(+)-(4R)-[2-propenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid | 23635-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4R)-[2-propenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-perillic acid；R-perillic acid；perillic acid；R-peril acid；Perillic acid (-)；(4R)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 23635-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CDSMSBUVCWHORP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  124.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R)-[2-propenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到紫苏子醇
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑酯作为高反应性中间体还原羧酸

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单而实用的方案，用于通过原位形成羟基苯并三唑酯，然后与硼氢化钠反应生成相应的醇来还原羧酸。在水的存在下，反应以优异的产率进行。 醇-羧酸-还原-苯并三唑酯-碳二亚胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259988
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-(+)-β-pinene 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硝酸铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (+)-(4R)-[2-propenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed C6-selective C–H alkenylation and polyenylation of 2-pyridones with alkenyl and conjugated polyenyl carboxylic acids
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Bohan Li、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c9sc03672e

  日期：——

  and is tolerant of a broad range of functional groups. A wide scope of alkenyl carboxylic acids, including challenging conjugated polyene carboxylic acids, are amenable to this transformation and no addition of external oxidant is required. Mechanistic studies revealed that (1) Boc2O acts as the activator for the in situ transformation of the carboxylic acids into anhydrides before oxidative addition

  已经开发了一种通用的 Rh(i) 催化的 C6 选择性脱羰基 CH 烯基化 2-吡啶酮，其具有现成的、廉价的烯基羧酸。这种定向的脱氢交叉偶联反应提供了 6-烯基化的 2-吡啶酮，否则使用传统的 CH 官能化方案难以获得。该反应以高效率发生并且对广泛的官能团具有耐受性。范围广泛的烯基羧酸，包括具有挑战性的共轭多烯羧酸，都适用于这种转变，并且不需要添加外部氧化剂。机理研究表明，（1）Boc2O 在 Rh 催化剂氧化加成之前作为羧酸原位转化为酸酐的活化剂，
• [DE] ANTIMIKROBIELLE WIRKSTOFFE GEGEN BAKTERIEN, HEFEN UND SCHIMMELPILZE<br/>[EN] ANTIMICROBIAL AGENT AGAINST BACTERIA, YEAST AND MOULDS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS CONTRE DES BACTERIES, DES LEVURES, ET DES MOISISSURES
  申请人：RIEKS GMBH DR

  公开号：WO2004076400A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate der Perillasäure und des Perillaalkohols und die Verwendung von Perillasäure, Perillaalkohol und Derivaten davon als antimikrobielle Wirkstoffe gegen Bakterien, Hefen und Schimmelpilze insbesondere zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen, pharmazeutischen oder veterinärmedizinischen Zubereitungen, von Nahrungs- und Tierfuttermittel-Zusammensetzungen, Pflanzenschutzmitteln, Papierrohstoffen sowie technischen Zubereitungen. Bei den antimikrobiellen Wirkstoffen handelt es sich um natürliche Oxidationsprodukte des Monoterpens 1,8 (9)- Menthadien (Limonen) und Derivate dieser Oxidationsprodukte.

  本发明涉及Perillasäure和Perillaalkohol的新衍生物以及将Perillasäure、Perillaalkohol和其衍生物作为抗菌剂用于对抗细菌、酵母菌和霉菌，特别是用于制造化妆品、皮肤科、药物或兽医制剂、食品和动物饲料组合物、植物保护剂、纸浆原料以及技术制剂。这些抗菌剂是单萜1,8(9)-薄荷二烯（柠檬烯）的天然氧化产物及其衍生物。
• [EN] DEUTERATED CANNABIDIOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CANNABIDIOL DEUTÉRÉS
  申请人：MERIT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022159506A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  This invention relates to deuterated cannabidiol compounds, methods for preparation thereof, compositions comprising the same, uses thereof, and methods comprising administration of deuterated cannabidiol compounds and at least one additional therapeutic agent, for the treatment or prevention of diseases or disorders including, but not limited to, fragile X syndrome, autism spectrum disorder, lysosomal storage diseases, leukodystrophies, Rett syndrome, osteoarthritis, musculoskeletal disorders, anorexia, emesis, pain, inflammation, multiple sclerosis, neurodegenerative disorders (Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease), seizures, epilepsy, aggression, fear, phobias, anxiety, glaucoma, osteoporosis, schizophrenia, cardiovascular disorders, cancer, obesity, and metabolic syndrome-related disorders.

  本发明涉及氘代大麻二酚化合物、其制备方法、包含其的组合物、使用方法以及包括氘代大麻二酚化合物和至少一种额外治疗剂的方法，用于治疗或预防疾病或疾病，包括但不限于脆性X综合症、自闭症谱系障碍、溶酶体贮存病、白质脑病、雷特综合症、骨关节炎、肌肉骨骼疾病、厌食症、恶心、疼痛、炎症、多发性硬化症、神经退行性疾病（帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病）、癫痫、攻击性、恐惧症、焦虑症、青光眼、骨质疏松症、精神分裂症、心血管疾病、癌症、肥胖症和代谢综合征相关疾病。
• A metal-catalysed functional group metathesis approach to the carbon isotope labelling of carboxylic acids
  作者：R. Garrison Kinney、José Zgheib、Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Cuihan Zhou、Haifeng Yang、Jingwei Li、Donald R. Gauthier、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/s41557-024-01447-7

  日期：2024.4

  describe an approach to directly carbon-label carboxylic-acid-containing pharmaceuticals via a metal-catalysed functional group exchange reaction, forming 14C-labelled carboxylic-acid-containing drugs without radioactive gases, in one pot, using an easily available and handled carboxylic acid 14C source. To enable this process, a functional group metathesis of carbon–carbon covalent bonds in acid chloride

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。
• Inhibition of protein prenylation by metabolites of limonene
  作者：IanR Hardcastle、MartinG Rowlands、Amelia Moreno Barber、RachelM Grimshaw、MukeshK Mohan、BernardP Nutley、Michael Jarman

  DOI：10.1016/s0006-2952(98)00349-9

  日期：1999.4

  The monoterpenes limonene and perillyl alcohol are undergoing clinical evaluation in cancer patients. In this paper, we report the chemical synthesis, characterisation, and quantitation in patients' plasma of a novel human metabolite of limonene, which is identified as an isomer of perillic acid. The synthesis of R-perillic acid is also described, because previous reports on the activity of perillic acid against isoprenylation enzymes refer to the S-enantiomer, although it is the R-enantiomer which is the metabolite of R-limonene. The above monoterpenes, with several related compounds, were assayed for inhibitory activity towards the isoprenylation enzymes in rat brain cytosol. Although R- and S-limonene are only weak inhibitors of the isoprenylation enzymes, their major metabolites, perillic acid and perillyl alcohol, are more potent inhibitors, with IC50 values in the low mM range. The metabolites possess greater activity towards the geranylgeranyltransferase type I enzyme than farnesyltransferase, while the novel metabolite displays IC50 values similar to those of perillic acid suggesting that it may contribute to the in vivo activity of limonene. (C) 1999 Elsevier Science Inc.