(all-E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal | 58508-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal
• 英文别名: 9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2E,4E,6E,8E-nonatetraenal；(2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxyl-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal；(2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal；9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-1-al
• CAS: 58508-38-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: SAFINHNPXDNMAE-CSWVDWMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3,5-dimethoxy-φ,φ-carotene
  参考文献：
  名称：

  天然胡萝卜素异丁烯三烯（ϕ，ϕ-胡萝卜素）的新合成及其3,3'-二甲氧基类似物

  摘要：

  短杆菌属的主要色素是芳香类胡萝卜素3,3'-二羟基异戊二烯（φ，φ-胡萝卜素-3,3'-二醇），相应的单羟基化合物和碳氢异戊二烯。我们报告isorenieratene这里新合成（φ，φ胡萝卜素）及其类似物叶黄素，3,3'-二甲氧基φ，φ β胡萝卜素，它可以被认为是天然叶黄素的保护形式，3,3'-二羟基- φ，φ胡萝卜素。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390273
• 作为产物：
  描述：

  依曲替酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (all-E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  将3,3'-二羟基异戊二烯裁制为羟基二苯乙烯：发现具有增加的抗增殖活性和细胞选择性的白藜芦醇类似物

  摘要：

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。

  DOI：

  10.1002/chem.201403024

文献信息

• A Modular Approach for the Synthesis of Natural and Artificial Terpenoids
  作者：Weiyi Wang、Dongyu Huang、Yibo Yu、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202307626

  日期：2023.9.11

  A robust chem-stamp approach consisting of two steps, one-carbon extension of aldehydes to alkenyl boronates and the rhodium-catalyzed reaction of these alkenyl boronates with 2,3-allenols, has been developed for the construction of key isoprene units in terpenoids. This approach enables the modular concise synthesis of terpenoids and the creation of artificial terpenoids with control over the number

  一种稳健的chem-stamp方法由两个步骤组成，即醛的单碳延伸至烯基硼酸酯以及这些烯基硼酸酯与 2,3-联烯醇的铑催化反应，已被开发用于构建萜类化合物中的关键异戊二烯单元。这种方法可以通过控制异戊二烯单元、侧链和两个末端基团的数量，实现萜类化合物的模块化简明合成和人造萜类化合物的创建。
• Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 710 - 715
  作者：Makin, S. M.、Mikerin, I. E.、Shavrygina, O. A.、Lanina, T. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of retinal Schiff base salts and related compounds as radar absorbing agents
  作者：David L. Coffen、Eugene Ho、Carlo Nocka、Gino Sasso、Voldemar Toome、Thomas R. Wagler、Thomas H. Williams、Wayne S. Hammond、Larry E. Nitzsche

  DOI：10.1002/prac.19933350204

  日期：——

  Thirteen Schiff base salts in the class of compounds represented by retinal pyrrolidinium perchlorate were prepared (most of them for the first time), fully characterized analytically and spectroscopically, and examined in the 30 - 100 GH(Z) range with respect to their putative ability to absorb radar signals. While some signal loss was noted with salts having I3- counterions, the compounds of this class show negligible potential as components of radar-absorbing coating systems.
• MAKIN, S. M.;MIKERIN, I. E.;SHAVRYGINA, O. A.;LANINA, T. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 792-797
  作者：MAKIN, S. M.、MIKERIN, I. E.、SHAVRYGINA, O. A.、LANINA, T. I.

  DOI：——

  日期：——
• US4055634A
  申请人：——

  公开号：US4055634A

  公开（公告）日：1977-10-25