[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₈H₁₆NO₉P
• 分子量: 301.19
• InChiKey: FZLJPEPAYPUMMR-QQGCVABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  165.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate 、 N,N'-二环己基-4-吗啉甲脒-5'-O-[羟基(4-吗啉基)磷酰]尿苷(1:1) 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯)
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素的氨基甲酸酯化的D-Gulosamine部分的生物合成：胍基-N-糖基转移酶和N-乙酰基-D-Gulosamine脱乙酰基酶的参与

  摘要：

  链霉菌素（STNs）是一种非典型的氨基糖苷类，含有罕见的氨基甲酰化的D-古洛糖胺（D- GulN）部分，STNs的抗菌活性已被用于作物保护。在此，描绘了氨基甲酰化的D- GulN部分的生物合成途径。N-乙酰基-D-半乳糖胺首先通过糖基转移StnG连接到链霉菌内酰胺，然后通过假定的差向异构酶StnJ异构化为N-乙酰基-D-古洛糖胺。通过氨基甲酰基转移酶StnQ进行氨基甲酰基化后，Nst - D - GulN被StnI脱乙酰基，得到氨基甲酰化的D‐GulN部分。体外研究表征了两种新型酶：StnG是前所未有的GT-A折叠N-糖基转移酶，可糖化胍的亚胺氮原子，而StnI是第一个报道的N-乙酰基-D - GulN脱乙酰基酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201412190
• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素的氨基甲酸酯化的D-Gulosamine部分的生物合成：胍基-N-糖基转移酶和N-乙酰基-D-Gulosamine脱乙酰基酶的参与

  摘要：

  链霉菌素（STNs）是一种非典型的氨基糖苷类，含有罕见的氨基甲酰化的D-古洛糖胺（D- GulN）部分，STNs的抗菌活性已被用于作物保护。在此，描绘了氨基甲酰化的D- GulN部分的生物合成途径。N-乙酰基-D-半乳糖胺首先通过糖基转移StnG连接到链霉菌内酰胺，然后通过假定的差向异构酶StnJ异构化为N-乙酰基-D-古洛糖胺。通过氨基甲酰基转移酶StnQ进行氨基甲酰基化后，Nst - D - GulN被StnI脱乙酰基，得到氨基甲酰化的D‐GulN部分。体外研究表征了两种新型酶：StnG是前所未有的GT-A折叠N-糖基转移酶，可糖化胍的亚胺氮原子，而StnI是第一个报道的N-乙酰基-D - GulN脱乙酰基酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201412190