(2R,3R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丁醇 | 189337-28-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2R,3R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丁醇
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨醇；N-[(1R,2R)-2-(1,1-二甲基乙氧基)-1-(羟基甲基)丙基]氨基甲酸9H-芴-9-甲酯；N-[(1R,2R)-2-(1,1-二甲基乙氧基)-1-(羟基甲基)丙基]氨基甲酸 9H-芴-9-甲酯；Fmoc-Thr(tBu)-ol
• 英文名称: Fmoc-Thr(t-Bu)-ol
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl ((2R,3R)-3-(tert-butoxy)-1-hydroxybutan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3R)-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 189337-28-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: LBVPBNDGSCZOTB-QVKFZJNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丁醇 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格/氮杂Wittig反应来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯†

  摘要：

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob01061g
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)-L-苏氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  一种Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨醇的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种Fmoc‑O‑叔丁基‑L‑苏氨醇的合成方法。主要解决Fmoc‑thr(tbu)‑oh在硼氢化钠还原过程中，反应温度要求严格，且FMoc保护基团已分解，从而导致产率低，成本高的技术问题。本发明的合成方法包括以下步骤：a.L‑苏氨酸与氯化亚砜反应得到L‑苏氨酸甲酯盐酸盐；b.L‑苏氨酸甲酯盐酸盐在氢氧化钠作用下与氯甲酸苄酯反应得到z‑thr‑ome；c.Z‑thr‑ome在二氯甲烷，浓硫酸存在下，通入异丁烯反应，处理得到z‑thr(tbu)‑ome；d.Z‑thr(tbu)‑ome在丙酮和水存在的情况下，加入碱，皂化得到z‑thr(tbu)‑oh；e.Z‑thr(tbu)‑oh在四氢呋喃中，用硼氢化钠还原得到z‑thr(tbu)‑ol；f.z‑thr(tbu)‑ol在甲醇中氢化得到H‑thr(tbu)‑ol；g.H‑thr(tbu)‑ol加入芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺得到Fmoc‑O‑叔丁基‑L‑苏氨醇。

  公开号：

  CN106631900A
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰亚胺酸乙酯 、 (2R,3R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丁醇 在 (2R,3R)-2-(Fmoc-氨基)-3-叔丁氧基-1-丁醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 2003, 68, 1161-1162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid phase method for synthesis peptide-spacer-lipid conjugates, conjugates synthesized thereby and targeted liposomes containing the same
  申请人：DEVELOPMENT CENTER FOR BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20030229017A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A solid phase synthesis method for preparing peptide-spacer-lipid conjugates, the peptide-spacer-lipid conjugates synthesized by the method, and liposomes containing the peptide-spacer-lipid conjugates. The present invention provides a convenient solid phase synthesis method for preparing peptide-spacer-lipid conjugates and provides various linkage groups (such as amide group) for conjugating peptide, spacer and lipid, wherein the spacer may comprise PEG. Several advantages can be achieved, such as the synthetic procedure can be simplified, the synthesis process can be set to automation, the purification is easier in each reaction step, and the product losses can be reduced to minimal during synthesis. The present synthesis method is suitable for preparing a wide range of peptide-spacer-lipid conjugates, provides a peptide-spacer-lipid conjugate prepared by the solid phase synthesis method of the present invention, which can be incorporated into a liposome as the targeting moiety for liposomal drug delivery to specific cells, and provides a targeting liposome containing the present peptide-spacer-lipid conjugate.

