磷烯醇丙酮酸 | 138-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷烯醇丙酮酸
• 中文别名: 磷丙酮酸
• 英文名称: phosphoenolpyruvic acid
• 英文别名: phosphoenolpyruvate；PEP；2-[Hydroxy(oxonio)phosphoryl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 138-08-9
• 化学式: C₃H₅O₆P
• mdl: MFCD00039109
• 分子量: 168.043
• InChiKey: DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  131 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷烯醇丙酮酸 生成 草酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  Wolf in W. Ruhland, Handbuch der Pflanzenphysiologie, Bd. 12 Tl. 2 S. 833-837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-膦酰氧基丙酸 在 三乙醇胺 、 recombinant enolase 2 、 potassium chloride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 磷烯醇丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  ENOblock不会抑制糖酵解酶烯醇化酶的活性。

  摘要：

  抑制糖酵解在治疗癌症方面具有巨大潜力。但是，尚未出现具有良好药理学特性的糖酵解酶抑制剂。由于其活性位点的性质，大多数糖酵解酶的高亲和力过渡态类似物抑制剂为高极性且细胞通透性较差。最近的出版物报道了一种新型的，非活性的糖酵解酶烯醇酶抑制剂，称为ENOblock（N- [2- [2- [2--2-氨基乙氧基）乙氧基]乙基] 4-4-环己基甲基）氨基] 6-4-氟苯基）[甲基]氨基] 1,3,5-三嗪-2-基]氨基]苯乙酰胺）。这将是一个重大进步，因为它是杂环的且具有完全的细胞渗透性的分子。在这里，我们提供证据表明，通过三种不同的测定方法，ENOblock不会在体外抑制烯醇酶的酶促活性，包括一种新颖的基于31P NMR的方法，该方法避免了与UV范围内的光学干扰有关的复杂情况。确实，我们注意到由于ENOblock具有很强的紫外线吸收能力，因此会干扰分光光度法直接检测烯醇酶磷酸烯醇丙酮酸的产物。与已

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0168739
• 作为试剂：
  描述：

  D-甘露糖 在 磷烯醇丙酮酸 、 pyruvate kinase from rabbit muscle 、 Streptococcus mitis thermotolerant kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 α-D-mannopyranose-6-phosphate 、 甘露糖磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  微生物链球菌的耐热ROK型甘露糖果糖激酶的表征：应用于磷酸化糖的合成。

  摘要：

  迄今为止，大多数已经表征且表现出激酶活性的“阻遏物，开放阅读框，激酶”（ROK）蛋白都以D-葡萄糖为底物。通过探索测序的细菌多样性，已鉴定出61个属于ROK家族的ATP依赖性激酶，并通过实验测定了其己糖的磷酸化程度。主要发现这些激酶是耐热的，并且对D-甘露糖和D-果糖具有高活性，对D-塔格糖具有显着的活性。其中，对中嗜性链球菌的炎症（称为ScrKmitis）的ATP依赖性激酶进行了生物化学表征，并对其底物谱进行了进一步研究。该酶对D-甘露糖和D-果糖的催化效率分别为1.5 106 s-1 M-1和2.7 105 s-1 M-1。但对D-塔格糖（3.5 102 s-1 M-1）和非天然单糖D-altrose（1.1 104 s-1 M-1）和D-塔洛糖（3.4 102 s-1 M-1）也是重要的。对所有己糖测得的比活度显示出对D系列优于L系列的立体偏好。作为概念证明，8己糖以中等到良好的产率

  DOI：

  10.1007/s00253-018-9018-1

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Lipid II and Analogues
  作者：Lin-Ya Huang、Shih-Hsien Huang、Ya-Chih Chang、Wei-Chieh Cheng、Ting-Jen R. Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.201402313

