4-叠氮基苯甲醛 | 24173-36-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基苯甲醛
• 中文别名: 氨甲酸,N-8-氮杂二环[3.2.1]辛-3-基-,1,1-二甲基乙基酯；对叠氮苯甲醛
• 英文名称: 4-azidobenzaldehyde
• 英文别名: p-azidobenzaldehyde；para-azidobenzaldehyde
• CAS: 24173-36-2
• 化学式: C₇H₅N₃O
• 分子量: 147.136
• InChiKey: SDJOUGYEUFYPLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，需要在惰性气体环境下，并应避免光照。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对叠氮苯甲酸	4-azidobenzoic acid	6427-66-3	C7H5N3O2	163.136
  4-叠氮基苯甲酰氯	4-azidobenzoyl chloride	14848-01-2	C7H4ClN3O	181.581
  ——	4-azidobenzyl alcohol	31499-54-4	C7H7N3O	149.152
  对氨基苯甲醛	4-aminobenzaldehyde	556-18-3	C7H7NO	121.139
  ——	4-azido-benzoic acid ethyl ester	38556-93-3	C9H9N3O2	191.189
  对氨基苯甲酸	4-amino-benzoic acid	150-13-0	C7H7NO2	137.138

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-azidobenzyl alcohol	31499-54-4	C7H7N3O	149.152
  ——	4-azidobenzonitrile	18523-41-6	C7H4N4	144.136
  对氨基苯甲醛	4-aminobenzaldehyde	556-18-3	C7H7NO	121.139
  ——	4'-azido-4-stilbenecarboxaldehyde	77530-25-7	C15H11N3O	249.272
  ——	4-Azido-cinnamaldehyd	22736-78-3	C9H7N3O	173.174
  ——	1,8-bis(p-azidophenyl)-1,3,5,7-octatetraene	152902-39-1	C20H16N6	340.387
  ——	p-azidocinnamic acid	30980-75-7	C9H7N3O2	189.173
  ——	p-azido-2-methylcinnamaldehyde	606142-87-4	C10H9N3O	187.201

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到4-azidobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  锌介导的羰基化合物的高效选择性还原

  摘要：

  简单而未知！醛和酮可通过Zn / NH 4 Cl轻松还原为相应的醇，用于频哪醇偶联反应。在酮存在下实现了醛的化学选择性还原。可以在C3位置上有效地减少Isatins。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700887
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-叠氮基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗多发性硬化症的新型鞘氨醇-1-磷酸-1 受体激动剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01979

文献信息

• Alkyne–azide cycloaddition analogues of dehydrozingerone as potential anti-prostate cancer inhibitors <i>via</i> the PI3K/Akt/NF-kB pathway
  作者：Chetan Kumar、Reyaz Ur Rasool、Zainab Iqra、Yedukondalu Nalli、Prabhu Dutt、Naresh K. Satti、Neha Sharma、Sumit G. Gandhi、Anindya Goswami、Asif Ali

  DOI：10.1039/c7md00267j

  日期：——

  Alkyne–azide cycloaddition derivatives of DHZ (1) were synthesized and screened for cytotoxic potential in which the derivatives, 3, 6, 7, 8, 9 and 15 displayed most potent with IC₅₀ value ranging from 1.8–3.0 μM.

  DHZ（1）的炔基-叠氮环加成衍生物已合成并进行细胞毒性潜力筛选，其中衍生物3、6、7、8、9和15显示出最强的细胞毒性，IC50值范围为1.8-3.0μM。
• REAGENTS AND METHODS FOR SIRTUIN CAPTURE
  申请人：SAUVE Anthony A.

  公开号：US20130065248A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a method of preparing a sirtuin complex. The invention also provides a method of detecting a sirtuin in a sample comprising use of the aforesaid sirtuin complex.

  这项发明提供了一种制备sirtuin复合物的方法。该发明还提供了一种检测样品中sirtuin的方法，包括使用上述sirtuin复合物。
• [EN] PROTECTIVE MOLECULES AGAINST ANTHRAX TOXIN<br/>[FR] MOLÉCULES PROTECTRICES CONTRE LA TOXINE DE L'ANTHRAX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014113607A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods useful in the treatment of infectious diseases and exposure to toxins.

  披露的内容包括但不限于治疗传染性疾病和接触毒素的有用组合物和方法。
• [EN] CELL-PERMEABLE PROBES FOR IDENTIFICATION AND IMAGING OF SIALIDASES<br/>[FR] SONDES PERMÉABLES AUX CELLULES POUR L'IDENTIFICATION ET L'IMAGERIE DE SIALIDASES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided herein are novel irreversible sialidase inhibitors. These compounds can be conjugated with a detectable tagging moiety such as azide-annexed biotin via CuAAC for isolation and identification of sialidases. The provided compounds and the corresponding detectable conjugates are useful for detecting sialidase-containing pathogens and imaging in situ sialidase activities under physiological conditions.

  提供了一种新型的不可逆唾液酸酶抑制剂。这些化合物可以通过点击化学（CuAAC）与可检测的标记基团（如叠氮基连在生物素上）进行偶联，用于分离和识别唾液酸酶。所提供的化合物及相应的可检测偶联物可用于检测含有唾液酸酶的病原体，以及在生理条件下对唾液酸酶活性进行成像。
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，