4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 | 54344-92-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛
• 中文别名: 4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯甲醛；阿曲汀中间体-2
• 英文名称: 2,3,6-trimethyl-4-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-2,3,6 trimethyl benzaldehyde；2,3,6-trimethyl-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzaldehyde；4-Methoxy-2,3,6-trimethylbenzaldehyd；2,3,6-trimethyl-n-anisaldehyde；2,3,6-trimethyl-p-methoxybenzaldehyde
• CAS: 54344-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00456729
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BTOFIDLWQJCUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.0 to 68.0 °C
• 沸点：
  301.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2912499000
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  -20°C下存储于惰性气体中，避免与空气接触并防止受热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2,3,5-三甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱催化剂通过醛C-H键裂解脱羰

  摘要：

  我们报告了通过阳离子铱/双膦催化剂催化的醛 C-H 键裂解使醛脱羰。该反应在相对温和的条件下进行，以中等至高产率得到相应的烃产物。此外，这种阳离子铱催化剂体系可用于酮的不对称加氢酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611802
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯胺 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Dobretsova, E. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 4, p. 572 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• Design, synthesis, biological activities and DFT calculation of novel 1,2,4-triazole Schiff base derivatives
  作者：Ru-Yi Jin、Chu-Yue Zeng、Xu-Hua Liang、Xiao-Hong Sun、Yuan-Fa Liu、Yan-Yan Wang、Sha Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.030

  日期：2018.10

  antifungal activity than triadimefon. Meanwhile, the antibacterial activity assay also indicated compound 2a exhibited excellent antibacterial activities comparable to chloramphenicol. The SAR manifested no substitution at position 5 of the triazole ring caused an increase in activity, and 3-phenoxy phenyl group introduced in 1,2,4-triazole scaffold can enhance the antibacterial activity. The DFT calculation

  已经设计并合成了一系列1,2,4-三唑希夫碱（2a-2d，2f-2h和3a-3h）。根据其光谱数据和元素分析证实了标题化合物的结构。筛选所有目标化合物的体外抗真菌活性和抗菌活性。被测化合物中的两种（2a和2b）对大多数真菌表现出显着的抗真菌活性，尤其是化合物2a比三唑酮显示出更好的抗真菌活性。同时，抗菌活性测定还表明化合物2a表现出与氯霉素相当的优异抗菌活性。SAR显示在三唑环的5位上没有取代引起活性增加，并且在1,2,4-三唑支架中引入的3-苯氧基苯基可以增强抗菌活性。
• Tailoring 3,3′-Dihydroxyisorenieratene to Hydroxystilbene: Finding a Resveratrol Analogue with Increased Antiproliferation Activity and Cell Selectivity
  作者：Yan-Fei Kang、Wen-Jing Yan、Ting-Wen Zhou、Fang Dai、Xiu-Zhuang Li、Xia-Zhen Bao、Yu-Ting Du、Cui-Hong Yuan、Hai-Bo Wang、Xiao-Rong Ren、Qiang Liu、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou、Jie Zhang

  DOI：10.1002/chem.201403024

  日期：2014.6.12

  by blocking the NCI‐H460 cell cycle in G1 phase. Additionally, theoretical calculations and cell uptake experiments indicate that the unique polymethylation pattern of compound 1 significantly induces a conformational change shift out of planarity and increases its cell uptake and metabolic stability. The observation should be helpful to rationally design resveratrol‐inspired antiproliferative agents

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。
• Fluorinated retinoic acids and their analogs. 1. Synthesis and biological activity of (4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)nonatetraenoic acid analogs
  作者：Beverly A. Pawson、Ka-Kong Chan、James DeNoble、Ru Jen L. Han、Virginia Piermattie、Anthony C. Specian、Srisamorn Srisethnil、Patrick W. Trown、Oksana Bohoslawec

  DOI：10.1021/jm00195a010

  日期：1979.9

  (4-Methoyx-2,3,6-trimethylphenyl)nonatetraenoic acids, esters, and amides (analogues of retinoic acid) bearing a fluorine atom(s) or a trifluoromethyl group on the polyene side chain were synthesized. The biological activities of these compounds and of 10-, 12-, and 14-fluororetinoic acid esters were evaluated in vivo in a chemically induced mouse papilloma test; the toxicities were assessed in an

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。
• Polyene compounds useful in the treatment of allergic responses
  申请人：USV Pharmaceutical Corp

  公开号：US04619945A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Polyene compounds represented by the formula ##STR1## where R is H or lower alkyl of from 1 to 5 carbon atoms; R.sub.1 is H, lower alkyl of from 1 to 8 carbon atoms or aralkyl; and R.sub.2 is (CH.sub.2).sub.n CH.sub.2 OH, CHO or CO.sub.2 R; wherein n is 1 or 2. The foregoing compounds have been found active in regulating the formation of lipoxygenase and as such possess therapeutic value in the treatment of inflammatory conditions and allergic responses.

  由公式##STR1##表示的聚烯化合物，其中R为H或1至5个碳原子的较低烷基；R.sub.1为H，1至8个碳原子的较低烷基或芳基烷基；R.sub.2为(CH.sub.2).sub.n CH.sub.2 OH，CHO或CO.sub.2 R；其中n为1或2。已发现上述化合物在调节脂氧合酶形成方面具有活性，因此在治疗炎症症状和过敏反应方面具有治疗价值。