(+)-紫苏醛 | 5503-12-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-紫苏醛
• 英文名称: L-perillaldehyde
• 英文别名: perillaldehyde；(+)-Perillaldehyde；(4R)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 5503-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RUMOYJJNUMEFDD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  238°C (estimate)
• 密度：
  0.966 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  2.676 (est)
• 保留指数：
  1257
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-紫苏醛 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 6a,7,8,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6H-二苯并(b,d)吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic and optically active .DELTA.9-tetrahydrocannabinol (THC) metabolites

  摘要：

  The preparation of racemic and optically active DELTA-9-THC metabolites is described from synthon 13. Racemic synthon 13 is prepared in four steps (46%) from Danishefsky's diene. Optically active synthon 13 is prepared from perillaldehyde via the enone 22 in six steps (23% yield). Alternatively, nopinone can be converted to 13 in three steps (50% yield) via a cyclobutane ring cleavage. The acid-catalyzed condensation of 13 with olivetol (6a) and subsequent conversion to 11-hydroxy and 9-carboxyl DELTA-9-THC metabolites 2a and 4a is described, as well as the preparation of 1',1'-dimethylheptyl THC analogues 2b, 3b, and 4b from 5-(1',1'-dimethylheptyl)resorcinol (6c).

  DOI：

  10.1021/jo00024a031
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-(+)-β-pinene 在 manganese(IV) oxide 、 硝酸铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (+)-紫苏醛
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7

文献信息

• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。
• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。
• Regio- and <i>Trans</i>-Selective Ni-Catalyzed Coupling of Butadiene, Carbonyls, and Arylboronic Acids to Homoallylic Alcohols under Base-Free Conditions
  作者：Yu-Qing Li、Guang Chen、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00488

  日期：2021.4.2

  We herein report a Ni-catalyzed three-component coupling of 1,3-butadiene, carbonyl compounds, and arylboronic acids as a general synthetic approach to 1,4-disubstituted homoallylic alcohols, an important class of compounds, which have previously not been straightforward to access. The reaction occurs efficiently using a Ni(cod)2 catalyst without any external base and ligand at ambient temperature

  我们在本文中报道了Ni催化的1,3-丁二烯，羰基化合物和芳基硼​​酸的三组分偶联，作为1,4-二取代的均丙醇的重要合成方法，这是一类重要的化合物，以前并不简单访问。使用Ni（cod）2催化剂可在环境温度下有效地进行反应，而无需使用任何外部碱和配体，并且可在一次操作中对原料丁二烯进行高度区域选择性和反选择性的1,4-二叉官能化。这个简单而实用的协议可以应用于广泛范围的基材。中性条件显示了对高度碱敏感的官能团的非凡耐受性。
• Biocatalytic Asymmetric Alkene Reduction: Crystal Structure and Characterization of a Double Bond Reductase from <i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：David J. Mansell、Helen S. Toogood、John Waller、John M. X. Hughes、Colin W. Levy、John M. Gardiner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1021/cs300709m

  日期：2013.3.1

  biocatalysis for the asymmetric reduction of activated C═C is a powerful tool for the manufacture of high-value chemical commodities. The biocatalytic potential of “-ene” reductases from the Old Yellow Enzyme (OYE) family of oxidoreductases is well-known; however, the specificity of these enzymes toward mainly small molecule substrates has highlighted the need to discover “-ene” reductases from different enzymatic

  生物催化在不对称还原活化C═C方面的应用是制造高价值化学商品的有力工具。来自老黄酶（OYE）氧化还原酶家族的“-烯”还原酶的生物催化潜力是众所周知的。然而，这些酶对主要是小分子底物的特异性突显了从不同酶类别中发现“-烯”还原酶以扩大工业适用性的需要。在这里，我们描述了属于白三烯B 4的烟草（NtDBR）的无黄素双键还原酶的表征。不依赖锌的酶的中链脱氢酶/还原酶超家族的脱氢酶（LTD）子家族。使用稳态动力学和生物转化反应，我们已经证明了NtDBR对各种α，β-不饱和活化烯烃的区域和立体特异性。除了催化典型的LTD底物和几种经典的OYE类底物的还原，NtDBR还通过还原非OYE底物（即，还原（R的环外C═C双键）-pulegone），在某些情况下，与OYE家族成员季戊四醇四硝酸酯（PETN）还原酶相比，立体偏好相反。这有助于增强经典的OYE“-烯”还原酶活性，并结合其需氧稳定性，强调了NtDB
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。