  日期：2014.7.28

  polymerizes lipid II into peptidoglycan and is one of the most favorable targets because of its vital role in peptidoglycan synthesis. Described in this study is a practical enzymatic method for the synthesis of lipid II, coupled with cofactor regeneration, to give the product in a 50–70 % yield. This development depends on two key steps: the overexpression of MraY for the synthesis of lipid I and the

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。
• Recherches sur la formation et la transformation des esters. VIII. Préparation d'acides aminoalcoyl-phosphoriques et de leurs dérivés N-acylés
  作者：Emile Cherbuliez、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19560390535

  日期：——

  Some aminoalkylphosphoric acids have been prepared by phosphorylation of the corresponding amino alcohols. These acids have been acetylated, benzoylated and tosylated.

  一些氨基烷基磷酸已经通过相应的氨基醇的磷酸化来制备。这些酸已被乙酰化，苯甲酰化和甲苯磺酸化。
• A Single-Step Asymmetric Phosphodiester Synthesis from Alcohols with Phosphoenolpyruvate Phosphodiester
  作者：Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai、Kohei Fujiyoshi、Shigehiro A. Kawashima

  DOI：10.1055/a-1509-9275

  日期：2021.7

  thus, important to develop a simple and robust way to synthesize them from corresponding alcohols. Here we report a single-step asymmetric phosphodiester synthesis from alcohols with phosphoenolpyruvate phosphodiesters as phosphoryl donors. This transformation allows for the use of various functionalized alcohols as substrates and would be useful for diverse fields including biology and medicine.

  磷酸二酯是在分子科学的不同领域中观察到的重要结构基序。因此，开发一种简单而可靠的方法来从相应的醇合成它们是很重要的。在这里，我们报告了以磷酸烯醇丙酮酸磷酸二酯作为磷酰基供体的醇单步不对称磷酸二酯合成。这种转化允许使用各种功能化醇作为底物，并将用于包括生物学和医学在内的不同领域。
• Structure–activity relationships of tulipalines, tuliposides, and related compounds as inhibitors of MurA
  作者：Thomas Mendgen、Therese Scholz、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.139

  日期：2010.10

  antibacterial compounds. We report here the inhibition of MurA by natural products from tulips (tulipalines and tuliposides), and the structure–activity relationships of various derivatives. The inhibition of MurA can be related to antibacterial activity, and MurA is probably one of the relevant molecular targets of the tulipaline derivatives. MurA inhibition by this class of compounds depends on the

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。
• Membrane-enclosed enzymic catalysis (MEEC): a useful, practical new method for the manipulation of enzymes in organic synthesis
  作者：Mark D. Bednarski、H. Keith Chenault、Ethan S. Simon、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00238a067

  日期：1987.2

  We wish to describe a useful technique for the efficient manipulation of enzymes in organic synthesis,3 in which the enzyme in soluble form is enclosed in commercially available dialysis membranes. We have tested this technique (membrane-enclosed enzymatic catalysis, MEEC) in a number of representative enzyme-c talyzed reactions (Scheme I)4-t2 and have found that it combines the simplicity of use of

  我们希望描述一种有效操作有机合成中酶的有用技术，3 其中可溶形式的酶被封装在市售的透析膜中。我们已经在许多代表性的酶催化反应（方案 I）4-t2 中测试了这种技术（膜封闭酶催化，MEEC），并发现它结合了可溶性酶使用的简单性和某些优点固定化酶。该技术可能不适用于所有酶，但它提供了在有机合成应用中使用其中许多酶的最简单和最有效的方法。酶催化反应可以使用可溶性或固定化酶。l3'la 基于可溶性酶的程序通常比使用固定化酶的程序更方便，但是这些酶不容易回收再利用，而且它们的寿命可能会因剪切或界面失活而缩短。固定化允许酶的分离和再利用，并经常保护它们免受有机助溶剂、剪切、界面吸附和蛋白酶的失活，15'16 但它在实验上不方便，即使在理想条件下也会导致敏感蛋白质的显着失活。