(2E,4E)-5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯醛 | 69877-38-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E)-5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯醛
• 中文别名: 阿曲汀中间体-5；阿曲汀中间体；2E,4E)-5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯醛
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2(E),4(E)-pentadien-1-al
• CAS: 69877-38-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: NSNAPUXYLZDDGQ-HRCSPUOPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.003

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

制备方法与用途

用途：用于合成治疗牛皮癣的药物阿曲汀。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 Cp*Rh(OAc)2 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 阿维A酸
  参考文献：
  名称：

  合成天然和人工萜类化合物的模块化方法

  摘要：

  一种稳健的chem-stamp方法由两个步骤组成，即醛的单碳延伸至烯基硼酸酯以及这些烯基硼酸酯与 2,3-联烯醇的铑催化反应，已被开发用于构建萜类化合物中的关键异戊二烯单元。这种方法可以通过控制异戊二烯单元、侧链和两个末端基团的数量，实现萜类化合物的模块化简明合成和人造萜类化合物的创建。

  DOI：

  10.1002/anie.202307626
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 Cp*Rh(OAc)2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 (2E,4E)-5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  合成天然和人工萜类化合物的模块化方法

  摘要：

  一种稳健的chem-stamp方法由两个步骤组成，即醛的单碳延伸至烯基硼酸酯以及这些烯基硼酸酯与 2,3-联烯醇的铑催化反应，已被开发用于构建萜类化合物中的关键异戊二烯单元。这种方法可以通过控制异戊二烯单元、侧链和两个末端基团的数量，实现萜类化合物的模块化简明合成和人造萜类化合物的创建。

  DOI：

  10.1002/anie.202307626

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING PHOSPHONOCROTONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Ina Shinji

  公开号：US20140051876A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Provided is a method of manufacturing a high quality phosphonocrotonic acid derivative. The present invention is a method of manufacturing a compound represented by the following Formula (3) by reacting a compound represented by the following Formula (1) with a compound represented by the following Formula (2), which comprises a treatment process using an acid or base. [in the formula, R 1 represents a C 1-6 linear or branched alkyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, a C 2-6 linear or branched alkenyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, a C 2-6 linear or branched alkynyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, or a C 6-10 aryl group, R 2 represents a hydrogen atom, or a C 1-6 linear or branched alkyl group that may be substituted by a C 6-10 aryl group, R 3 represents a C 1-6 linear or branched alkyl group, a C 6-10 aryl group, or a halogen atom, and X represents a halogen atom, and multiple R 1 s may be the same or different].

  提供了一种制造高质量磷酰肟酸衍生物的方法。本发明是一种通过用表示以下公式（1）的化合物与表示以下公式（2）的化合物反应，制造表示以下公式（3）的化合物的方法，该方法包括使用酸或碱的处理过程。 [在公式中，R1表示可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链烯基，可以由C6-10芳基取代的C2-6直链或支链炔基，或C6-10芳基；R2表示氢原子或可以由C6-10芳基取代的C1-6直链或支链烷基；R3表示C1-6直链或支链烷基，C6-10芳基或卤素原子；X表示卤素原子，多个R1可以是相同的或不同的]。
• Tailoring 3,3′-Dihydroxyisorenieratene to Hydroxystilbene: Finding a Resveratrol Analogue with Increased Antiproliferation Activity and Cell Selectivity
  作者：Yan-Fei Kang、Wen-Jing Yan、Ting-Wen Zhou、Fang Dai、Xiu-Zhuang Li、Xia-Zhen Bao、Yu-Ting Du、Cui-Hong Yuan、Hai-Bo Wang、Xiao-Rong Ren、Qiang Liu、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou、Jie Zhang

  DOI：10.1002/chem.201403024

  日期：2014.6.12

  by blocking the NCI‐H460 cell cycle in G1 phase. Additionally, theoretical calculations and cell uptake experiments indicate that the unique polymethylation pattern of compound 1 significantly induces a conformational change shift out of planarity and increases its cell uptake and metabolic stability. The observation should be helpful to rationally design resveratrol‐inspired antiproliferative agents

