorbic acid@MNPs catalyst. The catalyst was characterized and used in carbon–oxygen and carbon–nitrogen (various substrates) cross‐coupling reactions in

  在继续使用磁性纳米颗粒（MNP）负载的催化剂的过程中，使用了抗坏血酸（现成的，非常安全的并且对MNP具有很强的亲和力）代替了常用的二氧化硅层涂层。该杂化物用于固定铜纳米颗粒以生产Cu /抗坏血酸@MNPs催化剂。该催化剂经过表征，可用于水性介质中和室温下的碳-氧和碳-氮（各种底物）交叉偶联反应，并具有出色的产品收率。此外，可以使用外部磁场快速，完全地回收催化剂，并在六个反应周期内重复使用，而催化活性没有明显变化。
• PYRIDINE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY HETEROCYCLIC RING AND PHOSPHONOAMINO GROUP, AND ANTI-FUNGAL AGENT CONTAINING SAME
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20090082403A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Anti-fungal agent having excellent anti-fungal action physicochemical properties including safety and water solubility. Compound represented by formula (I), or salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen, halogen, amino, R 11 —NH— wherein R 11 represents C 1-6 alkyl, hydroxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxycarbonyl C 1-6 alkyl, R 12 —(CO)—NH— wherein R 12 represents C 1-6 alkyl group or C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl, hydroxy C 1-6 alkyl, cyano C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, or C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl or a phosphonoamino group; R 2 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, or a di C 1-6 alkylamino group or a phosphonoamino group; one of X and Y is nitrogen while the other is nitrogen or oxygen; ring A represents a 5- or 6-member heteroaryl ring or a benzene ring which may have a halogen atom or 1 or 2 C 1-6 alkyl groups; Z represents a single bond, a methylene group, an ethylene group, oxygen, sulfur, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —NH—, —CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 S—, or —SCH 2 —; R 3 represents hydrogen or halogen or C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 6-10 aryl, a 5- or 6-member heteroaryl group or a 5- or 6-member nonaromatic heterocyclic group which may have 1 or 2 substituents; and R 4 represents hydrogen or halogen; provided that either R 1 or R 2 represents a phosphonoamino group.

  抗真菌剂具有优异的抗真菌作用物理化学性质，包括安全性和水溶性。化合物由式（I）表示，或其盐： 其中R1代表氢，卤素，氨基，R11—NH—其中R11代表C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，或C1-6烷氧羰基C1-6烷基，R12—（CO）—NH—其中R12代表C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基，C1-6烷基，羟基C1-6烷基，氰基C1-6烷基，C1-6烷氧基，或C1-6烷氧基C1-6烷基或磷酰氨基团；R2代表氢，C1-6烷基，氨基，或二C1-6烷基氨基团或磷酰氨基团；X和Y中的一个是氮，另一个是氮或氧；环A代表5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子或1或2个C1-6烷基基团的苯环；Z代表单键，亚甲基基团，乙烯基团，氧，硫，—CH2O—，—OCH2—，—NH—，—CH2NH—，—NHCH2—，—CH2S—，或—SCH2—；R3代表氢或卤素或C1-6烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基，5-或6-成员杂芳基团或可能具有1或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；和R4代表氢或卤素；前提是R1或R2中的一个代表磷酰氨基团。
• Rational design of boron-dipyrromethene (BODIPY) reporter dyes for cucurbit[7]uril
  作者：Mohammad A Alnajjar、Jürgen Bartelmeß、Robert Hein、Pichandi Ashokkumar、Mohamed Nilam、Werner M Nau、Knut Rurack、Andreas Hennig

  DOI：10.3762/bjoc.14.171

  日期：——

  introduce herein boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes as a new class of fluorophores for the design of reporter dyes for supramolecular host-guest complex formation with cucurbit[7]uril (CB7). The BODIPYs contain a protonatable aniline nitrogen in the meso-position of the BODIPY chromophore, which was functionalized with known binding motifs for CB7. The unprotonated dyes show low fluorescence due to photoinduced

  我们在此引入硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料作为一类新型荧光团，用于设计与葫芦[7]脲（CB7）形成超分子主客体复合物的报告染料。BODIPY 在 BODIPY 发色团的中间位置含有可质子化的苯胺氮，该氮通过已知的 CB7 结合基序进行功能化。由于光诱导电子转移 (PET)，非质子化染料显示出低荧光，而质子化染料则具有高荧光。将结合基序封装在 CB7 内，将苯胺氮定位在 CB7 的羰基边缘，这会影响 pKa 值，并导致宿主诱导的质子化，从而导致荧光增加。证明了调节结合亲和力和 pKa 值的可能性，并且表明，与 BODIPY 的有益光物理特性相结合，可以实现宿主-染料报告基因对的几种新应用。这包括在可见光谱区具有有利吸收和发射波长的指示剂位移测定、荧光相关光谱以及荧光团的非共价表面功能化。