undecaprenyl dihydrogen phosphate | 63357-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: undecaprenyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: undecaprenyl phosphate；moraprenyl phosphate；undecaprenol phosphate；Tritrans,heptacis-undecaprenyl phosphate；[(2Z,6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30E,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-undecamethyltetratetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-undecaenyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 63357-37-9
• 化学式: C₅₅H₉₁O₄P
• 分子量: 847.299
• InChiKey: UFPHFKCTOZIAFY-RTRZQXHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecaprenyl dihydrogen phosphate 、 UDP-MurNAc-L-Ala-D-Glu-γ-L-Lys-D-Ala-D-Ala 在 月桂基二甲基氧化胺 、 pyruvate kinase 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 磷烯醇丙酮酸 、 GlcNAc-1-phosphate uridyltransferase 、 N-acetylhexosamine 1-kinase 、 phospho-MurNAc-pentapeptide translocase 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 lipid II
  参考文献：
  名称：

  脂质II及其类似物的酶促合成

  摘要：

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402313
• 作为产物：
  描述：

  ficaprenol-11 在 月桂基二甲基氧化胺 、 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 undecaprenol kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到undecaprenyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  脂质II及其类似物的酶促合成

  摘要：

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402313

文献信息

• Total Synthesis of Polyprenyl <i>N</i>-Glycolyl Lipid II as a Mycobacterial Transglycosylase Substrate
  作者：Fan-Chun Meng、Kuo-Ting Chen、Lin-Ya Huang、Hao-Wei Shih、Han-Hui Chang、Fu-Yao Nien、Pi-Hui Liang、Ting-Jen R. Cheng、Chi-Huey Wong、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/ol2021687

  日期：2011.10.7

  A feasible synthetic approach toward the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) N-glycolyl lipid II-like molecule 1 is described. Compound 1 bears pendant undecaprenol and l-lysin moieties instead of the naturally occurring decaprenol and meso-diaminopimelic acid, which are not readily available. Functionalization of 1 with a fluorophore on the peptide side chain gave 14, which was found to be recognized

  描述了一种可行的合成方法，用于治疗结核分枝杆菌（Mtb）N-糖基脂质II样分子1。化合物1带有十一碳烯醇和1-赖氨酸的侧基，而不是天然存在的十一碳烯醇和内-二氨基庚二酸，这是不容易获得的。1在肽侧链上带有荧光团的功能化得到14，发现这被认为是Mtb TGase底物。该结果表明其在机理研究，分枝杆菌酶的表征和分枝杆菌TGase抑制剂评估中具有巨大的实用性。
• Synthesis of polyprenyl pyrophosphate sugars from unprotected mono- and oligo-saccharide phosphates
  作者：Leonid L. Danilov、Sergei D. Maltsev、Vladimir N. Shibaev、Nikolai K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85534-2

  日期：1981.2
• Investigating Bacterial N-Linked Glycosylation:  Synthesis and Glycosyl Acceptor Activity of the Undecaprenyl Pyrophosphate-Linked Bacillosamine
  作者：Eranthie Weerapana、Kerney Jebrell Glover、Mark M. Chen、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja054265v

  日期：2005.10.1

  The chemical synthesis and biological activity of undecaprenyl pyrophosphate bacillosamine (Und-PP-Bac), an obligatory intermediate in the asparagine-linked glycosylation pathway of Campylobacter jejuni, are reported. The key transformation involves the coupling of bacillosamine phosphate and undecaprenyl phosphate. The synthetic Und-PP-Bac can be used to investigate the activity of the enzyme PglA, which catalyzes the first glycosyl transfer in substrate biosynthesis for N-linked protein glycosylation in the pathogenic gram-negative bacterium. The availability of this synthetic substrate makes it possible to access polyprenyl-linked oligosaccharides, such as the GalNAc-alpha-1,3-bacillosamine-alpha-1-PP-Und intermediate, that will enable exploration of the remaining enzymes in the prokaryotic glycosylation pathway. Study of the bacterial glycosylation system will provide insight into the corresponding eukaryotic process, which is currently poorly understood.
• Enzymatic Synthesis of Lipid II and Analogues
  作者：Lin-Ya Huang、Shih-Hsien Huang、Ya-Chih Chang、Wei-Chieh Cheng、Ting-Jen R. Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.201402313

  日期：2014.7.28

  polymerizes lipid II into peptidoglycan and is one of the most favorable targets because of its vital role in peptidoglycan synthesis. Described in this study is a practical enzymatic method for the synthesis of lipid II, coupled with cofactor regeneration, to give the product in a 50–70 % yield. This development depends on two key steps: the overexpression of MraY for the synthesis of lipid I and the

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。