(+)-perillaldehyde seqcis-oxime | 138-91-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-perillaldehyde seqcis-oxime
• 英文别名: (+)-Perillaaldehyd-seqcis-oxim；(NZ)-N-[[(4R)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 138-91-0；28305-56-8；30674-09-0；30950-27-7；40600-49-5；40600-50-8；71806-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XCOJIVIDDFTHGB-QBQSQJOESA-N

物化性质

• 熔点：
  102°C
• 沸点：
  293.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0203 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：≥ 100 mg/mL (605.22 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

性状

紫苏葶为白色晶体，微带紫苏香气。

概述

紫苏葶又称为紫苏精，在常温下呈现为白色晶体。它是一种用于烟用的甜味剂，具有高甜度（甜度是蔗糖的2000倍）、低热量且无毒的特点。这种物质能够显著改良卷烟吸味，尤其对中低档卷烟的效果尤为突出。在欧美和日本的一些名牌卷烟中已广泛应用。紫苏葶适用于烤烟型、混合型卷烟的加香或加料，参考用量为0.002%—0.01%（即20ppm—100ppm）。

卷烟吸味改良剂

紫苏葶能够显著减少刺激性，去除卷烟中的苦、涩、辣等杂气，使烟气变得更加柔和细腻，并带来纯净舒适的余味。这有助于明显提高烟气质量。使用紫苏葶可以在不改变烟叶原料的前提下提升卷烟品质等级；亦可在不改变产品等级的情况下采用较低等级的烟叶原料。

在添加紫苏葶后，虽然卷烟成本有所增加，但卷烟产品的售价可以随着产品质量的提升而提高，从而为烟草厂带来明显的经济效益。具体而言，在卷烟中加入紫苏葶能够明显改善吸味，提高烟气质量，且其使用方法相对简便，只需将紫苏葶溶解于95%乙醇或丙二醇中稀释至1%，然后按烟丝0.2%—0.5%的比例均匀喷洒在烟丝上并烘干包装。为确保最佳效果，应根据不同烟丝品质进行多次对照实验。

生物活性

Perillartine 作为甜味剂，能激活味觉受体1型成员2（TAS1R2）。

靶点

人类内源性代谢产物

体外研究

研究表明，人、恒河猴、松鼠猴和小鼠的单体 TAs1r2 子单元对 Perillartine 的反应不同。人类、恒河猴和松鼠猴的 TAs1r2 子单元可被 Perillartine 激活，而小鼠的则不能。这表明人类、恒河猴、松鼠猴和小鼠的 TAs1r2 子单元对cyclamate无响应，暗示可能不涉及TAs1r3子单元在实验中的作用。用恒河猴的 TAs1r2 替换小鼠的 TAs1r2（rhTAs1r2/mTAs1r3）可获得对 Perillartine 的响应增加。通过剂量-反应曲线可以看出，不同物种间 TAs1r2 子单元的活性依次为：hTAS1R2 > rhTAs1r2 > smTAs1r2 > mTAs1r2。这表明单体 TAs1r2 子单元在不同物种中可被 Perillartine 激活，且这种激活具有物种依赖性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-紫苏醛 生成 (+)-perillaldehyde seqcis-oxime
  参考文献：
  名称：

  Pigulewski; Ssiwerzew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 80

  摘要：

  DOI：