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。
• Fluorinated aromatic polyenes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04169100A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  Compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are lower alkyl, R.sub.4 is lower alkoxy, R.sub.6 and R.sub.8 are methyl or trifluoro methyl, R.sub.9 is formyl, hydroxymethyl, alkoxymethyl, alkanoyloxymethyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, lower alkenoxycarbonyl, lower alkynoxycarbonyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl or N-heterocyclylcarbonyl, R.sub.5, R.sub.7, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13 are hydrogen or fluorine with the proviso that at least one of R.sub.5, R.sub.7, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 or R.sub.13 is fluorine or at least one of R.sub.6 or R.sub.8 is trifluoro methyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof useful as antitumor agents are disclosed.

  由公式##STR1##表示的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3是较低的烷基，R.sub.4是较低的烷氧基，R.sub.6和R.sub.8是甲基或三氟甲基，R.sub.9是甲酰基、羟甲基、烷氧甲基、烷酰氧甲基、羧基、烷氧羰基、较低的烯氧羰基、较低的炔氧羰基、氨基、单(较低的烷基)-氨基甲酰基、二(较低的烷基)氨基甲酰基或N-杂环羰基，R.sub.5、R.sub.7、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.13是氢或氟，但至少其中一个是氟，或R.sub.6或R.sub.8中至少一个是三氟甲基，或其药学上可接受的盐，用作抗肿瘤剂。
• Fluorinated retinoic acids and their analogs. 1. Synthesis and biological activity of (4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)nonatetraenoic acid analogs
  作者：Beverly A. Pawson、Ka-Kong Chan、James DeNoble、Ru Jen L. Han、Virginia Piermattie、Anthony C. Specian、Srisamorn Srisethnil、Patrick W. Trown、Oksana Bohoslawec

  DOI：10.1021/jm00195a010

  日期：1979.9

  (4-Methoyx-2,3,6-trimethylphenyl)nonatetraenoic acids, esters, and amides (analogues of retinoic acid) bearing a fluorine atom(s) or a trifluoromethyl group on the polyene side chain were synthesized. The biological activities of these compounds and of 10-, 12-, and 14-fluororetinoic acid esters were evaluated in vivo in a chemically induced mouse papilloma test; the toxicities were assessed in an

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。
• New Synthesis of Natural Carotene Isorenieratene (φ,φ-Carotene) and its 3,3′-Dimethoxy Analogue
  作者：Alain R. Valla、Dominique L. Cartier、Benoist G. Valla、Régis Y. Le Guillou、Zo R. Andriamialisoa、Roger Labia、Dietmar E. Breithaupt、Stéphanie M. Savy、Adrien Binet、Laurent H. Dufossé

  DOI：10.1002/hlca.200390273

  日期：2003.10

  Brevibacterium linens are the aromatic carotenoids 3,3′-dihydroxyisorenieratene (φ,φ-carotene-3,3′-diol), the corresponding monohydroxy compound, and the hydrocarbon isorenieratene. We report herein new syntheses of isorenieratene (ϕ,ϕ-carotene) and its xanthophyll analogue, 3,3′-dimethoxy-ϕ,ϕ-carotene, which may be considered a protected form of the natural xanthophyll, 3,3′-dihydroxy-ϕ,ϕ-carotene.

  短杆菌属的主要色素是芳香类胡萝卜素3,3'-二羟基异戊二烯（φ，φ-胡萝卜素-3,3'-二醇），相应的单羟基化合物和碳氢异戊二烯。我们报告isorenieratene这里新合成（φ，φ胡萝卜素）及其类似物叶黄素，3,3'-二甲氧基φ，φ β胡萝卜素，它可以被认为是天然叶黄素的保护形式，3,3'-二羟基- φ，φ胡萝卜素。