(+)-纳洛酮 | 65700-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (+)-纳洛酮
• 中文别名: 纳洛酮；(5alpha)-3,14-二羟基-17-丙-2-烯-1-基-4,5-环氧吗啡烷-6-酮
• 英文名称: (+)-naloxone
• 英文别名: d-Naloxone；(4S,4aR,7aS,12bR)-4a,9-dihydroxy-3-prop-2-enyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 65700-73-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: UZHSEJADLWPNLE-PIKADFDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-纳洛酮 在 甲酸 、 羟基氨基磺酸 作用下， 反应 24.25h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the Production of Seven-Membered Lactam Morphinans

  摘要：

  本发明涉及改进的制备内酰胺吗啡酮类化合物的过程。该过程通常将酮基吗啡酮类化合物转化为七元内酰胺吗啡酮类化合物，使用羟胺磺酸试剂进行，并且产率高且选择性良好。

  公开号：

  US20130144053A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-oxycodone 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (+)-纳洛酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-吗啡酮系列研究。5。（+）-纳洛酮的合成和生物学性质。

  摘要：

  由（+）-7-溴二氢可待因酮二甲基缩酮通过排除对映体污染的合成，以八步制备（+）-纳洛酮，总产率为26％。（+）-纳洛酮在三种测定系统中进行了检查，发现其活性不超过（-）-纳洛酮的1/1000（-1）/ 10 000。因此，它可以用于测试（-）-纳洛酮的生物化学和药理作用的立体定向性。

  DOI：

  10.1021/jm00202a018

文献信息

• Process for the Preparation of 6-Beta Hydroxy Morphinan Compounds
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20090312552A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides processes for the conversion of a 6-keto morphinan to a 6-hydroxy morphinan. In particular, the invention provides a stereoselective process for the conversion of a 6-keto morphinan to a 6-beta-hydroxy morphinan.

  该发明提供了将6-酮吗啡烷转化为6-羟基吗啡烷的过程。具体地，该发明提供了一种立体选择性的过程，用于将6-酮吗啡烷转化为6-β-羟基吗啡烷。
• (+)-morphinans as antagonists of toll-like receptor 9 and therapeutic uses thereof
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US10363251B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The present invention provides (+)-morphinans comprising Toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist activity, as well as methods for using the (+)-morphinans to treat a variety of disorders.

  本发明提供了包含Toll样受体9（TLR9）拮抗剂活性的(+)-吗啡烷，以及使用(+)-吗啡烷治疗各种疾病的方法。
• (+)-morphinans as antagonists of Toll-like receptor 9 and therapeutic uses thereof
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US11142502B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  The present invention provides (+)-morphinans comprising Toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist activity, as well as methods for using the (+)-morphinans to treat pain. Also provided are pharmaceutical combination compositions comprising a (+)-morphinan and an opioid agonist/monoamine reuptake inhibitor, as well as methods for using the combination compositions to treat pain.

  本发明提供了包含Toll样受体9（TLR9）拮抗剂活性的(+)-吗啡烷，以及使用(+)-吗啡烷治疗疼痛的方法。本发明还提供了包含(+)-吗啡南和阿片激动剂/单胺再摄取抑制剂的药物组合物，以及使用该组合物治疗疼痛的方法。
• (+)-Morphinans as Antagonists of Toll-Like Receptor 9 and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Trawick Bobby N.

  公开号：US20110015219A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention provides (+)-morphinans comprising Toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist activity, as well as a method for identifying (+)-morphinans that may be therapeutically effective by determining whether the (+)-morphinan inhibits the activation of TLR9. Also provided are methods of using the (+)-morphinans comprising TLR9 antagonist activity to treat conditions such as traumatic pain, neuropathic pain, inflammatory disorders, acetaminophen toxicity, autoimmune disorders, neurodegenerative disorders, and cancer.
• (+)-OPIOIDS AND METHODS OF USE
  申请人：Watkins Linda May Rothblum

  公开号：US20110251229A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention provides 4,5-epoxymorphinan or a derivative thereof, a morphinan or a derivative thereof, or a pharmaceutical salt or a prodrug thereof. The present invention also provides compositions comprising the same, and methods for using the same. In particular, the invention relates to TLR antagonistic opioids and methods for using the same.