尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) | 528-04-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯)
• 英文名称: uridine 5'-diphospho-N-acetylglucosamine
• 英文别名: UDP-GlcNAc；UDP-N-acetyl-glucosamine；uridine diphosphate N-acetylglucosamine；uridine 5'-diphosphate N-acetylglucosamine；UNAG；uridine diphosphate acetylglucosamine；UDP-N-acetyl-D-glucosamine；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 528-04-1；91183-98-1
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
• 分子量: 607.359
• InChiKey: LFTYTUAZOPRMMI-CFRASDGPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  208.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

生物活性

UDP-GlcNAc 二钠盐（UDP-α-D-N-乙酰葡萄糖胺 二钠盐）是 O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的供体底物。

体外研究

OGT 是一种核质糖基转移酶（尿苷二磷酸-β-N-乙酰葡萄糖胺：多肽 β-N-乙酰葡萄糖胺基转移酶或 O-GlcNAc 转移酶），隶属于 CAZY (碳水化合物活性酶) 数据库中的 GT41 家族。使用 UDP-GlcNAc 二钠盐（UDP-GlcNAc）作为供体底物，该酶通过在主要局限于细胞质和核内的受体底物上添加一个独特的 N-乙酰葡萄糖胺残基来修饰成千上万种蛋白质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 在 二磷酸酯 、 recombinant Arabidopsis N-acetylglucosamine-1-phosphate uridylyltransferase-1 、 magnesium chloride 作用下， 反应 0.17h， 生成 尿苷-5'-三磷酸
  参考文献：
  名称：

  在拟南芥属中严格和混杂的N-乙酰氨基葡萄糖-1-P uridylyltransferase的鉴定和表征。

  摘要：

  UDP-GlcNAc是糖蛋白和糖脂合成的重要前体。在本研究中，鉴定了来自拟南芥的编码58.3 kDa GlcNAc1pUT-1（N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶）的功能性核苷酸转移酶基因。在正向反应中，酶催化由相应的单糖1-磷酸酯和UTP形成UDP-N-乙酰氨基葡萄糖和PPi。该酶也可以利用4-表位UDP-GalNAc作为底物。该酶需要二价离子（Mg2 +或Mn2 +）才能发挥活性，并且在pH 6.5和8.0之间以及30-37摄氏度下具有很高的活性。正向反应的表观Km值为337 microM（GlcNAc-1-P）和295。 microM（UTP）。发现与GlcNAc1pUT-1具有86％氨基酸序列同一性的另一个GlcNAc1pUT-2可以转化，除了GlcNAc-1-P和GalNAc-1-P之外，Glc-1-P进入相应的UDP糖中，表明UT家族的细微变化会导致不同的底物特异性。尽管

  DOI：

  10.1042/bj20100315
• 作为产物：
  描述：

  尿苷-5'-三磷酸 在 Pyrococcus furiosus enzyme 、 Pyrococcus furious enzyme 、 magnesium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯)
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Labeled Sugar Nucleotides for Protein O-GlcNAc Modification Studies by Chemical Function Analysis of an Archaeal Protein

  摘要：

  Herein we present the chemical function analysis of a recombinant sugar nucleotidyltransferase from the hyperthermophile Pyrococcus furiosus and its use in the one-pot synthesis of chloroacetyl- and alkyne-tagged analogues of uridinediphospho-N-acetylglucosamine (UDP-GlcNAc). The gene was originally annotated as a glucose-1-phosphate deoxythymidylyltransferase; however, kinetic analysis of a panel of sugar-1-phosphates with the protein shows that it is better described as a bifunctional protein that synthesizes UDP-GlcNAc from glucosamine-1-phosphate and acetyl coenzyme A (CoA). A new mass-spectrometry-based assay for the rapid analysis of the acyltransferase activity demonstrates that the enzyme can also accept cheaper truncated N-acetylcysteamine thioester substrates in place of the natural acetyl CoA. The enzyme can tolerate alkyne or chloride substitutions in the acyl moiety, thereby allowing the facile synthesis of tagged sugar nucleotides for future use in protein O-GlcNAc modification studies.

  DOI：

  10.1021/ja044117p
• 作为试剂：
  描述：

  undecaprenyl dihydrogen phosphate 、 UDP-MurNAc-L-Ala-D-Glu-γ-L-Lys-D-Ala-D-Ala 在 月桂基二甲基氧化胺 、 pyruvate kinase 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 磷烯醇丙酮酸 、 GlcNAc-1-phosphate uridyltransferase 、 N-acetylhexosamine 1-kinase 、 phospho-MurNAc-pentapeptide translocase 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 lipid II
  参考文献：
  名称：

  脂质II及其类似物的酶促合成

  摘要：

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402313

文献信息

• Facile chemoenzymatic synthesis of biotinylated heparosan hexasaccharide
  作者：Baolin Wu、Na Wei、Vireak Thon、Mohui Wei、Zaikuan Yu、Yongmei Xu、Xi Chen、Jian Liu、Peng George Wang、Tiehai Li

  DOI：10.1039/c5ob00462d

  日期：——

  A biotinylated heparosan hexasaccharide was synthesized by a facile chemoenzymatic approach in a one-pot multi-enzyme fashion.

  通过一种简便的化学酶法，以一锅多酶的方式合成了生物素化的肝素六糖。
• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• Impact of donor binding on polymerization catalyzed by KfoC by regulating the affinity of enzyme for acceptor
  作者：Jiajun Xue、Lan Jin、Xinke Zhang、Fengshan Wang、Peixue Ling、Juzheng Sheng

  DOI：10.1016/j.bbagen.2016.01.018

  日期：2016.4

  chondroitin sulfate isolated from animal sources and structurally quite heterogeneous. Synthesis of structurally defined chondroitin sulfate is highly desired. The capsular polysaccharide from Escherichia coli strain K4 is similar to chondroitin, and its biosynthesis requires a chondroitin polymerase (KfoC). The essential step toward de novo enzymatic synthesis of chondroitin sulfate, synthesis of chondroitin

  背景技术当前市售的硫酸软骨素分离自动物来源并且在结构上非常异质。高度期望合成结构确定的硫酸软骨素。大肠杆菌K4菌株的荚膜多糖类似于软骨素，其生物合成需要软骨素聚合酶（KfoC）。硫酸软骨素的从头酶促合成的关键步骤，即软骨素的合成，可以通过使用这种酶来实现。方法采用化学酶法制备结构明确的受体和供体糖。另外，采用表面等离子体激元共振来确定单个底物和供体-受体对KfoC的结合亲和力。结果KfoC具有广泛的供体底物特异性和受体混杂性，使其成为一种有吸引力的工具酶，可用于体外结构确定的嵌合糖胺聚糖寡糖合成。另外，供体底物分子的结合调节了KfoC对受体的亲和力，然后影响了由该软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般意义这些结果有助于开发针对嵌合糖胺聚糖寡糖的酶促合成方法，并设计用于KfoC定向进化的未来策略，以创建朝着用户定义目标的突变体。然后影响了这种软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般
• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Enzymatic synthesis of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc analogs using N-acetylglucosamine 1-phosphate uridyltransferase (GlmU)
  作者：Wanyi Guan、Li Cai、Junqiang Fang、Baolin Wu、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b917573c

  日期：——

  Reports the generation of a library composed of UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc and investigates the substrate specificity of Escherichia coli GlcNAc-1-P uridyltransferase GlmU.

  报道了一种由UDP-GlcNAc/UDP-GalNAc组成的库的生成，并研究了大肠杆菌GlcNAc-1-P尿苷转移酶GlmU的底物特异性。