  一种用于制备肽-间隔子-脂质共轭物的固相合成方法，所述方法合成的肽-间隔子-脂质共轭物，以及含有肽-间隔子-脂质共轭物的脂质体。本发明提供了一种便利的固相合成方法，用于制备肽-间隔子-脂质共轭物，并提供了各种连接基团（如酰胺基团）用于连接肽、间隔子和脂质，其中间隔子可以包括PEG。可以实现几项优点，例如合成过程可以简化，合成过程可以设定为自动化，每个反应步骤中的纯化更容易，并且在合成过程中产品损失可以降至最低。本合成方法适用于制备各种肽-间隔子-脂质共轭物，提供了一种由本发明的固相合成方法制备的肽-间隔子-脂质共轭物，可作为靶向单元被纳入脂质体，用于将脂质体药物传递到特定细胞，并提供了含有本肽-间隔子-脂质共轭物的靶向脂质体。
• Aminoalkyl adenylate and aminoacyl sulfamate intermediate analogues differing greatly in affinity for their cognate Staphylococcus aureus aminoacyl tRNA synthetases
  作者：Andrew K. Forrest、Richard L. Jarvest、Lucy M. Mensah、Peter J. O'Hanlon、Andrew J. Pope、Robert J. Sheppard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00360-7

  日期：2000.8

  histidine and threonine, have been prepared and tested as inhibitors of their cognate Staphylococcus aureus aminoacyl tRNA synthetases. The arginyl derivatives were both potent nanomolar inhibitors of the Class I arginyl tRNA synthetase whereas for the Class II histidyl and threonyl tRNA synthetases, the acyl sulfamates were potent inhibitors but the adenylates had very little affinity.

  制备了精氨酸，组氨酸和苏氨酸衍生的氨基烷基腺苷酸和氨基酰基氨基磺酸盐，并对其同源金黄色葡萄球菌氨基酰基tRNA合成酶的抑制剂进行了测试。精氨酰基衍生物都是I类精氨酰基tRNA合成酶的有效纳摩尔抑制剂，而对于II类组氨酸和苏氨酰基tRNA合成酶而言，酰基氨基磺酸盐是有效的抑制剂，但腺苷酸的亲和力很小。
• Dihydropyran-2-carboxylic acid, a novel bifunctional linker for the solid-phase synthesis of peptides containing a C-terminal alcohol
  作者：Hsing-Pang Hsieh、Ying-Ta Wu、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1039/a707934f

  日期：——

  Dihydropyran-2-carboxylic acid, a novel compound used to link an amino alcohol and an amine resin, is utilised for the solid-phase synthesis of peptide alcohols via the Fmoc strategy; this bifunctional linker was effectively applied to the synthesis of Octreotide.

  二氢吡喃-2-羧酸是一种新型化合物，用于连接氨基醇和胺树脂，采用Fmoc策略在固相合成肽类醇；这种双功能连接剂有效地应用于奥曲肽的合成。
• Synthesis of Peptide Alcohols on the Basis of an O-N Acyl-Transfer Reaction
  作者：Julien Tailhades、Marie-Aude Gidel、Benjamin Grossi、Jennifer Lécaillon、Luc Brunel、Gilles Subra、Jean Martinez、Muriel Amblard

  DOI：10.1002/anie.200904276

  日期：2010.1.4

  alcohols cannot be synthesized by conventional solid‐phase peptide synthesis (SPPS) because of the absence of a free carboxylic group to attach to the resin. This problem was circumvented by anchoring a β‐amino alcohol residue to the resin to provide a starting point for SPPS. An intramolecular O–N acyl shift completed the synthesis of the desired peptides (see scheme).

  更好地制造麻烦：C末端肽醇无法通过常规固相肽合成（SPPS）进行合成，因为缺少游离的羧基可与树脂连接。通过将β-氨基醇残基固定在树脂上以提供SPPS的起点，可以避免此问题。分子内的O–N酰基转移完成了所需肽的合成（请参见方案）。
• POLYMYXIN-BASED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Universitat de Barcelona

  公开号：EP3636659A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  It relates to polymyxin analogues having a disulfide bond and an amino alcohol group adjacent to the disulfide bond, and optionally, an ester bond in the peptide backbone, which are useful as antibacterial agent, as well as to pharmaceutical compositions comprising them. It also relates to a key intermediate compound of formula (II) and its preparation process.

  这涉及到具有二硫键和邻近二硫键的氨基醇基团的聚霉素类似物，以及可选地，在肽骨架中具有酯键，这些类似物可用作抗菌剂，以及包含它们的制药组合物。还涉及到公式（II）的关键中间化合物及其制备过程。